Spoxazomicin D and Oxachelin C, potent neuroprotective carboxamides from the appalachian coal fire-associated isolate streptomyces sp. RM-14.6

Journal of Natural Products

Volumn 80, Issue 1, 2017, Pages 2-11

  Shaaban, Khaled A ^a   Saunders, Meredith A ^b   Zhang, Yinan ^a   Tran, Tuan ^d   Elshahawi, Sherif I ^a   Ponomareva, Larissa V ^a   Wang, Xiachang ^a   Zhang, Jianjun ^a   Copley, Gregory C ^c   Sunkara, Manjula ^c   Kharel, Madan K ^e   Morris, Andrew J ^c   Hower, James C ^e   Tremblay, Matthew S ^d   Prendergast, Mark A ^b   Thorson, Jon S ^a  

^a Division of Pharmacy Practice and Science   (United States)

^b UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^c UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

^d California Institute for Biomedical Research   (United States)

^e UNIVERSITY OF MARYLAND EASTERN SHORE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; AZIRIDINE; COAL; FORSKOLIN; LENOREMYCIN; NEUROPROTECTIVE AGENT; OXACHELIN C; OXAZOLE DERIVATIVE; SODIUM; SPOXAZOMICIN D; TUNICAMYCIN; UNCLASSIFIED DRUG; A-130A; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ETHER DERIVATIVE; MBJ-0034; MBJ-0035; OLIGOPEPTIDE; OXACHELIN; PEPTIDE; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; COMPARATIVE STUDY; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; MASS SPECTROMETRY; METABOLITE; MODULATION; NEUROPROTECTION; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PROTEIN FOLDING; STREPTOMYCES; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; UNFOLDED PROTEIN RESPONSE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; ISOLATION AND PURIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; UNITED STATES;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; APPALACHIAN REGION; COAL; ETHERS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NEUROPROTECTIVE AGENTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; OXAZOLES; PEPTIDES; PHENOLS; STREPTOMYCES;

EID: 85011029552     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00948     Document Type: Article

References (75)

1. Laatsch, H. AntiBase 2014, The Natural Compound Identifier; Wiley-VCH: Weinheim, 2014.
2. Inahashi, Y.; Iwatsuki, M.; Ishiyama, A.; Namatame, M.; Nishihara-Tsukashima, A.; Matsumoto, A.; Hirose, T.; Sunazuka, T.; Yamada, H.; Otoguro, K.; Takahashi, Y.; Omura, S.; Shiomi, K. J. Antibiot. 2011, 64, 303-307.
3. Inahashi, Y.; Matsumoto, A.; Omura, S.; Takahashi, Y. J. Antibiot. 2011, 64, 297-302.
4. Sontag, B.; Gerlitz, M.; Paululat, T.; Rasser, H. F.; Grun-Wollny, I.; Hansske, F. G. J. Antibiot. 2006, 59, 659-663.
5. Grün-wollny, I.; Paululat, T.; Hansske, F. G.; Sontag, B. Novel Drug: Oxachelin and its Derivatives. WO/2005/051411, 2005.
6. Seyedsayamdost, M. R.; Traxler, M. F.; Zheng, S. L.; Kolter, R.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11434-11437.
7. Harada, K.; Tomita, K.; Fujii, K.; Masuda, K.; Mikami, Y.; Yazawa, K.; Komaki, H. J. Antibiot. 2004, 57, 125-135.
8. Mazzei, E.; Iorio, M.; Maffioli, S. I.; Sosio, M.; Donadio, S. J. Antibiot. 2012, 65, 267-269.
9. Yamamoto, S.; Okujo, N.; Sakakibara, Y. Arch. Microbiol. 1994, 162, 249-254.
10. Nemoto, A.; Hoshino, Y.; Yazawa, K.; Ando, A.; Mikami, Y.; Komaki, H.; Tanaka, Y.; Grafe, U. J. Antibiot. 2002, 55, 593-597.
11. Ratledge, C.; Ewing, M. Microbiology 1996, 142, 2207-2212.
12. Lane, S. J.; Marshall, P. S.; Upton, R. J.; Ratledge, C.; Ewing, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1-1.
13. Lane, S. J.; Marshall, P. S.; Upton, R. J.; Ratledge, C.; Ewing, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4129-4132.
14. Gobin, J.; Moore, C. H.; Reeve, J. R., Jr.; Wong, D. K.; Gibson, B. W.; Horwitz, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 5189-5193.
15. Ikeda, Y.; Nonaka, H.; Furumai, T.; Onaka, H.; Igarashi, Y. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1061-1065.
16. Ikeda, Y.; Furumai, T.; Igarashi, Y. J. Antibiot. 2005, 58, 566-572.
17. Tsukamoto, M.; Murooka, K.; Nakajima, S.; Abe, S.; Suzuki, H.; Hirano, K.; Kondo, H.; Kojiri, K.; Suda, H. J. Antibiot. 1997, 50, 815-821.
18. Wang, X.; Shaaban, K. A.; Elshahawi, S. I.; Ponomareva, L. V.; Sunkara, M.; Zhang, Y.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Morris, A. J.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1441-1447.
19. Shaaban, K. A.; Wang, X.; Elshahawi, S. I.; Ponomareva, L. V.; Sunkara, M.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Morris, A. J.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1619-1626.
20. Wang, X.; Elshahawi, S. I.; Shaaban, K. A.; Fang, L.; Ponomareva, L. V.; Zhang, Y.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Zhan, C. G.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2014, 16, 456-459.
21. Shaaban, K. A.; Singh, S.; Elshahawi, S. I.; Wang, X.; Ponomareva, L. V.; Sunkara, M.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Morris, A. J.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. Nat. Prod. Res. 2014, 28, 337-339.
22. Wang, X.; Shaaban, K. A.; Elshahawi, S. I.; Ponomareva, L. V.; Sunkara, M.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Morris, A. J.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. J. Antibiot. 2014, 67, 571-575.
23. Wang, X.; Reynolds, A. R.; Elshahawi, S. I.; Shaaban, K. A.; Ponomareva, L. V.; Saunders, M. A.; Elgumati, I. S.; Zhang, Y.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Sunkara, M.; Morris, A. J.; Kharel, M. K.; Van Lanen, S. G.; Prendergast, M. A.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2015, 17, 2796-2799.
24. Shaaban, K. A.; Singh, S.; Elshahawi, S. I.; Wang, X.; Ponomareva, L. V.; Sunkara, M.; Copley, G. C.; Hower, J. C.; Morris, A. J.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. J. Antibiot. 2014, 67, 223-230.
25. Prendergast, M. A.; Harris, B. R.; Mullholland, P. J.; Blanchard, J. A., 2nd; Gibson, D. A.; Holley, R. C.; Littleton, J. M. Neuroscience 2004, 124, 869-877.
26. Zimmer, J.; Kristensen, B. W.; Jakobsen, B.; Noraberg, J. Amino Acids 2000, 19, 7-21.
27. Crews, F. T.; Nixon, K. Alcohol Alcohol. 2009, 44, 115-127.
28. Collins, M. A.; Neafsey, E. J. Neurotoxic. Res. 2012, 21, 70-78.
29. Kawahara, T.; Itoh, M.; Izumikawa, M.; Sakata, N.; Tsuchida, T.; Shin-Ya, K. J. Antibiot. 2014, 67, 577-580.
30. Fu, S.; Yalcin, A.; Lee, G. Y.; Li, P.; Fan, J.; Arruda, A. P.; Pers, B. M.; Yilmaz, M.; Eguchi, K.; Hotamisligil, G. S. Sci. Transl. Med. 2015, 7, 292ra98.
31. Selva, M.; Tundo, P.; Foccardi, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 2476-2485.
32. Dündar, Y.; Özatik, Y.; Özatik, O.; Ergin, V.; Onkol, T.; Menevse, A.; Erol, K.; Sahin, M. F. Med. Chem. 2012, 8, 481-90.
33. Kanchanadevi, A.; Ramesh, R.; Semeril, D. Inorg. Chem. Commun. 2015, 56, 116-119.
34. Shamim Hossain, M.; Aslam Hossain, M.; Mukhlesur Rahman, M.; Mojid Mondol, M. A.; Bhuiyan, M. S. A.; Gray, A. I.; Flores, M. E.; Rashid, M. A. Phytochemistry 2004, 65, 2147-2151.
35. Ding, L.; Qin, S.; Li, F.; Chi, X.; Laatsch, H. Curr. Microbiol. 2008, 56, 229-235.
36. Shigemori, H.; Tenma, M.; Shimazaki, K.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 1998, 61, 696-698.
37. Fu, P.; Liu, P.; Qu, H.; Wang, Y.; Chen, D.; Wang, H.; Li, J.; Zhu, W. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2219-2223.
38. Sasaki, T.; Otani, T.; Yoshida, K.; Unemi, N.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1997, 50, 881-883.
39. Yokoi, K.; Nagaoka, K.; Nakashima, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4554-4561.
40. Urakawa, C.; Tsuchiya, H.; Nakano, K.; Nakamura, N. J. Antibiot. 1981, 34, 1152-1156.
41. Kono, M.; Saitoh, Y.; Kasai, M.; Shirahata, K. J. Antibiot. 1995, 48, 179-181.
42. Kono, M.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Hirayama, N. J. Antibiot. 1991, 44, 309-312.
43. Kuo, M. S.; Yurek, D. A.; Mizsak, S. A. J. Antibiot. 1989, 42, 357-360.
44. Terano, H.; Takase, S.; Hosoda, J.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1989, 42, 145-148.
45. Moran-Ramallal, R.; Liz, R.; Gotor, V. Org. Lett. 2007, 9, 521-524.
46. ACD/NMR Predictor; Advanced Chemistry Development, Inc.: Toronto, Ontario (Canada), 2002.
47. Shiomi, K.; Haneda, K.; Tomoda, H.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 782-786.
48. Haneda, K.; Shinose, M.; Seino, A.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1994, 47, 774-781.
49. Liu, C. M.; Evans, R., Jr.; Fern, L.; Hermann, T.; Jenkins, E. J. Antibiot. 1976, 29, 21-28.
50. Kevin, D. A.; Meujo, D. A. F.; Hamann, M. T. Expert Opin. Drug Discovery 2009, 4, 109-146.
51. Elshahawi, S. I.; Shaaban, K. A.; Kharel, M. K.; Thorson, J. S. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7591-7697.
52. Merkal, R. S.; Mccullough, W. G. Curr. Microbiol. 1982, 7, 333-335.
53. Mccullough, W. G.; Merkal, R. S. Curr. Microbiol. 1982, 7, 337-341.
54. Cavanaugh, P. F., Jr.; Porter, C. W.; Tukalo, D.; Frankfurt, O. S.; Pavelic, Z. P.; Bergeron, R. J. Cancer Res. 1985, 45, 4754-4759.
55. Bergeron, R. J.; Dionis, J. B.; Elliott, G. T.; Kline, S. J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 7936-7944.
56. Okujo, N.; Saito, M.; Yamamoto, S.; Yoshida, T.; Miyoshi, S.; Shinoda, S. BioMetals 1994, 7, 109-116.
57. Okujo, N.; Akiyama, T.; Miyoshi, S.; Shinoda, S.; Yamamoto, S. Microbiol. Immunol. 1996, 40 (8), 595-598.
58. Murakami, Y.; Kato, S.; Nakajima, M.; Matsuoka, M.; Kawai, H.; Shin-Ya, K.; Seto, H. J. Antibiot. 1996, 49, 839-845.
59. Ratledge, C.; Snow, G. A. Biochem. J. 1974, 139, 407-413.
60. Suenaga, K.; Kokubo, S.; Shinohara, C.; Tsuji, T.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1945-1948.
61. Kokubo, S.; Suenaga, K.; Shinohara, C.; Tsuji, T.; Uemura, D. Tetrahedron 2000, 56, 6435-6440.
62. Beiderbeck, H.; Taraz, K.; Budzikiewicz, H.; Walsby, A. E. Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 2000, 55, 681-687.
63. Ito, Y.; Ishida, K.; Okada, S.; Murakami, M. Tetrahedron 2004, 60, 9075-9080.
64. Itou, Y.; Okada, S.; Murakami, M. Tetrahedron 2001, 57, 9093-9099.
65. Tsuda, M.; Yamakawa, M.; Oka, S.; Tanaka, Y.; Hoshino, Y.; Mikami, Y.; Sato, A.; Fujiwara, H.; Ohizumi, Y.; Kobayashi, J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 462-464.
66. Hoshino, Y.; Mukai, A.; Yazawa, K.; Uno, J.; Ando, A.; Mikami, Y.; Fukai, T.; Ishikawa, J.; Yamaguchi, K. J. Antibiot. 2004, 57, 803-807.
67. Hoshino, Y.; Mukai, A.; Yazawa, K.; Uno, J.; Ishikawa, J.; Ando, A.; Fukai, T.; Mikami, Y. J. Antibiot. 2004, 57, 797-802.
68. Mukai, A.; Fukai, T.; Matsumoto, Y.; Ishikawa, J.; Hoshino, Y.; Yazawa, K.; Harada, K.; Mikami, Y. J. Antibiot. 2006, 59, 366-369.
69. Schneider, K.; Rose, I.; Vikineswary, S.; Jones, A. L.; Goodfellow, M.; Nicholson, G.; Beil, W.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 932-935.
70. Tsunakawa, M.; Chang, L.; Mamber, S. W.; Bursuker, I.; Hugill, R. Antitumor Antibiotic BMS-199687. US 5,811,440, 1998.
71. Shaaban, K. A.; Shepherd, M. D.; Ahmed, T. A.; Nybo, S. E.; Leggas, M.; Rohr, J. J. Antibiot. 2012, 65, 615-622.
72. Lin, Z.; Antemano, R. R.; Hughen, R. W.; Tianero, M. D.; Peraud, O.; Haygood, M. G.; Concepcion, G. P.; Olivera, B. M.; Light, A.; Schmidt, E. W. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1922-1926.
73. Rivas, A.; Vidal, R. L.; Hetz, C. Expert Opin. Ther. Targets 2015, 19, 1203-1218.
74. Wang, M.; Kaufman, R. J. Nature 2016, 529, 326-335.
75. Shaaban, K. A.; Elshahawi, S. I.; Wang, X.; Horn, J.; Kharel, M. K.; Leggas, M.; Thorson, J. S. J. Nat. Prod. 2015, 78, 1723-1729.