Decoupling stability and release in disulfide bonds with antibody-small molecule conjugates

Chemical Science

Volumn 8, Issue 1, 2016, Pages 366-370

  Pillow, Thomas H ^a   Sadowsky, Jack D ^a   Zhang, Donglu ^a   Yu, Shang Fan ^a   Del Rosario, Geoffrey ^a   Xu, Keyang ^a   He, Jintang ^a   Bhakta, Sunil ^a   Ohri, Rachana ^a   Kozak, Katherine R ^a   Ha, Edward ^a   Junutula, Jagath R ^a   Flygare, John A ^a  

^a GENENTECH INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COVALENT BONDS; MOLECULES; SULFUR COMPOUNDS;

CELLULAR INTERNALIZATION; CIRCULATION STABILITY; DISULFIDE BONDS; SMALL MOLECULES;

ANTIBODIES;

EID: 85007164723     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc01831a     Document Type: Article

References (40)

1. E. S. Vitetta R. J. Fulton R. D. May M. Till J. W. Uhr Science 1987 238 1098
2. R. V. J. Chari M. L. Miller W. C. Widdison Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3796
3. R. S. Greenfield T. Kaneko A. Daues M. A. Edson K. A. Fitzgerald L. J. Olech J. A. Grattan G. L. Spitalny G. R. Braslawsky Cancer Res. 1990 50 6600
4. R. V. Chari B. A. Martell J. L. Gross S. B. Cook S. A. Shah W. A. Blättler S. J. McKenzie V. S. Goldmacher Cancer Res. 1992 52 127
5. L. M. Hinman P. R. Hamann R. Wallace A. T. Menendez F. E. Durr J. Upeslacis Cancer Res. 1993 53 3336
6. R. V. Chari K. A. Jackel L. A. Bourret S. M. Derr B. M. Tadayoni K. M. Mattocks S. A. Shah C. Liu W. A. Blättler V. S. Goldmacher Cancer Res. 1995 55 4079
7. I. Ojima X. Geng X. Wu C. Qu C. P. Borella H. Xie S. D. Wilhelm B. A. Leece L. M. Bartle V. S. Goldmacher R. V. J. Chari J. Med. Chem. 2002 45 5620
8. R. Y. Zhao H. K. Erickson B. A. Leece E. E. Reid V. S. Goldmacher J. M. Lambert R. V. J. Chari J. Med. Chem. 2012 55 766
9. C. D. Austin X. Wen L. Gazzard C. Nelson R. H. Scheller S. J. Scales Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17987-17992
10. G. Saito J. A. Swanson K.-D. Lee Adv. Drug Delivery Rev. 2003 55 199
11. M. H. Lee Z. Yang C. W. Lim Y. H. Lee S. Dongbang C. Kang J. S. Kim Chem. Rev. 2013 113 5071
12. M. T. Kim Y. Chen J. Marhoul F. Jacobson Bioconjugate Chem. 2014 25 1223
13. J. R. Junutula H. Raab S. Clark S. Bhakta D. D. Leipold S. Weir Y. Chen M. Simpson S. P. Tsai M. S. Dennis Y. Lu Y. G. Meng C. Ng J. Yang C. C. Lee E. Duenas J. Gorrell V. Katta A. Kim K. McDorman K. Flagella R. Venook S. Ross S. D. Spencer W. Lee Wong H. B. Lowman R. Vandlen M. X. Sliwkowski R. H. Scheller P. Polakis W. Mallet Nat. Biotechnol. 2008 26 925
14. J. R. Junutula K. M. Flagella R. A. Graham K. L. Parsons E. Ha H. Raab S. Bhakta T. Nguyen D. L. Dugger G. Li E. Mai G. D. Lewis Phillips H. Hiraragi R. N. Fuji J. Tibbitts R. Vandlen S. D. Spencer R. H. Scheller P. Polakis M. X. Sliwkowski Clin. Cancer Res. 2010 16 4769
15. L. Brülisauer M. A. Gauthier J.-C. Leroux J. Controlled Release 2014 195 147
16. P. R. Hamann L. M. Hinman C. F. Beyer D. Lindh J. Upeslacis D. A. Flowers I. Bernstein Bioconjugate Chem. 2002 13 40
17. J. Lambert Drugs Future 2010 35 471
18. H. Xie W. A. Blättler Expert Opin. Biol. Ther. 2006 6 281
19. H. K. Erickson W. C. Widdison M. F. Mayo K. Whiteman C. Audette S. D. Wilhelm R. Singh Bioconjugate Chem. 2010 21 84
20. H. K. Erickson P. U. Park W. C. Widdison Y. V. Kovtun L. M. Garrett K. Hoffman R. J. Lutz V. S. Goldmacher W. A. Blättler Cancer Res. 2006 66 4426
21. S. P. Trimble D. Marquardt D. C. Anderson Bioconjugate Chem. 1997 8 416-423
22. M. Steiner I. Hartmann E. Perrino G. Casi S. Brighton I. Jelesarov G. J. L. Bernardes D. Neri Chem. Sci. 2013 4 297-302
23. E. Perrino M. Steiner N. Krall G. J. L. Bernardes F. Pretto G. Casi D. Neri Cancer Res. 2014 74 2569-2578
24. G. J. L. Bernardes G. Casi S. Trüssel I. Hartmann K. Schwager J. Scheuermann D. Neri Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 941
25. W. C. Widdison S. D. Wilhelm E. E. Cavanagh K. R. Whiteman B. A. Leece Y. Kovtun V. S. Goldmacher H. Xie R. M. Steeves R. J. Lutz R. Zhao L. Wang W. A. Blättler R. V. J. Chari J. Med. Chem. 2006 49 4392
26. B.-Q. Shen K. Xu L. Liu H. Raab S. Bhakta M. Kenrick K. L. Parsons-Reponte J. Tien S.-F. Yu E. Mai D. Li J. Tibbitts J. Baudys O. M. Saad S. J. Scales P. J. McDonald P. E. Hass C. Eigenbrot T. Nguyen W. A. Solis R. N. Fuji K. M. Flagella D. Patel S. D. Spencer L. A. Khawli A. Ebens W. L. Wong R. Vandlen S. Kaur M. X. Sliwkowski R. H. Scheller P. Polakis J. R. Junutula Nat. Biotechnol. 2012 30 184
27. K. Xu L. Liu O. M. Saad J. Baudys L. Williams D. Leipold B. Shen H. Raab J. R. Junutula A. Kim S. Kaur Anal. Biochem. 2011 412 56
28. S. O. Doronina B. A. Mendelsohn T. D. Bovee C. G. Cerveny S. C. Alley D. L. Meyer E. Oflazoglu B. E. Toki R. J. Sanderson R. F. Zabinski A. F. Wahl P. D. Senter Bioconjugate Chem. 2006 17 114
29. B. A. Kellogg L. Garrett Y. Kovtun K. C. Lai B. Leece M. Miller G. Payne R. Steeves K. R. Whiteman W. Widdison H. Xie R. Singh R. V. J. Chari J. M. Lambert R. J. Lutz Bioconjugate Chem. 2011 22 717
30. A. G. Polson J. Calemine-Fenaux P. Chan W. Chang E. Christensen S. Clark F. J. de Sauvage D. Eaton K. Elkins J. M. Elliott G. Frantz R. N. Fuji A. Gray K. Harden G. S. Ingle N. M. Kljavin H. Koeppen C. Nelson S. Prabhu H. Raab S. Ross D. S. Slaga J.-P. Stephan S. J. Scales S. D. Spencer R. Vandlen B. Wranik S.-F. Yu B. Zheng A. Ebens Cancer Res. 2009 69 2358-2364
31. G. Gish F. Eckstein Science 1988 240 1520
32. L. R. Jones E. A. Goun R. Shinde J. B. Rothbard C. H. Contag P. A. Wender J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6526
33. P. A. Wender E. A. Goun L. R. Jones T. H. Pillow J. B. Rothbard R. Shinde C. H. Contag Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10340
34. E. A. Dubikovskaya S. H. Thorne T. H. Pillow C. H. Contag P. A. Wender Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 12128
35. I. R. Vlahov H.-K. R. Santhapuram P. J. Kleindl S. J. Howard K. M. Stanford C. P. Leamon Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5093
36. A. Satyam Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3196
37. C. Batisse E. Dransart R. Ait Sarkouh L. Brulle S.-K. Bai S. Godefroy L. Johannes F. Schmidt Eur. J. Med. Chem. 2015 95 483
38. L. W. C. Miles L. N. Owen J. Chem. Soc. 1952 817
39. S. A. Kularatne C. Venkatesh H.-K. R. Santhapuram K. Wang B. Vaitilingam W. A. Henne P. S. Low J. Med. Chem. 2010 53 7767
40. A. K. Jain M. G. Gund D. C. Desai N. Borhade S. P. Senthilkumar M. Dhiman N. K. Mangu S. V. Mali N. P. Dubash S. Halder A. Satyam Bioorg. Chem. 2013 49 40