Synthesis of Emindole SB

Synlett

Volumn 28, Issue 1, 2017, Pages 12-18

  George, David T ^a   Kuenstner, Eric J ^a   Pronin, Sergey V ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

indoles; natural products; polycyclization; radical addition; stereoselectivity; synthesis; terpenoids

Indexed keywords

DITERPENE; EMINDOLE SB; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

EID: 84996615350     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0036-1588669     Document Type: Article

References (79)

1. Knaus H.-G, McManus O. B., Lee S. H., Schmalhofer W. A., Garcia-Calvo M., Helms L. M. H, Sanchez M., Giangiacomo K., Reuben J. P., Smith A. B. III, Kaczorowski G. J., Garcia M. L. Biochemistry: 1994; 33 5819
2. Huang X.-H, Tomoda H., Nishida H., Masuma R., Ōmura S. J. Antibiot.: 1995; 48 1
3. Meinke P. T., Smith M. M., Shoop W. L. Curr. Top. Med. Chem.: 2002; 2 655
4. de Jesus A. E., Steyn P. S., van Heerden F. R., Vleggaar R., Wessels P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1983; 1847
5. Ondeyka J. G., Helms G. L., Hensens O. D., Goetz M. A., Zink D. L., Tsipouras A., Shoop W. L., Slayton L., Dombrowski A. W., Polishook J. D., Ostlind D. A., Tsou N. N., Ball R. G., Singh S. B. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 8809
6. de Jesus A. E., Gorst-Allman C. P., Steyn P. S., van Heerden F. R., Vleggaar R., Wessels P. L., Hull W. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1983; 1863
7. Byrne K. M., Smith K. S., Ondeyka J. G. J. Am. Chem. Soc.: 2002; 124 7055
8. Uchida R., Tomoda H., Ōmura S. J. Antibiot.: 2006; 59 298
9. Paxilline numbering is used. See: Springer J. P., Clardy J., Wells J. M., Cole R. J., Kirksey J. W. Tetrahedron Lett.: 1975; 2531
10. Churruca F., Fousteris M., Ishikawa Y., von Wantoch Rekowski M., Hounsou C., Surrey T., Giannis A. Org. Lett.: 2010; 12 2096
11. Smith A. B. III, Mewshaw R. J. Am. Chem. Soc.: 1985; 107 1769
12. Sharpe R. J., Johnson J. S. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 4968
13. Sharpe R. J., Johnson J. S. J. Org. Chem.: 2015; 80 9740
14. Enomoto M., Morita A., Kuwahara S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 12833
15. Zou Y., Melvin J. E., Gonzales S. S., Spafford M. J., Smith A. B. III. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 7095
16. Smith A. B. III, Leenay T. L. Tetrahedron Lett.: 1988; 29 2787
17. Smith A. B. III, Leenay T. L. Tetrahedron Lett.: 1988; 29 2791
18. Mewshaw R., Taylor M. D., Smith A. B. III. J. Org. Chem.: 1989; 54 3449
19. Smith A. B. III, Leenay T. L. J. Am. Chem. Soc.: 1989; 111 5761
20. Smith A. B. III, Sunazuka T., Leenay T. L., Kingery-Wood J. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 8197
21. Smith A. B. III, Kingery-Wood J., Leenay T. L., Nolen E. G., Sunazuka T. J. Am. Chem. Soc.: 1992; 114 1438
22. Smith A. B. III, Nolen E. G., Shirai R., Blase F. R., Ohta M., Chida N., Hartz R. A., Fitch D. M., Clark W. M., Sprengeler P. A. J. Org. Chem.: 1995; 60 7837
23. Smith A. B. III, Hartz R. A., Spoors P. G., Rainier J. D. Isr. J. Chem.: 1997; 37 69
24. Smith A. B. III, Kanoh N., Ishiyama H., Hartz R. A. J. Am. Chem. Soc.: 2000; 122 11254
25. Smith A. B. III, Cho Y. S., Ishiyama H. Org. Lett.: 2001; 3 3971
26. Smith A. B. III, Cui H. Org. Lett.: 2003; 5 587
27. Smith A. B. III, Kanoh N., Ishiyama H., Minakawa N., Rainier J. D., Hark R. A., Cho Y. S., Cui H., Moser W. M. J. Am. Chem. Soc.: 2003; 125 8228
28. Smith A. B. III, Cui H. Helv. Chim. Acta: 2003; 86 3908
29. Smith A. B. III, Davulcu A. H., Kürti L. Org. Lett.: 2006; 8 1665
30. Smith A. B. III, Kürti L., Davulcu A. H., Cho Y.-S, Ishiyama H., Ohmoto K. J. Org. Chem.: 2007; 72 4596
31. Smith A. B. III, Kürti L., Davulcu A. H., Cho Y. S. Org. Process Res. Dev.: 2007; 11 19
32. Guile S. D., Saxton J. E., Thornton-Pett M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1992; 1763
33. Winstein S., Sonnenberg J., De Vries L. J. Am. Chem. Soc.: 1959; 81 6523
34. Poulter C. D., Freidrich E. C., Winstein S. J. Am. Chem. Soc.: 1969; 91 6892
35. Asanuma A., Enomoto M., Nagasawa T., Kuwahara S. Tetrahedron Lett.: 2013; 54 4561
36. Teranishi T., Murokawa T., Enomoto M., Kuwahara S. Biosci. Biotechnol. Biochem.: 2015; 79 11
37. Desai L. V., Hull K. L., Sanford M. S. J. Am. Chem. Soc.: 2004; 126 9542
38. Crabtree R. H., Davis M. W. Organometallics: 1983; 2 681
39. Stork G., Kahne D. E. J. Am. Chem. Soc.: 1983; 105 1072
40. For an excellent review of HAT in hydrofunctionalization of alkenes, see: Crossley S. W. M, Obradors C., Martinez R. M., Shenvi R. A. Chem. Rev.: 2016; 116 8912
41. Lo J. C., Yabe Y., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 1304
42. Lo J. C., Gui J., Yabe Y., Pan C.-M, Baran P. S. Nature (London, U.K.): 2014; 516 343
43. Barton D. H. R, Crich D. Tetrahedron Lett.: 1985; 26 757
44. Okada K., Okamoto K., Morita N., Okubo K., Oda M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 9401
45. Schnermann M. J., Overman L. E. Angew. Chem. Int. Ed.: 2012; 51 9576
46. Sun Y., Li R., Zhang W., Li A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9201
47. Lackner G. L., Quasdorf K. W., Overman L. E. J. Am. Chem. Soc.: 2013; 135 15342
48. Chu L., Ohta C., Zuo Z., MacMillan D. W. C. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 10886
49. Zhou S., Zhang D., Sun Y., Li R., Zhang W., Li A. Adv. Synth. Catal.: 2014; 356 2867
50. Müller D. S., Untiedt N. L., Dieskau A. P., Lackner G. L., Overman L. E. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 660
51. Chinzei T., Miyazawa K., Yasu Y., Koike T., Akita M. RSC Adv.: 2015; 5 21297
52. Lackner G. L., Quasdorf K. W., Pratsch G., Overman L. E. J. Org. Chem.: 2015; 80 6012
53. Pratsch G., Lackner G. L., Overman L. E. J. Org. Chem.: 2015; 80 6025
54. Nawrat C. C., Jamison C. R., Slutskyy Y., MacMillan D. W. C, Overman L. E. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 11270
55. Slutskyy Y., Jamison C. R., Lackner G. L., Müller D. S., Dieskau A. P., Untiedt N. L., Overman L. E. J. Org. Chem.: 2016; 81 7029
56. For a related aldol reaction, see: Isayama S., Mukaiyama T. Chem. Lett.: 1989; 2005
57. For a review, see: Ankner T., Cosner C. C., Helquist P. Chem. Eur. J.: 2013; 19 1858
58. Nishimoto Y., Moritoh R., Yasuda M., Baba A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2009; 48 4577
59. Umbreit M. A., Sharpless K. B. J. Am. Chem. Soc.: 1977; 99 5526
60. Magnus P., Payne A. H., Waring M. J., Scott D. A., Lynch V. Tetrahedron Lett.: 2000; 41 9725
61. Waser J., González-Gómez J. C., Nambu H., Huber P., Carreira E. M. Org. Lett.: 2005; 7 4249
62. Smith D. M., Pulling M. E., Norton J. R. J. Am. Chem. Soc.: 2007; 129 770
63. Taniguchi T., Goto N., Nishibata A., Ishibashi H. Org. Lett.: 2010; 12 112
64. Leggans E. K., Barker T. J., Duncan K. K., Boger D. L. Org. Lett.: 2012; 14 1428
65. Crossley S. W. M, Barabé F., Shenvi R. A. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 16788
66. Ma X., Herzon S. B. Chem. Sci.: 2015; 6 6250
67. Gui J., Pan C.-M, Jin Y., Qin T., Lo J. C., Lee B. J., Spergel S. H., Mertzman M. E., Pitts W. J., La Cruz T. E., Schmidt M. A., Darvatkar N., Natarajan S. R., Baran P. S. Science: 2015; 348 886
68. Dao H. T., Li C., Michaudel Q., Maxwell B. D., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 8046
69. Obradors C. L., Martinez R., Shenvi R. A. J. Am. Chem. Soc.: 2016; 138 4962
70. Chbani M., Païs M., Delauneux J.-M, Debitus C. J. Nat. Prod.: 1993; 56 99
71. Angenot L., Diberg O., Dupont L. Tetrahedron Lett.: 1975; 16 1357
72. Parikh J. R., von Doering W. E. J. Am. Chem. Soc.: 1967; 89 5505
73. Vaswani R. G., Day J. J., Wood J. L. Org. Lett.: 2009; 11 4532
74. Arai E., Tokuyama H., Linsell M. S., Fukuyama T. Tetrahedron Lett.: 1998; 39 71
75. Evans D. A., Borg G., Scheidt K. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2002; 41 3188
76. Kreisler L. S. Y, Schlosser M. J. Org. Chem.: 1978; 43 1595
77. George D. T., Kuenstner E. J., Pronin S. V. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 15410
78. Calvo B. C., Madduri A. V. R, Harutyunyan S. R., Minnaard A. J. Adv. Synth. Catal.: 2014; 356 2061
79. For a potential solution, see: Holmbo S. D., Godfrey N. A., Hirner J. J., Pronin S. V. J. Am. Chem. Soc.: 2016; 138 12316