A Porphyrin-Based Conjugated Polymer for Highly Efficient In Vitro and In Vivo Photothermal Therapy

Small

Volumn 12, Issue 45, 2016, Pages 6243-6254

  Guo, Bing ^a   Feng, Guangxue ^a   Manghnani, Purnima Naresh ^a   Cai, Xiaolei ^a   Liu, Jie ^a   Wu, Wenbo ^a   Xu, Shidang ^a   Cheng, Xiamin ^a   Teh, Cathleen ^b   Liu, Bin ^a,c  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF MOLECULAR AND CELL BIOLOGY   (Singapore)

^c INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

conjugated polymers; fluorescence imaging; nanoparticles; photothermal therapy; porphyrin

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ENERGY DISSIPATION; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL POLYMERS; MEDICAL NANOTECHNOLOGY; NANOPARTICLES; PORPHYRINS;

BASED CONJUGATED POLYMERS; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENT CONJUGATED POLYMERS; HIGH EXTINCTION COEFFICIENTS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; LARGE ABSORPTION COEFFICIENT; PHOTOTHERMAL CONVERSION EFFICIENCIES; PHOTOTHERMAL THERAPY;

CONJUGATED POLYMERS;

METAL NANOPARTICLE; POLYMER; PORPHYRIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; HELA CELL LINE; HUMAN; HYPERPLASIA; LIVER DISEASE; PHOTOTHERAPY; PROCEDURES; THERANOSTIC NANOMEDICINE; TUMOR CELL LINE; ZEBRA FISH;

ANIMALS; CELL LINE, TUMOR; HELA CELLS; HUMANS; HYPERPLASIA; LIVER DISEASES; METAL NANOPARTICLES; PHOTOTHERAPY; POLYMERS; PORPHYRINS; THERANOSTIC NANOMEDICINE; ZEBRAFISH;

EID: 84990241007     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201602293     Document Type: Article

References (125)

1. a) F. Chen, W. Cai, Nanomedicine 2015, 10, 1;
2. b) Z. Zha, J. Wang, E. Qu, S. Zhang, Y. Jin, S. Wang, Z. Dai, Sci. Rep. 2013, 3, 2360.
3. a) N. Frazier, H. Ghandehari, Biotechnol. Bioeng. 2015, 112, 967;
4. b) D. Jaque, L. M. Maestro, B. del Rosal, P. Haro-Gonzalez, A. Benayas, J. L. Plaza, E. M. Rodrígueza, J. G. Soléa, Nanoscale 2014, 6, 9494.
5. a) J. He, X. Huang, Y. C. Li, Y. Liu, T. Babu, M. A. Aronova, S. Wang, Z. Lu, X. Chen, Z. Nie, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7974;
6. b) B. Xu, Y. Ju, Y. Cui, G. Song, Y. Iwase, A. Hosoi, Y. Morita, Langmuir 2014, 30, 7789;
7. c) Z. Li, H. Huang, S. Tang, Y. Li, X. Yu, H. Wang, P. Li, Z. Sun, H. Zhang, C. Liu, P. K. Chu, Biomaterials 2016, 74, 144;
8. d) M. Sun, F. Liu, Y. Zhu, W. Wang, J. Hu, J. Liu, Z. Dai, K. Wang, Y. Wei, J. Bai, W. Gao, Nanoscale 2016, 8, 4452;
9. e) N. S. Abadeer, C. J. Murphy, J. Phys. Chem. C 2016, 120, 4691.
10. a) K. W. Hu, C. C. Huang, J. R. Hwu, W. C. Su, D. B. Shieh, C. S. Yeh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2956;
11. b) Y. F. Huang, K. Sefah, S. Bamrungsap, H. T. Chang, W. Tan, Langmuir 2008, 24, 11860;
12. c) J. Li, W. Wang, L. Zhao, L. Rong, S. Lan, H. Sun, H. Zhang, B. Yang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 11613.
13. a) X. Huang, S. Tang, J. Yang, Y. Tan, N. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15946;
14. b) S. Tang, X. Huang, N. Zheng, Chem. Commun. 2011, 47, 3948
15. c) Z. Zhao, S. Shi, Y. Huang, S. Tang, X. Chen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 8878;
16. d) S. Tang, X. Huang, N. Zheng, Chem. Commun. 2011, 47, 3948;
17. e) S. Tang, M. Chen, N. Zheng, Nano Res. 2015, 8, 165.
18. a) H. K. Moon, S. H. Lee, H. C. Choi, ACS Nano 2009, 3, 3707;
19. b) C. Liang, S. Diao, C. Wang, H. Gong, T. Liu, G. Hong, X. Shi, H. Dai, L. Zhuang, Adv. Mater. 2014, 26, 5646.
20. a) K. Yang, L. Feng, X. Shi, Z. Liu, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 530;
21. b) H. Ma, C. Jiang, D. Zhai, Y. Luo, Y. Chen, F. Lv, Z. Yi, Y. Deng, J. Wang, J. Chang, C. Wu, Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 1197.
22. a) A. Riedinger, T. Avellini, A. Curcio, M. Asti, Y. Xie, R. Tu, S. Marras, A. Lorenzoni, S. Rubagotti, M. Iori, P. C. Capponi, A. Versari, L. Manna, E. Seregni, T. Pellegrino, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15145;
23. b) M. Zhou, J. Li, S. Liang, A. K. Sood, D. Liang, C. Li, ACS Nano 2015, 9, 7085;
24. c) S. Wang, A. Riedinger, H. Li, C. Fu, H. Liu, L. Li, T. Liu, L. Tan, M. J. Barthel, G. Pugliese, F. D. Donato, M. S. D'Abbusco, X. Meng, L. Manna, H. Meng, T. Pellegrino, ACS Nano 2015, 9, 1788;
25. d) X. Bu, D. Zhou, J. Li, X. Zhang, K. Zhang, H. Zhang, B. Yang, Langmuir 2014, 30, 1416;
26. e) Q. Tian, J. Hu, Y. Zhu, R. Zou, Z. Chen, S. Yang, R. Li, Q. Su, Y. Han, X. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8571;
27. f) S. Huang, J. Liu, Q. He, H. Chen, J. Cui, S. Xu, Y. Zhao, C. Chen, L. Wang, Nano Res. 2015, 8, 4038;
28. g) M. Zhou, M. Tian, C. Li, Bioconjugate Chem. 2016, 27, 1188;
29. h) C. M. Hessel, V. P. Pattani, M. Rasch, M. G. Panthani, B. Koo, J. W. Tunnell, B. A. Korgel, Nano Lett. 2011, 11, 2560.
30. a) Z. Chen, Q. Wang, H. Wang, L. Zhang, G. Song, L. Song, J. Hu, H. Wang, J. Liu, M. Zhu, D. Zhao, Adv. Mater. 2013, 25, 2095;
31. b) Z. Zhou, B. Kong, C. Yu, X. Shi, M. Wang, W. Liu, Y. Sun, Y. Zhang, H. Yang, S. Yang, Sci. Rep. 2014, 4, 3653.
32. a) L. Zou, H. Wang, B. He, L. Zeng, T. Tan, H. Cao, X. He, Z. Zhang, S. Guo, Y. Li, Theranostics 2016, 6, 762;
33. b) S. K. Manna, S. Sarkar, J. Barr, K. Wise, E. V. Barrera, O. Jejelowo, A. C. Rice-Ficht, G. T. Ramesh, Nano Lett. 2005, 5, 1676;
34. c) V. Srivastava, D. Gusain, Y. C. Sharma, Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 6209;
35. d) A. V. Singh, K. K. Mehta, K. Worley, J. S. Dordick, R. S. Kane, L. Q. Wan, ACS Nano 2014, 8, 2196;
36. e) M. Chen, J. Yin, Y. Liang, S. Yuan, F. Wang, M. Song, H. Wang, Aquat. Toxicol. 2016, 174, 54.
37. a) J. Yu, D. Javier, M. A. Yaseen, N. Nitin, R. Richards-Kortum, B. Anvari, M. S. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1929;
38. b) F. Gao, Y. Lin, L. Li, Y. Liu, U. Mayerhöffer, P. Spenst, J. Su, J. Li, F. Würthner, H. Wang, Biomaterials 2014, 35, 1004;
39. c) X. Song, Q. Chen, Z. Liu, Nano Res. 2015, 8, 340;
40. d) L. Cheng, C. Wang, L. Feng, K. Yang, Z. Liu, Chem. Rev. 2014, 114, 10869.
41. a) L. Xu, L. Cheng, C. Wang, R. Peng, Z. Liu, Polym. Chem. 2014, 5, 1573;
42. b) G. Feng, J. Liu, J. Geng, B. Liu, J. Mater. Chem. B 2015, 3, 1135;
43. c) J. Geng, C. Sun, J. Liu, L. Liao, Y. Yuan, N. Thakor, J. Wang, B. Liu, Small 2015, 11, 1603;
44. d) G. Feng, C. Mai, R. Zhan, G. C. Bazan, B. Liu, J. Mater. Chem. B 2015, 3, 7340;
45. e) B. Jiang, L. Zhang, Y. Zhu, X. Shen, S. Ji, X. Tan, L. Cheng, H. Liang, J. Mater. Chem. B 2015, 3, 3767.
46. a) J. Zhou, Z. Lu, X. Zhu, X. Wang, Y. Liao, Z. Ma, F. Li, Biomaterials 2013, 34, 9584;
47. b) J. Yang, J. Choi, D. Bang, E. Kim, E. K. Lim, H. Park, J. S. Suh, K. Lee, K. H. Yoo, E. K. Kim, Y. M. Huh, S. Haam, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 441;
48. c) M. Chen, X. Fang, S. Tang, N. Zheng, Chem. Commun. 2012, 48, 8934.
49. a) H. Huang, W. Song, J. Rieffel, J. F. Lovell, Front. Phys. 2015, 3, 23;
50. b) E. Huynh, G. Zheng, Nano Today 2014, 9, 212;
51. c) Y. hang, J. F. Lovell, Theranostics 2012, 2, 905;
52. d) K. K. Ng, G. Zheng, Chem. Rev. 2015, 115, 11012;
53. e) J. P. Celli, B. Q. Spring, I. Rizvi, C. L. Evans, K. S. Samkoe, S. Verma, B. W. Pogue, T. Hasan, Chem. Rev. 2010, 110, 2795;
54. f) L. B. Josefsen, R. W. Boyl, Theranostics 2012, 2, 916.
55. a) M. Ethirajan, Y. Chen, P. Joshi, R. K. Pandey, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340;
56. b) J. Zhao, W. Wu, J. Sun, S. Guo, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5323;
57. c) S. E. Braslavsky, G. E. Heibel, Chem. Rev. 1992, 92, 1381.
58. G. Jori, J. D. Spikes, J. Photochem. Photobiol. B 1990, 6, 93.
59. M. Soncin, A. Busetti, F. Fusi, G. Jori, M. A. Rodgers, J. Photochem. Photobiol. 1999, 69, 708
60. T. D. MacDonald, T. W. Liu, G. Zheng, Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6956.
61. a) S. Su, Y. Ding, Y. Li, Y. Wu, G. Nie, Biomaterials 2016, 80, 169;
62. b) C. S. Jin, J. F. Lovell, Chen, J. G. Zheng, ACS Nano 2013, 7, 2541;
63. c) J. F. Lovell, C. S. Jin, E. Huynh, H. Jin, C. Kim, J. L. Rubinstein, W. C. W. Chan, W. Cao, L. V. Wang, G. Zheng, Nat. Mater. 2011, 10, 324;
64. d) J. F. Lovell, C. S. Jin, E. Huynh, T. D. MacDonald, W. Cao, G. Zheng, Angew. Chem. 2012, 124, 2479;
65. e) K. K. Ng, J. F. Lovell, A. Vedadi, T. Hajian, G. Zheng, ACS Nano 2013, 7, 3484;
66. f) K. K. Ng, M. Takada, C. C. S. Jin, G. Zheng, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 345;
67. g) Y. Li, T. Lin, Y. Luo, Q. Liu, W. Xiao, W. Guo, D. Lac, H. Zhang, C. Feng, S. Wachsmann-Hogiu, J. H. Walton, S. R. Cherry, D. J. Rowland, D. Kukis, C. Pan, K. S. Lam, Nat. Commun. 2014, 5, 4712;
68. h) N. Muhanna, C. S Jin, E. Huynh, H. Chan, Y. Qiu, W. Jiang, L. Cui, L. Burgess, M. K Akens, J. Chen, J. C. Irish, G. Zheng, Theranostics 2015, 5, 1428;
69. i) D. Zhang, G. Qi, Y. Zhao, S. Qiao, C. Yang, H. Wang, Adv. Mater. 2015, 27, 6125.
70. K. Hayashi, M. Nakamura, H. Miki, S. Ozaki, M. Abe, T. Matsumoto, T. Kori, K. Ishimura, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 503.
71. J. Wang, J. Qiu, Cancer Res. Front. 2016, 2, 67.
72. a) T. C. Lei, G. F. Glazner, M. Duffy, L. Scherrer, S. Pendyala, B. Li, X. Wang, H. Wang, Z. Huang, Photodiagn. Photodyn. 2012, 9, 232;
73. b) R. Bonnett, G. Martínez, Tetrahedron 2001, 57, 9513.
74. X. Wang, G. Brisard, D. Fortin, P. L. Karsenti, P. D. Harvey, Macromolecules 2015, 48, 7024.
75. Z. Fang, B. Liu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2311.
76. Q. M. Wang, D. W. Bruce, Synlett 1995, 1267.
77. a) K. Gao, L. Li, T. Lai, L. Xiao, Y. Huang, F. Huang, J. Peng, Y. Cao, F. Liu, T. P. Russell, R. A. J. Janssen, X. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7282;
78. b) X. Huang, C. Zhu, S. Zhang, W. Li, Y. Guo, X. Zhan, Y. Liu, Z. Bo, Macromolecules 2008, 41, 6895;
79. c) W. Zhou, F. Jin, X. Huang, X. Duan, X. Zhan, Macromolecules 2010, 43, 9620;
80. d) J. Rawson, A. C. Stuart, W. You, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17561;
81. e) Y. H. Chao, J. F. Jheng, J. S. Wu, K. Y. Wu, H. H. Peng, M. C. Tsai, C. L. Wang, Y. N. Hsiao, C. L. Wang, C. Y. Lin, C. S. Hsu, Adv. Mater. 2014, 26, 5205.
82. a) K. Li, Y. H. Jiang, D. Ding, X. H. Zhang, Y. T. Liu, J. L. Hua, S. S. Feng, B. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 7323;
83. b) K. Li, B. Liu, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6570.
84. a) H. Yuan, A. M. Fales, T. Vo-Dinh, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11358;
85. b) G. Feng, C. Y. Tay, Q. X. Chui, R. Liu, N. Tomczak, J. Liu, B. Z. Tang, D. T. Leong, B. Liu, Biomaterials 2014, 35, 8669.
86. a) W. I. White, The Porphyrins, Vol. 5 (Ed: D. Dolphin), Academic Press, New York 1978, Ch. 7;
87. b) C. A. Hunter, M. K. J. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525;
88. c) U. Siggel, U. Bindig, C. Endisch, T. Komatsu, E. Tsuchida, J. Voigt, J.-H. Fuhrhop, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1996, 100, 2070;
89. d) K. Kano, K. Fukuda, H. Wakami, R. Nishiyabu, R. F. Pasternack, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7494;
90. e) N. Micali, F. Mallamace, A. Romeo, R. Purrello, L. M. Scolaro, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5897;
91. f) S. Tamaru, M. Nakamura, M. Takeuchi, S. Shinkai, Org. Lett. 2001, 3, 3631;
92. g) X. Gong, T. Milic, C. Xu, J. D. Batteas, C. Michael Drain, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14290;
93. h) L. M. Scolaro, M. Castriciano, A. Romeo, S. Patanè, E. Cefalì, M. Allegrini, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2453;
94. i) H. Uno, A. Masumoto, N. Ono, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12082;
95. j) M. Shirakawa, S. Kawano, N. Fujita, K. Sada, S. Shinkai, J. Org. Chem. 2003, 68, 5037;
96. k) P. Kubát, K. Lang, K. Procházková, P. Anzenbacher, Langmuir 2003, 19, 422;
97. l) P. Kubát, K. Lang, Z. Zelinger, V. Králc, Chem. Phys. Lett. 2004, 395, 82;
98. m) R. Rotomskis, R. Augulis, V. Snitka, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2833;
99. n) P. Kubát, K. Lang, P. Janda, P. Anzenbacher, Langmuir 2005, 21, 9714;
100. o) L. Zhao, R. Ma, J. Li, Y. Li, Y. An, L. Shi, Biomacromolecules 2008, 9, 2601;
101. p) L. Zhao, R. Xiang, R. Ma, X. Wang, Y. An, L. Shi, Langmuir 2011, 27, 11554;
102. q) J. Franck, E. Teller, J. Chem. Phys. 1938, 6, 861;
103. r) M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55;
104. s) O. Ohno, Y. Kaizu, H. Kobayashi, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4128;
105. t) J. M. R. Josep, M. Bofill, J. Crusats, R. Rubires, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2733.
106. a) C. R. Lambert, E. Reddi, J. D. Spikes, M. A. J. Rodgers, G. Jori, Photochem. Photobiol. 1986, 44, 595;
107. b) C. A. Hunter, M. K. J. Sanders, Photochem. Photobiol. 2013, 88, 1011;
108. c) A. F. Uchoa, K. T. de Oliveira, M. S. Baptista, A. J. Bortoluzzi, Y. Iamamoto, O. A. Serra, J. Org. Chem. 2011, 76, 8824;
109. d) B. Marydasan, A. K. Nair, D. Ramaiah, RSC Adv. 2013, 3, 3815;
110. e) I. E. Borissevitch, S. C. M. Gandini, J. Photochem. Photobiol., B 1998, 43, 112.
111. J. Liu, X. Zheng, L. Yan, L. Zhou, G. Tian, W. Yin, L. Wang, Y. Liu, Z. Hu, Z. Gu, C. Chen, Y. Zhao, ACS Nano 2015, 9, 696.
112. T. Liu, S. Li, Y. Liu, Q. Guo, L. Wang, D. Liu, J. Zhou, J. Mater. Chem. B 2016, 4, 2697.
113. Y. Liu, K. Ai, J. Liu, M. Deng, Y. He, L. Lu, Adv. Mater. 2013, 25, 1353.
114. a) Q. Tian, F. Jiang, R. Zou, Q. Liu, Z. Chen, M. Zhu, S. Yang, J. Wang, J. Wang, J. Hu, ACS Nano 2011, 5, 9761;
115. b) B. Li, Q. Wang, R. Zou, X. Liu, K. Xu, W. Li, J. Hu, Nanoscale 2014, 6, 3274;
116. c) K. C. Li, H. C. Chu, Y. Lin, H. Y. Tuan, Y. C. Hu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 12082;
117. d) S. Ghosh, T. Avellini, A. Petrelli, I. Kriegel, R. Gaspari, G. Almeida, G. Bertoni, A. Cavalli, F. Scotognella, T. Pellegrino, L. Manna, Chem. Mater., 2016, 28, 4848.
118. M. Ji, M. Xu, W. Zhang, Z. Yang, L. Huang, J. Liu, Y. Zhang, L. Gu, Y. Yu, W. Hao, P. An, L. Zheng, H. Zhu, J. Zhang, Adv. Mater. 2016, 28, 3094.
119. K. Hayashi, M. Nakamura, H. Miki, S. Ozaki, M. Abe, T. Matsumoto, T. Kori, K. Ishimura, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 503.
120. a) Y. N. Teo, E. T. Kool, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 2371;
121. b) J. Geng, Z. Zhu, W. Qin, L. Ma, Y. Hu, G. G. Gurzadyan, B. Tang, B. Liu, Nanoscale 2014, 6, 939.
122. A. T. Nguyen, A. Emelyanov, C. H. V. Koh, J. M. Spitsbergen, S. Parinov, Z. Gong, Dis. Models Mech. 2012, 5, 63.
123. M. Li, C. Teh, C. Y. Ang, S. Y. Tan, Z. Luo, Q. Qu, Y. Zhang, V. Korzh, Y. Zhao, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 5602.
124. S. Liu, S. D. Leach, Annu. Rev. Pathol.-Mech. 2011, 6, 71.
125. C. Wu, B. Bull, C. Szymanski, K. Christensen, J. McNeill, ACS Nano 2008, 2, 2415.