Cobalt Encapsulated in N-Doped Graphene Layers: An Efficient and Stable Catalyst for Hydrogenation of Quinoline Compounds

ACS Catalysis

Volumn 6, Issue 9, 2016, Pages 5816-5822

  Wei, Zhongzhe ^a   Chen, Yiqing ^a   Wang, Jing ^a   Su, Diefeng ^a   Tang, Minghui ^a   Mao, Shanjun ^a   Wang, Yong ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

chemoselective hydrogenation; encapsulated structure; metallic cobalt; N doped graphene layers; quinoline

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; COBALT; COBALT COMPOUNDS; GRAPHENE; HYDROGENATION; METALS; MOLECULES;

CHEMOSELECTIVE HYDROGENATION; FINE AND BULK CHEMICALS; GRAPHENE LAYERS; HETEROGENEOUS CATALYST; METALLIC COBALT; NITROGEN DOPED GRAPHENE; OPTIMIZED CONDITIONS; QUINOLINE;

DOPING (ADDITIVES);

EID: 84984889441     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.6b01240     Document Type: Article

References (55)

1. Bullock, R. M. Science 2013, 342, 1054-1055 10.1126/science.1247240
2. Jagadeesh, R. V.; Surkus, A. E.; Junge, H.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Rabeah, J.; Huan, H. M.; Schunemann, V.; Bruckner, A.; Beller, M. Science 2013, 342, 1073-1076 10.1126/science.1242005
3. Meffre, A.; Mehdaoui, B.; Connord, V.; Carrey, J.; Fazzini, P. F.; Lachaize, S.; Respaud, M.; Chaudret, B. Nano Lett. 2015, 15, 3241-3248 10.1021/acs.nanolett.5b00446
4. Westerhaus, F. A.; Jagadeesh, R. V.; Wienhofer, G.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Surkus, A. E.; Rabeah, J.; Junge, K.; Junge, H.; Nielsen, M.; Bruckner, A.; Beller, M. Nat. Chem. 2013, 5, 537-543 10.1038/nchem.1645
5. Chen, F.; Surkus, A.-E.; He, L.; Pohl, M.-M.; Radnik, J.; Topf, C.; Junge, K.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11718-11724 10.1021/jacs.5b06496
6. Yao, Y.; Fu, Q.; Zhang, Y. Y.; Weng, X.; Li, H.; Chen, M.; Jin, L.; Dong, A.; Mu, R.; Jiang, P.; Liu, L.; Bluhm, H.; Liu, Z.; Zhang, S. B.; Bao, X. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 17023-17028 10.1073/pnas.1416368111
7. Czaplik, W. M.; Neudorfl, J.-M.; von Wangelin, A. J. Green Chem. 2007, 9, 1163-1165 10.1039/b708057c
8. Liu, C.; Rong, Z.; Sun, Z.; Wang, Y.; Du, W.; Wang, Y.; Lu, L. RSC Adv. 2013, 3, 23984-23988 10.1039/c3ra44871a
9. Friedfeld, M. R.; Shevlin, M.; Hoyt, J. M.; Krska, S. W.; Tudge, M. T.; Chirik, P. J. Science 2013, 342, 1076-1080 10.1126/science.1243550
10. Shylesh, S.; Schünemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3428-3459 10.1002/anie.200905684
11. Lee, J.; Jackson, D. H. K.; Li, T.; Winans, R. E.; Dumesic, J. A.; Kuech, T. F.; Huber, G. W. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1657-1660 10.1039/c4ee00379a
12. Rahi, R.; Fang, M.; Ahmed, A.; Sanchez-Delgado, R. A. Dalton Trans. 2012, 41, 14490-14497 10.1039/c2dt31533e
13. Gong, Y.; Zhang, P.; Xu, X.; Li, Y.; Li, H.; Wang, Y. J. Catal. 2013, 297, 272-280 10.1016/j.jcat.2012.10.018
14. Hakki, A.; Dillert, R.; Bahnemann, D. W. ACS Catal. 2013, 3, 565-572 10.1021/cs300736x
15. Karakulina, A.; Gopakumar, A.; Akçok, İ.; Roulier, B. L.; LaGrange, T.; Katsyuba, S. A.; Das, S.; Dyson, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 292-296 10.1002/anie.201507945
16. Rosales, M.; Bastidas, L.; González, B.; Vallejo, R.; Baricelli, P. Catal. Lett. 2011, 141, 1305-1310 10.1007/s10562-011-0641-z
17. Wang, W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536-10537 10.1021/ja0353762
18. Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari, N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7547-7562 10.1021/ja2014983
19. Wang, T.; Zhuo, L.-G.; Li, Z.; Chen, F.; Ding, Z.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Xiang, J.; Yu, Z.-X.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9878-9891 10.1021/ja2023042
20. Ren, D.; He, L.; Yu, L.; Ding, R.-S.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17592-17598 10.1021/ja3066978
21. Yan, M.; Jin, T.; Chen, Q.; Ho, H. E.; Fujita, T.; Chen, L.-Y.; Bao, M.; Chen, M.-W.; Asao, N.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1484-1487 10.1021/ol400229z
22. Tao, L.; Zhang, Q.; Li, S.-S.; Liu, X.; Liu, Y.-M.; Cao, Y. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 753-760 10.1002/adsc.201400721
23. Mao, H.; Ma, J.; Liao, Y.; Zhao, S.; Liao, X. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1612-1617 10.1039/c3cy00108c
24. Dell'Anna, M. M.; Capodiferro, V. F.; Mali, M.; Manno, D.; Cotugno, P.; Monopoli, A.; Mastrorilli, P. Appl. Catal., A 2014, 481, 89-95 10.1016/j.apcata.2014.04.041
25. Ge, D.; Hu, L.; Wang, J.; Li, X.; Qi, F.; Lu, J.; Cao, X.; Gu, H. ChemCatChem 2013, 5, 2183-2186 10.1002/cctc.201300136
26. Fang, M.; Machalaba, N.; Sanchez-Delgado, R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 10621-10632 10.1039/c1dt10801h
27. Fang, M.; Sanchez-Delgado, R. A. J. Catal. 2014, 311, 357-368 10.1016/j.jcat.2013.12.017
28. Zhang, L.; Wang, X.; Xue, Y.; Zeng, X.; Chen, H.; Li, R.; Wang, S. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1939-1948 10.1039/c3cy01071f
29. Zhu, D.; Jiang, H.; Zhang, L.; Zheng, X.; Fu, H.; Yuan, M.; Chen, H.; Li, R. ChemCatChem 2014, 6, 2954-2960 10.1002/cctc.201402519
30. Bianchini, C.; Dal Santo, V.; Meli, A.; Moneti, S.; Moreno, M.; Oberhauser, W.; Psaro, R.; Sordelli, L.; Vizza, F. J. Catal. 2003, 213, 47-62 10.1016/S0021-9517(02)00027-1
31. Barbaro, P.; Gonsalvi, L.; Guerriero, A.; Liguori, F. Green Chem. 2012, 14, 3211-3219 10.1039/c2gc36144b
32. Fan, G.-Y.; Wu, J. Catal. Commun. 2013, 31, 81-85 10.1016/j.catcom.2012.11.015
33. Sánchez, A.; Fang, M.; Ahmed, A.; Sánchez-Delgado, R. A. Appl. Catal., A 2014, 477, 117-124 10.1016/j.apcata.2014.03.009
34. Niu, M.; Wang, Y.; Chen, P.; Du, D.; Jiang, J.; Jin, Z. Catal. Sci. Technol. 2015, 5, 4746-4749 10.1039/C5CY00940E
35. Beckers, N. A.; Huynh, S.; Zhang, X.; Luber, E. J.; Buriak, J. M. ACS Catal. 2012, 2, 1524-1534 10.1021/cs3002447
36. Corma, A.; Serna, P.; Concepción, P.; Calvino, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8748-8753 10.1021/ja800959g
37. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012, 112, 2557-2590 10.1021/cr200328h
38. Dell'Anna, M. M.; Capodiferro, V. F.; Mali, M.; Manno, D.; Cotugno, P.; Monopoli, A.; Mastrorilli, P. Appl. Catal., A 2014, 481, 89-95 10.1016/j.apcata.2014.04.041
39. Mao, H.; Peng, S.; Yu, H.; Chen, J.; Zhao, S.; Huo, F. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 5847-5851 10.1039/c4ta00131a
40. Erokhin, A. V.; Lokteva, E. S.; Yermakov, A. Y.; Boukhvalov, D. W.; Maslakov, K. I.; Golubina, E. V.; Uimin, M. A. Carbon 2014, 74, 291-301 10.1016/j.carbon.2014.03.034
41. Liu, R.; Mahurin, S. M.; Li, C.; Unocic, R. R.; Idrobo, J. C.; Gao, H. J.; Pennycook, S. J.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6799-6802 10.1002/anie.201102070
42. Gao, Z.; Dong, M.; Wang, G.; Sheng, P.; Wu, Z.; Yang, H.; Zhang, B.; Wang, G.; Wang, J.; Qin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9006-9010 10.1002/anie.201503749
43. Chen, L.; Chen, H.; Luque, R.; Li, Y. Chem. Sci. 2014, 5, 3708-3714 10.1039/C4SC01847H
44. Tian, H.; Li, X.; Zeng, L.; Gong, J. ACS Catal. 2015, 5, 4959-4977 10.1021/acscatal.5b01221
45. Li, X.-H.; Antonietti, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4572-4576 10.1002/anie.201209320
46. Wang, J.; Wei, Z.; Gong, Y.; Wang, S.; Su, D.; Han, C.; Li, H.; Wang, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 12859-12862 10.1039/C5CC02593A
47. Wei, Z.; Wang, J.; Mao, S.; Su, D.; Jin, H.; Wang, Y.; Xu, F.; Li, H.; Wang, Y. ACS Catal. 2015, 5, 4783-4789 10.1021/acscatal.5b00737
48. Yang, S.; Cao, C.; Sun, Y.; Huang, P.; Wei, F.; Song, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2661-2664 10.1002/anie.201410360
49. Rao, A. M.; Eklund, P. C.; Bandow, S.; Thess, A.; Smalley, R. E. Nature 1997, 388, 257-259 10.1038/40827
50. Shin, H.-J.; Choi, W. M.; Choi, D.; Han, G. H.; Yoon, S.-M.; Park, H.-K.; Kim, S.-W.; Jin, Y. W.; Lee, S. Y.; Kim, J. M.; Choi, J.-Y.; Lee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15603-15609 10.1021/ja105140e
51. Shin, H.-J.; Kim, S. M.; Yoon, S.-M.; Benayad, A.; Kim, K. K.; Kim, S. J.; Park, H. K.; Choi, J.-Y.; Lee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2062-2066 10.1021/ja710036e
52. Tang, M.; Mao, S.; Li, M.; Wei, Z.; Xu, F.; Li, H.; Wang, Y. ACS Catal. 2015, 5, 3100-3107 10.1021/acscatal.5b00037
53. Casanova, O.; Iborra, S.; Corma, A. J. Catal. 2009, 265, 109-116 10.1016/j.jcat.2009.04.019
54. Sun, B.; Khan, F.-A.; Vallat, A.; Süss-Fink, G. Appl. Catal., A 2013, 467, 310-314 10.1016/j.apcata.2013.07.037
55. Xu, X.; Tang, M.; Li, M.; Li, H.; Wang, Y. ACS Catal. 2014, 4, 3132-3135 10.1021/cs500859n