6-Bromo-7-hydroxy-3-methylcoumarin (mBhc) is an efficient multi-photon labile protecting group for thiol caging and three-dimensional chemical patterning

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 14, Issue 35, 2016, Pages 8289-8300

  Mahmoodi, M Mohsen ^a   Fisher, Stephanie A ^b   Tam, Roger Y ^b   Goff, Philip C ^a   Anderson, Reid B ^a   Wissinger, Jane E ^a   Blank, David A ^a   Shoichet, Molly S ^b   Distefano, Mark D ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGELS; IRRADIATION; PEPTIDES; PHOTOLYSIS; PHOTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVE MOLECULES; BIOLOGICAL STUDIES; BIOMATERIAL APPLICATION; PHOTOISOMERIZATION REACTION; PHOTOLYSIS REACTION; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; THREE DIMENSIONAL CHEMICALS;

TWO PHOTON PROCESSES;

EID: 84984863764     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6ob01045h     Document Type: Article

References (28)

1. P. Klán T. Šolomek C. G. Bochet A. Blanc R. Givens M. Rubina V. Popik A. Kostikov J. Wirz Chem. Rev. 2013 113 119 191
2. A. P. Pelliccioli J. Wirz Photochem. Photobiol. Sci. 2002 1 441 458
3. G. C. R. Ellis-Davies Nat. Methods 2007 4 619 628
4. H.-M. Lee D. R. Larson D. S. Lawrence ACS Chem. Biol. 2009 4 409 427
5. G. Bort T. Gallavardin D. Ogden P. I. Dalko Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4526 4537
6. X. Chen S. Tang J.-S. Zheng R. Zhao Z.-P. Wang W. Shao H.-N. Chang J.-Y. Cheng H. Zhao L. Liu H. Qi Nat. Commun. 2015 6 7220
7. X. Ouyang I. A. Shestopalov S. Sinha G. Zheng C. L. W. Pitt W.-H. Li A. J. Olson J. K. Chen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13255 13269
8. V. Gatterdam R. Ramadass T. Stoess M. A. H. Fichte J. Wachtveitl A. Heckel R. Tampé Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5680 5684
9. R. G. Wylie M. S. Shoichet Biomacromolecules 2011 12 3789 3796
10. A. M. Kloxin A. M. Kasko C. N. Salinas K. S. Anseth Science 2009 324 59 63
11. Y. Luo M. S. Shoichet Nat. Mater. 2004 3 249 253
12. H. A. Chapman R. J. Riese G.-P. Shi Annu. Rev. Physiol. 1997 59 63 88
13. N. Haugaard Ann. N. Y. Acad. Sci. 2000 899 148 158
14. R. Uprety J. Luo J. Liu Y. Naro S. Samanta A. Deiters ChemBioChem 2014 15 1793 1799
15. K. D. Philipson J. P. Gallivan G. S. Brandt D. A. Dougherty H. A. Lester Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2001 281 C195 C206
16. G. Capozzi and G. Modena, in The Thiol Group, ed., S. Patai, John Wiley & Sons, Ltd., Chichester, UK, 1974, vol. 2, pp. 785-839
17. A. J. DeGraw M. A. Hast J. Xu D. Mullen L. S. Beese G. Barany M. D. Distefano Chem. Biol. Drug Des. 2008 72 171 181
18. J. Luo R. Uprety Y. Naro C. Chou D. P. Nguyen J. W. Chin A. Deiters J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15551 15558
19. N. Kotzur B. Briand M. Beyermann V. Hagen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16927 16931
20. D. Abate-Pella N. A. Zeliadt J. D. Ochocki J. K. Warmka T. M. Dore D. A. Blank E. V. Wattenberg M. D. Distefano ChemBioChem 2012 13 1009 1016
21. M. M. Mahmoodi D. Abate-Pella T. J. Pundsack C. C. Palsuledesai P. C. Goff D. A. Blank M. D. Distefano J. Am. Chem. Soc. 2016 18 5848 5859
22. T. Furuta S. S.-H. Wang J. L. Dantzker T. M. Dore W. J. Bybee E. M. Callaway W. Denk R. Y. Tsien Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1193 1200
23. A. Svendsen P. M. Boll Tetrahedron 1973 29 4251 4258
24. K. C. Nicolaou A. A. Estrada M. Zak S. H. Lee B. S. Safina Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1378 1382
25. C. C. Palsuledesai M. D. Distefano ACS Chem. Biol. 2015 10 51 62
26. J. D. Ochocki M. D. Distefano Med. Chem. Commun. 2013 4 476 492
27. R. G. Wylie S. Ahsan Y. Aizawa K. L. Maxwell C. M. Morshead M. S. Shoichet Nat. Mater. 2011 10 799 806
28. C. M. Nimmo S. C. Owen M. S. Shoichet Biomacromolecules 2011 12 824 830