Ascorbic acid promoted [4 + 2] benzannulation: A mild, operationally simple approach to the synthesis of phenanthrenes

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 3, Issue 5, 2016, Pages 630-634

  Bu, Mei Jie ^a   Lu, Guo Ping ^a   Cai, Chun ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE; FREE RADICALS;

ASCORBIC ACIDS (VITAMIN C); BENZANNULATION; RADICAL INITIATORS; REDUCTANTS; SIMPLE APPROACH;

ASCORBIC ACID;

EID: 84973307734     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6qo00020g     Document Type: Article

References (42)

1. Z. Wang P. Wei X. Xizhi Y. Liu L. Wang Q. Wang J. Agric. Food Chem. 2012 60 8544
2. G. M. Cragg D. J. Newman J. Nat. Prod. 2004 67 232
3. Z. Li Z. Jin R. Huang Synthesis 2001 2365
4. J. G. Cannon P. R. Khonje J. P. Long J. Med. Chem. 1975 18 110
5. L. Wei A. Brossi R. Kendall K. F. Bastow S. L. Morris-Natschke Q. Shi K.-H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2006 14 6560
6. P. Datla M. D. Kalluri K. Basha A. Bellary R. Kshirsagar Y. Kanekar S. Upadhyay S. Singh V. Rajagopal Br. J. Pharmacol. 2010 160 1158
7. R. Mitsuhashi Y. Suzuki Y. Yamanari H. Mitamura T. Kambe N. Ikeda H. Okamoto A. Fujiwara M. Yamaji N. Kawasaki Y. Maniwa Y. Kubozono Nature 2010 464 76
8. J. Li G. Hu N. Wang T. Hu Q. Wen P. Lu Y. Wang J. Org. Chem. 2013 78 3001
9. Y. Matsuo Y. Sato M. Hashiguchi K. Matsuo E. Nakamura Adv. Funct. Mater. 2009 19 2224
10. K. Pelzer L. Greenman G. Gidofalvi D. A. Mazziotti J. Phys. Chem. A 2011 115 5632
11. R. G. Harvey Curr. Org. Chem. 2004 8 303
12. S. Kotha S. Misra S. Halder Tetrahedron 2008 64 10775
13. A. J. Floyd S. F. Dyke S. E. Ward Chem. Rev. 1976 76 509
14. K. H. Dötz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 587
15. P. de Mendoza A. M. Echavarren Pure Appl. Chem. 2010 82 801
16. Z. Shi S. Ding Y. Cui N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7895
17. C. Wang S. Rakshit F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14006
18. A. Matsumoto L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6557
19. H. Yoshida S. Kawashima Y. Takemoto K. Okada J. Ohshita K. Takaki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 235
20. J. F. Almeida L. Castedo D. Fernández A. G. Neo V. Romero G. Tojo Org. Lett. 2003 5 4939
21. K. Wang M. Lü A. Yu X. Zhu Q. Wang J. Org. Chem. 2009 74 935
22. E. C. Taylor J. G. Andrade G. J. H. Rall A. McKillop J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6513
23. A. Iuliano P. Piccioli D. Fabbri Org. Lett. 2004 6 3711
24. E. R. Walker S. Y. Leung A. G. M. Barrett Tetrahedron Lett. 2005 46 6537
25. Y.-L. Liu Y. Liang S.-F. Pi X.-C. Huang J.-H. Li J. Org. Chem. 2009 74 3199
26. Y. Kwon H. Cho S. Kim Org. Lett. 2013 15 920
27. C. Galli Chem. Rev. 1988 88 765
28. F. Mo G. Dong Y. Zhang J. Wang Org. Biomol. Chem. 2013 11 1582
29. D. P. Hari B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4734
30. R. Leardini D. Nanni A. Tundo G. Zanardi Synthesis 1988 333
31. T. Xiao X. Dong Y. Tang L. Zhou Adv. Synth. Catal. 2012 354 3195
32. M. Hartmann C. G. Daniliuc A. Studer Chem. Commun. 2015 51 3121
33. U. Costas-Costas E. González-Romero C. Bravo-Díaz Helv. Chim. Acta 2001 84 632
34. F. P. Crisostomo T. Martin R. Carrillo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2181
35. M. J. Bu G. P. Lu C. Cai Synlett 2015 1841
36. B. Majhi D. Kundu B. C. Ranu J. Org. Chem. 2015 80 7739
37. M. Majek F. Filace A. Jacobi von Wangelin Chem.-Eur. J. 2015 21 4518
38. J. Hofmann H. Jasch M. R. Heinrich J. Org. Chem. 2014 79 2314
39. A. Studer D. P. Curran Nat. Chem. 2014 6 765
40. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 58
41. J. J. Warren J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7546
42. M. Majek F. Filace A. J. V. Wangelin Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 981