Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates: Via photoredox catalysis

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 41, 2016, Pages 6793-6796

  Dai, Jian Jun ^a   Zhang, Wen Man ^a   Shu, Yong Jin ^a   Sun, Yu Yang ^a   Xu, Jun ^a   Feng, Yi Si ^a   Xu, Hua Jian ^a,b  

^a HEFEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b KEY LABORATORY OF ADVANCED FUNCTIONAL MATERIALS AND DEVICES OF ANHUI PROVINCE   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALKYLTRIFLUOROBORATE DERIVATIVE; ALKYNE; AMIDE; BORIC ACID; CARBOXYLIC ACID; ESTER; ETHER DERIVATIVE; HALIDE; KETONE; NITRILE; POTASSIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CYANATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; HYDROBORATION; MASS FRAGMENTOGRAPHY;

EID: 84969969917     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cc01530a     Document Type: Article

References (74)

1. A. C. Frisch M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 674
2. A. Rudolph M. Lautens Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2656
3. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
4. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang H. Tajuddin C.-C. Wu J. Liang J.-H. Liu Y. Fu M. Czyzewska P. G. Steel T. B. Marder L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 528
5. D. Leonori V. K. Aggarwal Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1082
6. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2011
7. Oxidation of Carbon-Boron Bonds Comprehensive Organic Synthesis, ed., A. Pelter, and, K. Smith, Elsevier, 1991, p. 593
8. C. Sandford R. Rasappan V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10100
9. Z. Li Z. Wang L. Zhu X. Tan C. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16439
10. G. A. Molander L. N. Cavalcanti J. Org. Chem. 2011 76 7195
11. J. Xu B. Xiao C.-Q. Xie D.-F. Luo L. Liu Y. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12551
12. X. Shao T. Liu L. Lu Q. Shen Org. Lett. 2014 16 4738
13. R. Larouche-Gauthier T. G. Elford V. K. Aggarwal J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16794
14. S. N. Mlynarski A. S. Karns J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16449
15. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
16. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
17. J. W. Tucker C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2012 77 1617
18. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
19. Y. Xi H. Yi A. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387
20. M. Reckenthäer A. G. Griesbeck Adv. Synth. Catal. 2013 355 2727
21. R. A. Angnes Z. Li C. R. D. Correia G. B. Hammond Org. Biomol. Chem. 2015 13 9152
22. Y. Yasu T. Koike M. Akita Adv. Synth. Catal. 2012 354 3414
23. K. Miyazawa Y. Yasu T. Koike M. Akita Chem. Commun. 2013 49 7249
24. H. Huang G. Zhang L. Gong S. Zhang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2280
25. H. Huang K. Jia Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1881
26. J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander Science 2014 345 433
27. D. N. Primer I. Karakaya J. C. Tellis G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2195
28. O. Gutierrez J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4896
29. I. Karakaya D. N. Primer G. A. Molander Org. Lett. 2015 17 3294
30. Y. Yamashita J. C. Tellisa G. A. Molander Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 12026
31. G. A. Molander J. Org. Chem. 2015 80 7837
32. L. Li S. Zhao A. Joshi-Pangu M. Diane M. R. Biscoe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14027
33. S. D. Dreher P. G. Dormer D. L. Sandrock G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9257
34. S. D. Dreher S.-E. Lim D. L. Sandrock G. A. Molander J. Org. Chem. 2009 74 3626
35. G. A. Molander S. R. Wisniewski J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16856
36. P. S. Thuy-Boun G. Villa D. Dang P. Richardson S. Su J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17508
37. G. A. Molander T. Ito Org. Lett. 2001 3 393
38. N. Fleury-Brégeot M. Presset F. Beaumard V. Colombel D. Oehlrich F. Rombouts G. A. Molander J. Org. Chem. 2012 77 10399
39. S. R. Neufeldt C. K. Seigerman M. S. Sanford Org. Lett. 2013 15 2302
40. F. F. Fleming L. Yao P. C. Ravikumar L. Funk B. C. Shook J. Med. Chem. 2010 53 7902
41. Lead Optimization for Medicinal Chemists: Pharmacokinetic Properties of Functional Groups and Organic Compounds, ed., F. Z. Dörwald, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012
42. R. Shang D.-S. Ji L. Chu Y. Fu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4470
43. W. Yin C. Wang Y. Huang Org. Lett. 2013 15 1850
44. J. Kim S. S. Stahl ACS Catal. 2013 3 1652
45. T. Shen T. Wang C. Qin N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6677
46. T. Wang N. Jiao Acc. Chem. Res. 2014 47 1137
47. R. V. Jagadeesh H. Junge M. Beller Nat. Commun. 2014 5 4123
48. D. H. R. Barton J. C. Jaszberenyl E. A. Theodorakis Tetrahedron 1992 48 2613
49. S. Kim H.-J. Song Synlett 2002 2110
50. S. Kim C. H. Cho S. Kim Y. Uenoyama I. Ryu Synlett 2005 3160
51. B. Gaspar E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4519
52. S. Kamijo T. Hoshikawa M. Inoue Org. Lett. 2011 13 5928
53. T. Hoshikawa S. Yoshioka S. Kamijo M. Inoue Synthesis 2013 874
54. V. V. Zhdankin C. J. Kuehl A. P. Krasutsky J. T. Bolz B. Mismash J. K. Woodward A. J. Simonsen Tetrahedron Lett. 1995 36 7975
55. R. Frei T. Courant M. D. Wodrich J. Waser Chem.-Eur. J. 2015 21 2662
56. M. Galicia F. J. Gonzalez J. Electrochem. Soc. 2002 149 D46
57. C. Depecker H. Marzouk S. Trevin J. Devynck New J. Chem. 1999 23 739
58. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 519
59. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2011 17 4271
60. T.-J. Gong B. Xiao W.-M. Cheng W. Su J. Xu Z.-J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10630
61. W. Liu L. Ackermann Chem. Commun. 2014 50 1878
62. Y. Yang S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8677
63. J. Li L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8551
64. P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 519
65. M. Beller J. Seavad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
66. K. Muniz Chem. Soc. Rev. 2004 33 166
67. K. H. Jensen M. S. Sigman Org. Biomol. Chem. 2008 6 4083
68. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
69. L. Hintermann Top. Organomet. Chem. 2010 31 123
70. F. Cardona A. Goti Nat. Chem. 2009 1 269
71. R. I. McDonald G. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
72. J. P. Wolfe Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10224
73. A.-P. Schaffner V. Darmency P. Renaud Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5847
74. T. S. Ratani S. Bachman G. C. Fu J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13902