Solid Phase Synthesis of C-Terminal Boronic Acid Peptides

Organic Letters

Volumn 18, Issue 9, 2016, Pages 2016-2019

  Behnam, Mira A M ^a   Sundermann, Tom R ^a   Klein, Christian D ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84969704627     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00625     Document Type: Article

References (51)

1. Smoum, R.; Rubinstein, A.; Dembitsky, V. M.; Srebnik, M. Chem. Rev. 2012, 112, 4156 10.1021/cr608202m
2. Soriano-Ursúa, M. A.; Das, B. C.; Trujillo-Ferrara, J. G. Expert Opin. Ther. Pat. 2014, 24, 485 10.1517/13543776.2014.881472
3. Paramore, A.; Frantz, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 611 10.1038/nrd1159
4. Milani, P.; Demasi, M.; de Rezende, L.; Amaral, A. T. d.; Andrade, L. H. New J. Chem. 2014, 38, 4859 10.1039/C4NJ00612G
5. Bull, S. D.; Davidson, M. G.; van den Elsen, J. M. H.; Fossey, J. S.; Jenkins, A. T. A.; Jiang, Y.-B.; Kubo, Y.; Marken, F.; Sakurai, K.; Zhao, J.; James, T. D. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 312 10.1021/ar300130w
6. Chen, M.-L.; Adak, A. K.; Yeh, N.-C.; Yang, W.-B.; Chuang, Y.-J.; Wong, C.-H.; Hwang, K.-C.; Hwu, J.-R. R.; Hsieh, S.-L.; Lin, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8627 10.1002/anie.200803377
7. Huang, L.-D.; Adak, A. K.; Yu, C.-C.; Hsiao, W.-C.; Lin, H.-J.; Chen, M.-L.; Lin, C.-C. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3956 10.1002/chem.201405747
8. Hoffmann, R.; Hummel, H.; Weiler, V. US20100041162A1, Feb 18, 2010.
9. Stolowitz, M. L.; Ahlem, C.; Hughes, K. A.; Kaiser, R. J.; Kesicki, E. A.; Li, G.; Lund, K. P.; Torkelson, S. M.; Wiley, J. P. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 229 10.1021/bc0000942
10. Ueno, H.; Iwata, T.; Koshiba, N.; Takahashi, D.; Toshima, K. Chem. Commun. 2013, 49, 10403 10.1039/c3cc45275a
11. Kanekiyo, Y.; Naganawa, R.; Tao, H. Chem. Commun. 2004, 1006 10.1039/b400644e
12. Zhang, L.; Cheng, Y.; Lei, J.; Liu, Y.; Hao, Q.; Ju, H. Anal. Chem. 2013, 85, 8001 10.1021/ac401894w
13. Yang, Y.-L.; Lee, Y.-P.; Yang, Y.-L.; Lin, P.-C. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 390 10.1021/cb400631w
14. Miyahara, T.; Kurihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5684 10.1021/ja0390101
15. Huang, Y.-J.; Ouyang, W.-J.; Wu, X.; Li, Z.; Fossey, J. S.; James, T. D.; Jiang, Y.-B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1700 10.1021/ja311442x
16. Bellott, E. M.; Bu, D.; Childs, J. J.; Lambert, C.; Nienaber, H. A.; Shi, S. J.; Wang, Z.; Workman, J. J.; Zelenchuk, A. R. US8029765B2, Oct 4, 2011.
17. Westmark, P. R.; Gardiner, S. J.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11093 10.1021/ja961264h
18. Morin, G. T.; Hughes, M. P.; Paugam, M.-F.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8895 10.1021/ja00099a006
19. Matsumoto, A.; Kataoka, K.; Miyahara, Y. Polym. J. 2014, 46, 483 10.1038/pj.2014.42
20. Kashiwada, A.; Tsuboi, M.; Matsuda, K. Chem. Commun. 2009, 695 10.1039/B815688C
21. Analoui, M.; Annapragada, A.; Dasgupta, I.; Srivastava, M.; Tanifum, E. WO2012119117A1, Sep 7, 2012.
22. Takahashi, D.; Miura, T.; Toshima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7595 10.1039/c2cc33559j
23. Xu, L.; Hu, Y.; Liu, M.; Chen, J.; Huang, X.; Gao, W.; Wu, H. Tetrahedron 2015, 71, 2079 10.1016/j.tet.2015.02.050
24. Zhang, W.; Bryson, D. I.; Crumpton, J. B.; Wynn, J.; Santos, W. L. Chem. Commun. 2013, 49, 2436 10.1039/C3CC00243H
25. Hodge, P. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 417 10.1039/cs9972600417
26. Hodge, P. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8542 10.1021/ie040285e
27. Guillier, F.; Orain, D.; Bradley, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2091 10.1021/cr980040+
28. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149 10.1021/ja00897a025
29. Carboni, B.; Pourbaix, C.; Carreaux, F.; Deleuze, H.; Maillard, B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7979 10.1016/S0040-4039(99)01649-4
30. Pourbaix, C.; Carreaux, F.; Carboni, B.; Deleuze, H. Chem. Commun. 2000, 1275 10.1039/b003487h
31. Hall, D. G.; Tailor, J.; Gravel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3064 10.1002/(SICI)1521-3773(19991018)38:20<3064::AID-ANIE3064>3.0.CO;2-T
32. Gravel, M.; Thompson, K. A.; Zak, M.; Bérubé, C.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3 10.1021/jo0106501
33. Elgendy, S.; Patel, G.; Green, D.; Goodwin, C. A.; Scully, M. F.; Husman, W.; Skordalakes, E.; Kakkar, V. V.; Deadman, J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3305 10.1016/S0040-4039(97)00592-3
34. Li, W.; Burgess, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6527 10.1016/S0040-4039(99)01306-4
35. Dunsdon, R. M.; Greening, J. R.; Jones, P. S.; Jordan, S.; Wilson, F. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1577 10.1016/S0960-894X(00)00284-5
36. Hodge, P.; Waterhouse, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2319 10.1039/p19830002319
37. Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546 10.1021/ar990140h
38. Maltais, R.; Bérubé, M.; Marion, O.; Labrecque, R.; Poirier, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1691 10.1016/S0040-4039(00)00050-2
39. Maltais, R.; Luu-The, V.; Poirier, D. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3101 10.1016/S0968-0896(01)00182-1
40. Blaney, P.; Grigg, R.; Sridharan, V. Chem. Rev. 2002, 102, 2607 10.1021/cr0103827
41. Sasubilli, R.; Gutheil, W. G. J. Comb. Chem. 2004, 6, 911 10.1021/cc049912d
42. Castro, A. C.; Evans, C. A.; Grenier, L.; Grogan, M. J. WO2010118159A1, Oct 14, 2010.
43. Shreder, K. R.; Wong, M. S.; Corral, S.; Yu, Z.; Winn, D. T.; Wu, M.; Hu, Y.; Nomanbhoy, T.; Alemayehu, S.; Fuller, S. R.; Rosenblum, J. S.; Kozarich, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4256 10.1016/j.bmcl.2005.06.076
44. Springsteen, G.; Wang, B. Tetrahedron 2002, 58, 5291 10.1016/S0040-4020(02)00489-1
45. Marinaro, W. A.; Prankerd, R.; Kinnari, K.; Stella, V. J. J. Pharm. Sci. 2015, 104, 1399 10.1002/jps.24346
46. Behnam, M. A. M.; Graf, D.; Bartenschlager, R.; Zlotos, D. P.; Klein, C. D. J. Med. Chem. 2015, 58, 9354 10.1021/acs.jmedchem.5b01441
47. Zinieris, N.; Leondiadis, L.; Ferderigos, N. J. Comb. Chem. 2005, 7, 4 10.1021/cc049872d
48. Cudic, P.; Stawikowski, M. In Peptide-Based Drug Design; Otvos, L., Ed.; Humana Press: 2008; Vol. 494, p 223.
49. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: 2006; p 1.
50. Bastos Lima, A.; Behnam, M. A. M.; El Sherif, Y.; Nitsche, C.; Vechi, S. M.; Klein, C. D. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 5748 10.1016/j.bmc.2015.07.012
51. Weigel, L. F.; Nitsche, C.; Graf, D.; Bartenschlager, R.; Klein, C. D. J. Med. Chem. 2015, 58, 7719 10.1021/acs.jmedchem.5b00612