Dynamic covalent synthesis of aryleneethynylene cages through alkyne metathesis: Dimer, tetramer, or interlocked complex?

Chemical Science

Volumn 7, Issue 5, 2016, Pages 3370-3376

  Wang, Qi ^a   Yu, Chao ^a   Zhang, Chenxi ^a   Long, Hai ^b   Azarnoush, Setareh ^a   Jin, Yinghua ^a   Zhang, Wei ^a  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^b NATIONAL RENEWABLE ENERGY LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CYCLIZATION; DIMERS; GEOMETRY; HYDROCARBONS; MONOMERS; OLIGOMERS; POROUS MATERIALS;

CYCLOOLIGOMERIZATION; HOSTGUEST CHEMISTRY; INTERNAL CAVITIES; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; KINETIC COMPETITIONS; METATHESIS REACTIONS; SELF-EXCHANGE REACTIONS; THERMODYNAMIC PROCESS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84966331204     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc04977f     Document Type: Article

References (57)

1. J. M. Lehn Chem. Soc. Rev. 2007 36 151 160
2. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J. L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
3. S. J. Rowan S. J. Cantrill G. R. L. Cousins J. K. M. Sanders J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 898 952
4. Y. H. Jin C. Yu R. J. Denman W. Zhang Chem. Soc. Rev. 2013 42 6634 6654
5. J. F. Ayme J. E. Beves C. J. Campbell D. A. Leigh Chem. Soc. Rev. 2013 42 1700 1712
6. C. D. Meyer C. S. Joiner J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2007 36 1705 1723
7. J. E. Beves D. A. Leigh Nat. Chem. 2010 2 708 710
8. J. F. Stoddart K. S. Chichak S. J. Cantrill A. R. Pease S. H. Chiu G. W. V. Cave J. L. Atwood Science 2004 304 1308 1312
9. C. D. Pentecost K. S. Chichak A. J. Peters G. W. V. Cave S. J. Cantrill J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 218 222
10. N. Ponnuswamy F. B. L. Cougnon J. M. Clough G. D. Pantos J. K. M. Sanders Science 2012 338 783 785
11. Y. H. Jin Q. Wang P. Taynton W. Zhang Acc. Chem. Res. 2014 47 1575 1586
12. S. P. Black J. K. Sanders A. R. Stefankiewicz Chem. Soc. Rev. 2013 43 1861 1872
13. R. Nishiyabu Y. Kubo T. D. James J. S. Fossey Chem. Commun. 2011 47 1124 1150
14. M. E. Belowich J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2012 41 2003 2024
15. N. M. Rue J. L. Sun R. Warmuth Isr. J. Chem. 2011 51 743 768
16. C. W. Hsu O. Š. Miljanić Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2219 2222
17. Y. H. Jin Y. L. Zhu W. Zhang CrystEngComm 2013 15 1484 1499
18. K. Severin Dalton Trans. 2009 5254 5264
19. R. A. R. Hunta S. Otto Chem. Commun. 2011 47 847 858
20. W. Zhang J. S. Moore Adv. Synth. Catal. 2007 349 93 120
21. R. R. Schrock C. Czekelius Adv. Synth. Catal. 2007 349 55 77
22. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2794 2819
23. X. A. Wu M. Tamm Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 82 93
24. K. Jyothish W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8478 8480
25. A. Mortreux M. Blanchard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 786 787
26. P.-H. Ge W. Fu W. A. Herrmann E. Herdtweck C. Campana R. D. Adams U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3607 3610
27. O. S. Miljanic K. P. C. Vollhardt G. D. Whitener Synlett 2003 29 34
28. W. Zhang J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11863 11870
29. W. Zhang J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12796
30. W. Zhang J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4416 4439
31. M. Yoshizawa J. K. Klosterman M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3418 3438
32. R. G. Bergman D. Fiedler D. H. Leung K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 2005 38 349 358
33. J. Tian P. K. Thallapally B. P. McGrail CrystEngComm 2012 14 1909 1919
34. T. Tozawa J. T. Jones S. I. Swamy S. Jiang D. J. Adams S. Shakespeare R. Clowes D. Bradshaw T. Hasell S. Y. Chong C. Tang S. Thompson J. Parker A. Trewin J. Bacsa A. M. Slawin A. Steiner A. I. Cooper Nat. Mater. 2009 8 973 978
35. C. Yu Y. Jin W. Zhang Chem. Rec. 2015 15 97 106
36. S. R. Seidel P. J. Stang Acc. Chem. Res. 2002 35 972 983
37. R. Chakrabarty P. S. Mukherjee P. J. Stang Chem. Rev. 2011 111 6810 6918
38. M. Fujita M. Tominaga A. Hori B. Therrien Acc. Chem. Res. 2005 38 369 378
39. K. N. Raymond C. J. Brown Top. Curr. Chem. 2012 323 1 18
40. M. M. J. Smulders I. A. Riddell C. Browne J. R. Nitschke Chem. Soc. Rev. 2013 42 1728 1754
41. M. Mastalerz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5042 5053
42. M. Kitchin K. Konstas C. J. Sumby M. L. Czyz P. Valente M. R. Hill A. Polyzos C. J. Doonan Chem. Commun. 2015 51 14231 14234
43. J. S. Moore Acc. Chem. Res. 1997 30 402 413
44. M. Sonoda and Y. Tobe, in Modern Cyclophane Chemistry, ed., R. Gleiter, and, H. Hopf, Wiley-VCH, 2004, pp. 1-40
45. A. Avellaneda P. Valente A. Burgun J. D. Evans A. W. Markwell-Heys D. Rankine D. J. Nielsen M. R. Hill C. J. Sumby C. J. Doonan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3746 3749
46. C. Zhang C. F. Chen J. Org. Chem. 2007 72 9339 9341
47. H. L. Anderson G. Gil-Ramirez S. D. Karlen A. Shundo K. Porfyrakis Y. Ito G. A. D. Briggs J. J. L. Morton Org. Lett. 2010 12 3544 3547
48. F. B. L. Cougnon N. A. Jenkins G. D. Pantos J. K. M. Sanders Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1443 1447
49. F. B. L. Cougnon H. Y. Au-Yeung G. D. Pantos J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3198 3207
50. Q. Wang C. Yu H. Long Y. Du Y. H. Jin W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7550 7554
51. C. X. Zhang Q. Wang H. Long W. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20995 21001
52. K. Jyothish Q. Wang W. Zhang Adv. Synth. Catal. 2012 354 2073 2078
53. K. Jyothish W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3435 3438
54. Q. Wang C. Zhang B. C. Noll H. Long Y. Jin W. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10663 10667
55. H. Yang Z. Liu W. Zhang Adv. Synth. Catal. 2013 355 885 890
56. D. A. Case, T. A. Darden, I. T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvaáry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, AMBER 11, University of California, San Francisco, 2010
57. J. M. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174