Can a pentamethylcyclopentadienyl ligand act as a proton-relay in f-element chemistry? Insights from a joint experimental/theoretical study

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 6, 2015, Pages 2575-2587

  Kefalidis, Christos E ^a   Perrin, Lionel ^b   Burns, Carol J ^c   Berg, David J ^d   Maron, Laurent ^a   Andersen, Richard A ^e  

^a INSA   (France)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^c LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

^d UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE; EUROPIUM; HYDROGEN; ISOMERIZATION; LIGANDS; ORGANIC POLYMERS; PROTONS; RATE CONSTANTS;

COORDINATION COMPOUNDS; COORDINATION SPHERE; ELEMENT CHEMISTRY; HYDROCARBON SOLVENTS; HYDROGEN TRANSFER; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; PSEUDO FIRST ORDER RATE CONSTANTS; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

YTTERBIUM;

CYCLOPENTANE DERIVATIVE; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PROTON;

CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

CHEMISTRY; CYCLOPENTANES; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PROTONS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84964284452     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt02387k     Document Type: Article

References (100)

1. J. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Sausalito, CA, 2010
2. S. T. Liddle, The rare Earth Elements, Fundamentals and Applications, ed., D. A. Atwood, Wiley Publishing, 2012, p. 83
3. J. M. O'Connor C. P. Casey Chem. Rev. 1987 87 2 307 318
4. P. L. Watson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6491 6493
5. E. C. Sherer C. J. Cramer Organometallics 2003 22 1682 1689
6. L. Perrin E. L. Werkema O. Eisenstein R. A. Andersen Inorg. Chem. 2014 53 6361 6373
7. E. L. Werkema E. Messines L. Perrin L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7781 7795
8. L. Maron E. L. Werkema L. Perrin O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 279 292
9. E. L. Werkema A. Yahia L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen Organometallics 2010 29 5103 5110
10. E. L. Werkema L. Castro L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen Organometallics 2012 31 870 881
11. E. L. Werkema L. Castro L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen New J. Chem. 2013 37 132 142
12. D. R. McAlister D. K. Erwin J. E. Bercaw J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5966 5968
13. J. A. Pool E. Lobkovsky P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2241 2251
14. J. A. Pool E. Lobkovsky P. J. Chirik Organometallics 2003 22 2797 2805
15. M. L. H. Green Pure Appl. Chem. 1978 50 27 35
16. W. D. Jones V. L. Kuykendall A. D. Selmeczy Organometallics 1991 10 1577 1586
17. W. D. Jones G. P. Rosini J. A. Maguire Organometallics 1999 18 1754 1760
18. M. V. Campian E. Clot O. Eisenstein U. Helmstedt N. Jasim R. N. Perutz A. C. Whitwood D. Williamson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4379 4385
19. M. Bühl S. Grigoleit Organometallics 2005 24 1516
20. B. M. Schmiege M. E. Fieser J. W. Ziller W. J. Evans Organometallics 2012 31 5591 5598
21. W. D. Huntsman, in The Chemistry of Ketenes, Allenes, and Related Compounds, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1980, vol. 2, p. 522
22. P. Blake, in The Chemistry of Ketenes, Allenes, and Related Compounds, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1980, vol. 1, p. 309
23. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Academic Press, New York, 1970
24. J. March, Advanced Organic Chemistry, Wiley, New York, 3rd edn, 1985, p. 1013
25. K. C. Bishop Chem. Rev. 1976 76 461 486
26. J. Halpern, in Organic Synthesis via Metal Carbonyls, ed., I. Wender, and, P. Pino, Wiley, New York, 1977, vol. 2, p. 705
27. C. Masters, in Homogeneous Catalysis, Chapman and Hall, London, 1981, p. 70
28. M. M. Halliday C. Kemball H. F. Leach J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1974 70 1743 1751
29. C. C. Chang R. J. Kokes J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7517 7527
30. R. J. Kokes Acc. Chem. Res. 1973 6 226 233
31. D. J. Cram F. Willey H. P. Fischer H. M. Relles A. Scott J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2759 2766
32. M. S. Robinson M. L. Polak V. M. Bierbaum C. H. DePuy W. C. Lineberger J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6766 6778
33. A. L. Wayda J. L. Dye R. D. Rogers Organometallics 1984 3 1605 1610
34. J. M. Boncella T. D. Tilley R. A. Andersen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 710 712
35. F. G. Bordwell G. E. Drucker N. H. Andersen A. D. Denniston J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7310 7313
36. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456 463
37. C. E. Kefalidis S. Essafi L. Perrin L. Maron Inorg. Chem. 2014 53 3427 3433
38. L. Castro C. E. Kefalidis D. McKay S. Essafi L. Perrin L. Maron Dalton Trans. 2014 10.1039/C4DT01002G
39. K. D. Jordan P. D. Burrow Acc. Chem. Res. 1978 11 341 348
40. K. D. Jordan P. D. Burrow Chem. Rev. 1987 87 557 588
41. R. Dietz M. E. Peover R. Wilson J. Chem. Soc. B 1968 75 80
42. D. G. Peters, W. F. Carroll, D. M. La Perriere and B. C. Willett, in The Chemistry of Ketenes, Allenes, and Related Compounds, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1980, vol. 1, p. 432
43. D. A. Johnson, Some Thermodynamic Aspects of Inorganic Chemistry, Cambridge University Press, Cambridge, 2nd edn, 1982, p. 158
44. R. G. Finke S. R. Keenan D. A. Schiraldi P. L. Watson Organometallics 1986 5 598 601
45. A. M. Bond G. B. Deacon R. H. Newnham Organometallics 1986 5 2312 2326
46. P. L. Watson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 652 653
47. T. D. Tilley R. A. Andersen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 985 986
48. J. M. Boncella R. A. Andersen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 809 810
49. C. J. Burns D. J. Berg R. A. Andersen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 272 273
50. C. J. Burns R. A. Andersen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 136 137
51. T. D. Tilley R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1982 104 1772 1774
52. T. D. Tilley R. A. Andersen A. Zalkin Inorg. Chem. 1983 22 856 859
53. J. M. Boncella R. A. Andersen Inorg. Chem. 1984 23 432 437
54. R. G. Finke S. R. Keenan D. A. Shiraldi P. L. Watson Organometallics 1989 8 263 277
55. D. J. Berg R. A. Andersen A. Zalkin Organometallics 1988 7 1856 1863
56. D. J. Berg C. J. Burns R. A. Andersen A. Zalkin Organometallics 1989 8 1865 1870
57. C. H. Booth M. D. Walter D. Kazhdan Y.-J. Hu W. W. Lukens E. D. Bauer L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6480 6491
58. C. H. Booth D. Kazhdan E. L. Werkema M. D. Walter W. W. Lukens E. D. Bauer Y.-J. Hu L. Maron O. Eisenstein M. Head-Gordon R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17537 17549
59. G. Nocton C. H. Booth L. Maron R. A. Andersen Organometallics 2013 32 1150 1158
60. G. Nocton W. W. Lukens C. H. Booth S. S. Rozenel S. A. Medling L. Maron R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8626 8641
61. B. Ciommer K. M. Nguyen H. Schwarz G. Frenking G. Kwiatkowski E. Illenberger Chem. Phys. Lett. 1984 104 216 220
62. C. J. Burns R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1987 109 941 942
63. C. J. Burns R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 1987 109 915 917
64. R. A. Andersen R. Blom J. M. Boncella C. J. Burns H. V. Volden Acta Chem. Scand. 1987 41A 24 35
65. R. A. Williams T. P. Hanusa J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2454 2455
66. T. D. Tilley R. A. Andersen B. Spencer H. Ruben A. Zalkin D. H. Templeton Inorg. Chem. 1980 19 2999 3003
67. T. D. Tilley R. A. Andersen B. Spencer A. Zalkin Inorg. Chem. 1982 21 2647 2649
68. T. D. Tilley R. A. Andersen A. Zalkin Inorg. Chem. 1982 21 856 859
69. A. L. Wayda J. L. Dye R. D. Rogers Organometallics 1984 3 1605 1610
70. H. Yamamoto H. Yasuda K. Yokota A. Nakamura Y. Kai K. Kasai Chem. Lett. 1988 1963 1966
71. S. P. Nolan T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8538 8540
72. M. P. Andrews A. L. Wayda Organometallics 1988 7 743 749
73. C. E. Kefalidis L. Perrin L. Maron Eur. J. Inorg. Chem. 2013 22-23 4041 4049
74. S. Labouille F. Nief X.-F. Le Goff L. Maron D. R. Kindra H. L. Houghton J. W. Ziller W. J. Evans Organometallics 2012 31 5196 5203
75. B. Kosog C. E. Kefalidis F. W. Heinemann L. Maron K. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12792 12797
76. J. M. L. Martin G. de Oliveira J. Chem. Phys. 1999 111 1843 1856
77. S. Parthiban J. M. L. Martin J. Chem. Phys. 2001 114 6014 6029
78. L. Perrin L. Maron O. Eisenstein D. J. Schwartz C. J. Burns R. A. Andersen Organometallics 2003 22 5447 5453
79. J. M. Boncella T. D. Tilley R. A. Andersen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 710 712
80. B. P. Warner B. L. Scott C. J. Burns Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 959 960
81. D. S. J. Arney C. J. Burns D. C. Smith J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10068 10069
82. J. L. Kiplinger D. E. Morris B. L. Scott C. J. Burns Organometallics 2002 21 3073 3075
83. D. S. J. Arney C. J. Burns J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9448 9460
84. R. G. Peters B. P. Warner C. J. Burns J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5585 5586
85. E. L. Werkema L. Maron O. Eisenstein R. A. Andersen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2529 2541
86. R. C. Taylor R. Kolodny D. B. Walters Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1973 3 175
87. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
88. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5662
89. J. P. Perdew Y. Wang Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 45 13244 13249
90. M. Dolg H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1989 90 1730 1734
91. M. Dolg H. Stoll A. Savin H. Preuss Theor. Chim. Acta 1989 75 173 194
92. M. Dolg H. Stoll H. Preuss Theor. Chim. Acta 1993 85 441 450
93. W. Kuechle M. Dolg H. Stoll H. Preuss J. Chem. Phys. 1994 100 7535 7542
94. J.-P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016 5021
95. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
96. A. Bergner M. Dolg W. Kuechle H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1993 80 1431 1441
97. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chem. Acc. 1973 28 213 222
98. J. C. Rienstra-Kiracofe G. S. Tschumper H. F. Schaefer III S. Nandi G. B. Ellison Chem. Rev. 2002 102 231 282
99. J. A. Montgomery Jr. M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822 2827
100. J. A. Montgomery Jr. M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 2000 112 6532 6542