Spanning and expanding the basicity scale with simple ammonia derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 6, 1999, Pages 1908-1912

  Catalan J ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 ISOPROPYL 1,5,7, TRIAZABICYCLO[4.4.0]DEC 5 ENE; AMMONIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG CONJUGATION; GEOMETRY; HYBRIDIZATION; PROTON TRANSPORT; SCORING SYSTEM;

EID: 0033583153     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981925o     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
2. (b) Lias, S. G.; Barmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1.
3. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S. Z.; Hu, L. Q.; Sung, K. S.; DesMarteau, D. D.; Yagupolskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notarié, R.; Maria, P. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
4. Catalán, J.; Palomar, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 511.
5. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision B.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
6. (a) Krishnan, R.; Binkley, R. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
7. (b) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
8. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
9. (b) Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
10. (c) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
11. (d) Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
12. (e) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
13. (f) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
14. (g) Miehlich, A.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
15. Aue, D. H.; Bowers, M. T. In Stabilities of Positive Ions from Equilibrium Gas-Phase Basicity Measurements in Gas-Phase Ion Chemistry; Academic Press: New York, 1979; Vol. 2.
16. Lide, D. R., Jr. J. Chem. Phys. 1963, 38, 456.
17. Otake, M.; Matsumura, C.; Morino, Y. J. Mol. Spectrosc. 1968, 28, 316.
18. Helminger, P. A.; Gordy, W. Phys. Rev. 1969, 187.
19. Sheng, H. Y.; Backer, E. F.; Dennison, D. M. Phys. Rev. 1941, 60, 786.
20. Tanaka, K.; Ito, H.; Tanaka, T. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1557.
21. Ghosh, S. N.; Trambarulo, R.; Gordy, W. J. Chem. Phys. 1953, 21, 308.
22. Cazzoli, G.; Favero, P. G.; Dal Borgo, A. J. Mol. Spectrosc. 1974, 50, 82.
23. Doiron, C. E.; McMahon, T. B. Inorg. Chem. 1980, 19, 3037.
24. McMahon, T. B.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2612.
25. Taagepera, M.; Summerhays, K. D.; Hehre, W. J.; Topsom, R. D.; Pross, A.; Radom, L.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1981, 46, 891.
26. Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Yañez, M.; Claramunt, R. M.; López, C.; Elguero, J.; Anvia, F.; Quian, J. H.; Taagepera, M.; Taft. R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1303.