The acidity of brønsted CH acids in DMSO - The extreme acidity of nonacyanocyclononatetraene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2004, Pages 5003-5010

  Vianello, Robert ^a   Maksić, Zvonimir B ^b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

Acidity; Density functional calculations; Proton affinity; Solvent effects; Substituent effects

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; CYANIDE; DIMETHYL SULFOXIDE; NONACYANOCYCLONONATETRAENE; ORGANIC COMPOUND; PROTON; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATE; DENSITY; ENTHALPY; GAS; PKA; PREDICTION; PROTON TRANSPORT; THEORETICAL MODEL;

EID: 84961974880     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400531     Document Type: Article

References (41)

1. A. M. Thayer, Chem. Eng. News 1995, 73, 15-20.
2. K. Sappelt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025-1027.
3. E. M. Arnett, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 404-409.
4. M. Meot-Ner (Mautner), Acc. Chem. Res. 1984, 17, 186-193.
5. G. A. Harrison, Chemical Ionization Mass Spectrometry, CRC, Boca Raton, 1989.
6. E. Buncel, J. M. Dust, Carbanion Chemistry - Structures and Mechanisms, Oxford University Press, Oxford, New York, 2003.
7. F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
8. I. A. Koppel, J. Koppel, V. Pihl, I. Leito, M. Mishima, V. M. Vlasov, L. M. Yagupolskii, R. W. Taft, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1125-1133.
9. I. A. Koppel, R. W. Taft, F. Anvia, Sh.-Zh. Zhu, L.-Q. Hu, K.-S. Sung, D. D. DesMarteau, L. M. Yagupolskii, Y. L. Yagupolskii, N. V. Ignat'ev, N. V. Kondratenko, A. Yu. Volkonskii, V. M. Vlasov, R. Notario, P.-C. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047-3057.
10. M. Decouzon, O. Exner, J.-F. Gal, P.-C. Maria, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 475-479.
11. I. Leito, T. Rodima, I. A. Koppel, R. Schwesinger, V. M. Vlasov, J. Org. Chem. 1997, 62, 8479-8483.
12. I. Leito, I. Kaljurand, I. A. Koppel, L. M. Yagupolskii, V. M. Vlasov, J. Org. Chem. 1998, 63, 7868-7874.
13. I. A. Topol, G. J. Tawa, R. A. Coldwell, M. A. Eissenstat, S. K. Burt, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9619-9624.
14. G. I. Almerindo, D. W. Tondo, J. R. Pliego Jr., J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166-171.
15. B. Kovačević, Z. B. Maksić, M. Primorac, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3777-3783.
16. M. Alcami, O. Mó, M. Yáñez, Mass. Spectrom. Rev. 2001, 20, 195-245.
17. M. Alcami, O. Mó, M. Yáñez, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 174-186.
18. Z. B. Maksic, R. Vianello, ChemPhysChem 2002, 3, 696-700.
19. C. A. Deakyne, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 601-616.
20. A. Koppel, P. Burk, I. Koppel, I. Leito, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5594-5600.
21. L. M. Yagupolskii, V. N. Petrik, N. V. Kondratenko, L. Souvali, I. Kaljurand, I. Leito, I. A. Koppel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1950-1955.
22. Z. B. Maksić, R. Vianello, New. J. Chem. 2004, 28, 843-846.
23. Z. B. Maksić, R. Vianello, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1940-1945.
24. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
25. A. D. Becke, Phys. Rev. 1988, A38, 3098-3100.
26. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. 1988, 337, 785-789.
27. A. D. Boese, J. M. L. Martin, N. C. Handy, J. Chem. Phys. 2003, 119, 3005-3014.
28. R. A. King, J. M. Galbraith, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6061-6068.
29. J. M. Galbraith, H. F. Schaefer III, J. Chem. Phys. 1996, 105, 862-864.
30. Q.-Sh. Li, W.-G. Xu, Y. Xie, H. F. Schaefer III, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7496-7505.
31. D. M. Chipman, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413-7422, and references cited therein.
32. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
33. S. Miertuš, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
34. K. B. Wiberg, P. R. Rablen, D. J. Rush, T. A. Keith, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261-4270.
35. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, M. Frisch, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
36. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Jr. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN 98 (Revision A. 10), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
37. S. G. Lias, J. E. Bartmess, "Gas-Phase Ion Thermochemistry" in NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 (Eds.: RJ. Linstrom, W.G. Mallard), March 2003, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899 (http://webbook.nist.gov).
38. T. J. Katz, P. J. Garratt, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5194-5202.
39. E. A. LaLancette, R. E. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1941-1946.
40. G. Boche, D. Martens, W. Danzer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 984.
41. G. Boche, H. Weber, A. Bieberhach, Chem. Ber. 1978, 111, 2833-2849.