Theoretical studies on hydrogen bonding, NMR chemical shifts and electron density topography in α, β and γ-cyclodextrin conformers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 51, 2007, Pages 13583-13589

  Pinjari, Rahul V ^a   Joshi, Kaustubh A ^a   Gejji, Shridhar P ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TOPOGRAPHY;

BOND CRITICAL POINT; CYCLODEXTRIN CONFORMERS; GAUGE INVARIANT ATOMIC ORBITALS; MOLECULAR ELECTRON DENSITY;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84962467394     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074539w     Document Type: Article

References (36)

1. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743.
2. Loftsson, T.; Brewster, M. E. J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1017.
3. Thompson, D. O. CRC Crit. Rev. Ther. Drug Carrier Syst. 1997, 14, 1.
4. Uekama, K.; Hirayama, F.; Irie, T. Chem. Rev. 1998, 98, 2045.
5. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
6. Uekama, K. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2002, 44, 3.
7. Kano, K.; Hasegawa, H. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 41, 41.
8. Buschmann, H. J.; Knittel, D.; Schollmeyer, E. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 169.
9. Monti, S.; Sortino, S. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 287.
10. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456.
11. Guillaume, Y. C.; Guinchard, C. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8390.
12. Abreu, A. R.; Costa, I.; Rosa, C.; Ferreira, L. M.; Lourenço, A.; Santos, P. P. Tetrahedron 2005, 61, 11986.
13. Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803.
14. Saenger, W.; Steiner, T. Acta Crystallogr., Sect. A 1998, 54, 798.
15. Schneider, H.; Hacket, F.; Rüdiger, V. Chem. Rev. 1998, 98, 1755.
16. Onda, M.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chûjô, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4015.
17. Casu, B.; Reggioni, M.; Gallo, G. G.; Vigevani, A. Chem. Soc. (London) 1968, Spec. Publ. No. 23, 217.
18. Harata, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2363.
19. Fraser, R. R.; Kaufman, M.; Morand, P.; Govil, G. Can. J. Chem. 1969, 47, 403.
20. Lipkowitz, K. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6357.
21. Dobado, J. A.; Benkadour, N.; Melchor, S.; Portal, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 2004, 672, 127.
22. Pinjari, R. V.; Joshi, K. A.; Gejji, S. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13073.
23. Avakyan, V. G.; Nazarov, V. B.; Voronezheva, N. I. Russ. J. Phys. Chem. 2005, 79, S18.
24. Snor, W.; Liedl, E.; Weiss-Greiler, P.; Karpfen, A.; Viernstein, H.; Wolschann, P. Chem. Phys. Lett. 2007, 441, 159.
25. Nascimento, C. S., Jr.; Dos Santos, H. F.; De Almeida, W. B. Chem. Phys. Lett. 2004, 397, 422.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
27. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
28. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
29. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
30. Bader, R. F. W. In Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press, Clarendon: U.K., 1990.
31. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
32. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873.
33. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037.
34. Limaye, A. C.; Gadre, S. R. Curr. Sci. 2001, 80, 1298.
35. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
36. Bekiroglu, S.; Kenne, L.; Sandstrom, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1671.