1H NMR studies of maltose, maltoheptaose, α-, β-, and γ-cyclodextrins, and complexes in aqueous solutions with hydroxy protons as structural probes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 5, 2003, Pages 1671-1678

  Bekiroglu, Somer ^a   Kenne, Lennart ^a   Sandström, Corine ^a  

^a SWEDISH UNIVERSITY OF AGRICULTURAL SCIENCES   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFTS;

CARBOXYLIC ACIDS; COMPLEXATION; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTONS; SOLUTIONS;

MALTOSE;

ADAMANTAN 1 OL; ADAMANTANE 1 CARBOXYLIC ACID; ADAMANTANE DERIVATIVE; ALPHA CYCLODEXTRIN; BENZOIC ACID DERIVATIVE; BETA CYCLODEXTRIN; GAMMA CYCLODEXTRIN; HYDROXYL GROUP; MALTOHEPTAOSE; MALTOSE; METHYL BENZOATE; PROTON; TRYPTOPHAN; UNCLASSIFIED DRUG; CYCLODEXTRIN; GLUCAN; LIGAND; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TEMPERATURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM;

CYCLODEXTRINS; GLUCANS; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MALTOSE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 0037424501     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0262154     Document Type: Article

References (37)

1. Schneider, H.-J.; Hacket, F.; Rüdiger, V. Chem. Rev. 1998, 98, 1755-1785.
2. (a) Onda, M.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chujo, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4015-4021. (b) Christofides, J. C.; Davies, D. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 560-562. (c) St-Jacques, M.; Sundararajan, P. R.; Taylor, K.; Marchessault, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4386-4391.
3. (a) Onda, M.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chujo, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4015-4021. (b) Christofides, J. C.; Davies, D. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 560-562. (c) St-Jacques, M.; Sundararajan, P. R.; Taylor, K.; Marchessault, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4386-4391.
4. (a) Onda, M.; Yamamoto, Y.; Inoue, Y.; Chujo, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4015-4021. (b) Christofides, J. C.; Davies, D. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 560-562. (c) St-Jacques, M.; Sundararajan, P. R.; Taylor, K.; Marchessault, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4386-4391.
5. Bosco, M.; Picotti, F.; Radoicovich, A.; Rizzo, R. Biopolymers 2000, 53, 272-280.
6. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
7. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
8. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
9. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
10. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
11. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
12. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
13. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
14. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
15. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
16. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
17. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
18. (a) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 363-365. (b) Poppe, L.; Stuike-Prill, R.; Meyer, B.; van Halbeek, H. J. Biomol. NMR 1992, 2, 109-136. (c) Adams, B.; Lerner, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829. (d) Leeflang, B. R.; Vliegenthart, J. F. G.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. Carbohydr. Res. 1992, 230, 41-61. (e) van Halbeek, H.; Poppe, L. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S74-S86. (f) Brisson, J. R.; Uhrinova, S.; Woods, R. J.; van der Zwan, M.; Jarrell, H. C.; Paoletti, L. C.; Kasper, D. L.; Jennings, H. J. Biochemistry 1997, 36, 3278-3292. (g) Poppe, L.; van Halbeek, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1092-1094. (h) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 809-815, (i) Sandström, C.; Baumann, H.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2385-2393. (j) Sandström, C.; Magnusson, G.; Nilsson, U.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 1999, 322, 46-56. (k) Bekiroglu, S.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. Carbohydr. Res. 2000, 328, 409-418. (l) Ivarsson, I.; Sandström, C.; Sandström, A.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2147-2152. (m) Kindahl, L.; Sandström, C.; Norberg, T.; Kenne, L. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 1291-1303.
19. Rüdiger, V.; Eliseev, A.; Simova, S.; Schneider, H.-J.; Blandamer, M. J.; Cullis, P. M.; Meyer, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2119-2123.
20. (a) Lipkowitz, K. B.; Coner, R.; Peterson, M. A.; Morreale, A.; Shackelford, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 732-745. (b) Hembury, G.; Rekharsky, M.; Nakamura, A.; Inoue, Y. Org. Lett. 2000, 21, 3257-3260.
21. (a) Lipkowitz, K. B.; Coner, R.; Peterson, M. A.; Morreale, A.; Shackelford, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 732-745. (b) Hembury, G.; Rekharsky, M.; Nakamura, A.; Inoue, Y. Org. Lett. 2000, 21, 3257-3260.
22. Huang, M.-J.; Watts, J. D.; Bodor, N. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 1135-1152.
23. Piotto, M.; Saudek, V.; Sklenár, V. J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-665.
24. Dobson, C. M.; Lian, L.-Y.; Redfield, C.; Topping, K. D. J. Magn. Reson. 1986, 69, 201-209.
25. Fraser, R. R.; Kaufman, M.; Morand, P.; Govil, G. Can. J. Chem. 1969, 47, 403-409.
26. Klar, B.; Hingerty, B.; Saenger, W. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 1154-1165.
27. Sheng, S. Q.; van Halbeek, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 504-510.
28. Bernet, B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2055-2071.
29. Brady, J. W.; Schmidt, R. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 958-966.
30. Ott, K.-H.; Meyer, B. Carbohydr. Res. 1996, 281, 11-34.
31. Freitas, L. C. G.; Cordeiro, J. M. M.; Garbujo, F. L. L. J. Mol. Liq. 1999, 79, 1-15.
32. Batta, G.; Kövér, K. E. Carbohydr. Res. 1999, 320, 267-272.
33. Poppe, L.; van Halbeek, H. Struct. Biol. 1994, 1, 215-216.
34. Lin, J.; Frey, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11258-11259.
35. Kano, K.; Tanaka, N.; Negi, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3689-3694.
36. Nishijo, J.; Tsuchitani, M. J. Pharm. Sci. 2001, 90, 134-140.
37. Hayashi, T.; Miyahara, T.; Koide, N.; Kato, Y.; Masuda, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7281-7290.