Oxo-hydroxy tautomerism of 5-fluorouracil: Water-assisted proton transfer

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 9, 2005, Pages 1981-1988

  Markova, Nadezhda ^a   Enchev, Venelin ^a   Timtcheva, Iliana ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; DNA; ELECTRON TRANSITIONS; GEOMETRY; HYDROGEN BONDS; MATHEMATICAL MODELS; OPTIMIZATION; PROTONS;

ENERGY PATH; PROTON TRANSFER; SINGLE-POINT CALCULATIONS; TAUTOMERS;

QUANTUM THEORY;

EID: 84962448845     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp046132m     Document Type: Article

References (43)

1. Löwdin, P.-O. Rev. Mod. Phys. 1963, 55, 724-732.
2. Suwaiyan, A.; Morsy, M. A.; Odah, K. A. Chem. Phys. Lett. 1995, 237, 349-355.
3. Kremer, A. B.; Mikita, T.; Beardsley, G. P. Biochemistry 1987, 26, 391-397.
4. Longley, D. B.; Harkin, D. P.; Johnston, P. G. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 330-338
5. Bednarek, E.; Dobrowolski, J. C.; Dobrosz-Teperek, K.; Kozerski, L.; Lewandowski, W.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 2000, 554, 233-243.
6. Zwierzchowska, Z.; Dobrosz-Teperek, K.; Lewandowski, W.; Kolos, R.; Bajdor, K.; Dobrowolski, J. C.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 1997, 410-411, 415-420.
7. Dobrosz-Teperek, K.; Zwierzchowska, Z.; Lewandowski, W.; Bajdor, K.; Dobrowolski, J. C.; Mazurek, A. P. J. Mol. Struct. 1998, 471, 115-121.
8. Scanlan, M. J.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3737-3745.
9. Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7078-7081.
10. Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. Int. J. Quantum Chem. 1997, 62, 489-494.
11. Yekeler, H.; Özbakir, D. J. Mol. Model. 2001, 7, 103-111.
12. Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1341-1347.
13. Alagona, G.; Ghio, C.; Monti, S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 133-146.
14. Wang, X.-C.; Nichols, J.; Feyereisen, M.; Gutowski, M.; Boatz, J. A.; Haymet, A. D.; Simons, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10419-10424.
15. Adamo, C.; Barone, V. Properties and Chemistry of Biomolecular Systems; Russo, N., Anastassopoulou, J., Barone, G., Eds.; Kluwer: Amsterdam 1994, 1-18.
16. Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3974-3979.
17. Barone, V.; Adamo, C. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 429-441.
18. Adamo, C.; Cossi, M.; Barone, V. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1993-2000.
19. Bell, R. L.; Taveras, D. L.; Truong, T. N.; Simons, J. Int. J. Quantum Chem. 1997, 63, 861-874.
20. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024-5032.
21. Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 577-584.
22. Chaban, G. M.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 185-189.
23. Zhanpeisov, N. U.; Cox, W. W., Jr.; Leszczynsky, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4564-4571.
24. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3021-3027.
25. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. THEOCHEM 2000, 529, 99-112.
26. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J.; Siebrand, W.; Fernandez-Ramos, A.; Smedarchina, Z. Biopolymers 2001, 61, 77-83.
27. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Blue, A.; Leszczynski, J. THEOCHEM 2001, 549, 101-109.
28. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 410-421.
29. Balta, B.; Aviyente, V. J. Comput. Chem. 2004, 25, 690-703.
30. Markova, N.; Enchev, V. THEOCHEM 2004, 679, 195-205.
31. Antonczak, S.; Ruiz-López, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912-3921.
32. Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 1-84.
33. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S.; Dupuis, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2585-2589.
34. Baldridge, K. K.; Gordon, M. S.; Steckler, R.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5107-5119.
35. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
36. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
37. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys 1982, 65, 239-245.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
39. Del Bene, J.; Jaffe, H. J. Chem. Phys. 1968, 48, 1807-1813.
40. Fallen, L., III Acta Crystallogr., Sect. B 1973, 29, 2549-2556.
41. Blicharska, B.; Kupka, T. J. Mol. Struct. 2002, 613, 153-166.
42. Graindourze, M.; Grootaers, T.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1990, 237, 389-410.
43. Morsy, M. A.; Al-Somali, A. M.; Suwaiyan, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 11205-11210.