Orthometalated amino-carbene derivatives of iridium via anilines and terminal alkynes

Organometallics

Volumn 29, Issue 23, 2010, Pages 6417-6421

  Kumaran, Elumalai ^a   Sridevi, Venugopal Shanmugham ^b   Leong, Weng Kee ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE DERIVATIVES; COMPUTATIONAL STUDIES; DEUTERIUM LABELING; DINUCLEAR SPECIES; HYDROAMINATIONS; ORTHOMETALATION; REACTION PATHWAYS; TERMINAL ALKYNE;

ACETYLENE; ANILINE; DEUTERIUM; IRIDIUM; ORGANIC COMPOUNDS; POTASSIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

AMINATION;

EID: 78649867052     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100803g     Document Type: Article

References (53)

1. Fischer, E. O.; Maasböl, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 580
2. Schrock, R. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2541
3. Sierra, M. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3591
4. Zaragoza-Dörwald, F. Metal Carbenes in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
5. Aumann, R.; Nienaber, H. Adv. Organomet. Chem. 1997, 41, 163
6. Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271
7. Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299
8. Wul, W. D. Compr. Organomet. Chem. 1995, 12, 470
9. Dötz, K. H.; Pfeifer, J. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.,; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; Vol. 1, p 335.
10. Hegedus, L. S. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994,; p 151.
11. Grotjahn, D. B.; Dötz, K. H. Synlett 1991, 381
12. Schwindt, M. A.; Miller, R.; Hegedus, L. S. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 143
13. Hegedus, L. S.; Lastra, E.; Narukawa, Y.; Snustad, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2991
14. Anderson, B. A.; Wulff, W. D.; Rahm, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4602
15. Clark, G. R.; Roper, W. R.; Wright, A. H. J. Organomet. Chem. 1982, 236, C7-C10
16. Barber, M.; Booth, B. L.; Bowers, P. J.; Tetler, L. J. Organomet. Chem. 1987, 328, C25-C28
17. Booth, B. L.; Wickens, A. C. J. Organomet. Chem. 1993, 445, 283-286
18. Santos, L. L.; Mereiter, K.; Paneque, M.; Slugovc, C.; Carmona, E. New J. Chem. 2003, 27, 107-113
19. Clot, E.; Chen, J.; Lee, D. G.; Sung, S. Y.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795-8804
20. Whited, M. T.; Grubbs, R. H. Organometallics 2008, 27, 5737-5740
21. Yam, V. W. W.; Chu, B. W. K.; Cheung, K. K. Chem. Commun. 1998, 2261-2262
22. Bianchini, C.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Organometallics 1999, 18, 2376-2386
23. Yam, V. W. W.; Chu, B. W. K.; Ko, C. C.; Cheung, K. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1911-1919
24. Rüba, E.; Hummel, A.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 2002, 21, 4955-4959
25. Sonja, P.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. Organometallics 2005, 24, 3561-3575
26. Sun, Y.; Chan, H. S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 3447-3453
27. Kopf, H.; Holzberger, B.; Pietraszuk, C.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Organometallics 2008, 27, 5894-5905
28. Cross, R. J.; Davidson, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1147-1152
29. Ipaktschi, J.; Uhlig, S.; Dülmer, A. Organometallics 2001, 20, 4840-4846
30. O'Connor, J. M.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7579-7581
31. O'Connor, J. M.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4130-4131
32. O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6232-6247
33. Stang, P. J.; Huang, Y. H. J. Organomet. Chem. 1992, 431, 247-254
34. Sridevi, V. S.; Fan, W. Y.; Leong, W. K. Organometallics 2007, 26, 1173-1177
35. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Hernàndez, V. H.; Bautista, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 9592-9605
36. Gibson, D. H.; Mandal, S. K.; Owens, K.; Richardson, J. F. Organometallics 1990, 9, 1936-1942
37. Alvarez, C.; Parlier, A.; Rudler, H.; Yefsah, R.; Daran, J. C.; Knobler, C. Organometallics 1989, 8, 2253-2259
38. Lage, L. L.; Mancheno, M. J.; Alwarez, R. M.; Gallego, M. J.; Fernandez, I.; Sierra, M. A. Organometallics 2009, 28, 2762-2772
39. Klabunde, U.; Fischer, E. O. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7141
40. Connor, J. A.; Fischer, E. O. Chem. Commun. 1967, 1024
41. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Trofimenko, S.; Carmona, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2158
42. Lee, D.-H.; Chen, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 213
43. Li, X.; Appelhans, L. N.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 3378
44. Pettinari, C. Scorpionates II: Chelating Borate Ligands; Imperial College Press: London, 2008.
45. Marsh, A. R. W.; McElroy, W. J. Atmos. Environ. 1985, 19, 1075
46. Ball, R. G.; Graham, A. G.; Heinekey, D. M.; Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Mattson, B. M.; Michel, S. T. Inorg. Chem. 1990, 29, 2023
47. SMART version 5.628; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2001.
48. SAINT+ version 6.22a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 2001.
49. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: 1996.
50. SHELXTL version 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, USA, 1997.
51. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 568-5652
52. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785-789
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.