Inverted cucurbit[n]urils: Density functional investigations on the electronic structure, electrostatic potential, and NMR chemical shifts

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 7, 2009, Pages 1368-1376

  Pinjari, Rahul V ^a   Gejji, Shridhar P ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CHEMICAL SHIFT; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON AFFINITY; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTROSTATICS; ENANTIOMERS; ETHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; OXYGEN; PROTONS; STABILIZATION;

CAVITY SHAPES; DENSITY FUNCTIONAL; ELECTRON DEFICIENTS; ELECTRON-RICH; ELECTRONIC DISTRIBUTIONS; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ELECTROSTATIC POTENTIALS; GAS-PHASE; METHINE PROTONS; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; NMR CHEMICAL SHIFTS; SELF-CONSISTENT REACTION FIELDS; SHAPE AND SIZES; STABILIZATION ENERGIES; TETRAHYDROFURAN;

ELECTRIC CIRCUIT BREAKERS;

EID: 84962374513     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp809293s     Document Type: Article

References (67)

1. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844.
2. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984.
3. Buschmann, H.-J.; Jansen, K.; Schollmeyer, E. Thermochim. Acta 1998, 317, 95.
4. Buschmann, H.-J.; Jansen, K.; Schollmeyer, E. Thermochim. Acta 2000, 346, 33.
5. Ong, W.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2164.
6. Ong, W.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1383.
7. Sun, S.; Zhang, R.; Andersson, S.; Pan, J.; Åkermark, B.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 4195.
8. Ling, Y.; Wang, W.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2007, 610.
9. Ling, Y.; Mague, J. T.; Kaifer, A. E. Chem.- Eur. J. 2007, 13, 7908.
10. Jansen, K.; Wego, A.; Buschmann, H.-J.; Schollmeyer, E. Vom Wasser 2000, 95, 229.
11. Wagner, D.; Stojanovic, N.; Day, A. I.; Blanch, R. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10741.
12. Choi, S.; Park, S. H.; Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Lee, J.; W.; Kim, K. Chem. Commun. 2003, 2176.
13. Wei, F.; Liu, S.-M.; Xu, L.; Cheng, G.-Z.; Wu, C.-T.; Feng, Y.-Q. Electrophoresis 2005, 26, 2214.
14. Ong, W.; Kaifer, A. E. Organometallics 2003, 22, 4181.
15. Feng, K.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Dalton Trans. 2007, 3991.
16. Wheate, N. J.; Taleb, R. I.; Krause-Heuer, A. M.; Cook, R. L.; Wang, S.; Higgins, V. J.; Aldrich-Wright, J. R. Dalton Trans. 2007, 5055.
17. Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Langmuir 2006, 22, 10540.
18. Buschmann, H.-J.; Jansen, K.; Meschke, E.; Schollmeyer, E. J. Solution Chem. 1998, 27, 135.
19. Buschmann, H.-J.; Schollmeyer, E.; Mutihac, L. Thermochim. Acta 2003, 399, 203.
20. Heitmann, L. M.; Taylor, A. B.; John Hart, P.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12574.
21. Jon, S. Y.; Ko, Y. H.; Park, S. H.; Kim, H.-J.; Kim, K. Chem. Commun. 2001, 1938.
22. Lee, J. W.; Kim, K.; Choi, S.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 2692.
23. Wang, R.; Yuan, L.; Macartney, D. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 1237.
24. Wu, X.-L.; Luo, L.; Lei, L.; Liao, G.-H.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 491.
25. Pattabiraman, M.; Kaanumalle, L. S.; Natarajan, A.; Ramamurthy, V. Langmuir 2006, 22, 7605.
26. Maddipatla, M. V. S. N.; Kaanumalle, L. S.; Natarajan, A.; Pattabiraman, M.; Ramamurthy, V. Langmuir 2007, 23, 7545.
27. Lei, L.; Luo, L.; Wu, X.-L.; Liao, G.-H.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1502.
28. Kolb, H. C; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
29. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Macromolecules 2004, 37, 288.
30. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 496.
31. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348.
32. Corma, A.; García, H.; Montes-Navajas, P.; Primo, A.; Calvino, J. J.; Trasobares, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6359.
33. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.
34. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1.
35. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96.
36. Jeon, Y. J.; Bharadwaj, P. K.; Choi, S. W.; Lee, J. W.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4474.
37. Rauwald, U.; Scherman, O. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3950.
38. Sindelar, V.; Cejas, M. A.; Raymo, F. M.; Chen, W.; Parker, S. E.; Kaifer, A. E. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7054.
39. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305.
40. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
41. Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094.
42. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275.
43. Pinjari, R. V.; Gejji, S. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12679.
44. Carlqvist, P.; Maseras, F. Chem. Commun. 2007, 748.
45. Buschmann, H.-J.; Wego, A.; Zielesny, A.; Schollmeyer, E. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 54, 241.
46. Pichierri, F. J. Mol. Struct.(THEOCHEM)2006, 765, 151.
47. Pichierri, F. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 214.
48. Oh, K. S.; Yoon, J.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9726.
49. Chakraborty, A.; Wu, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Fettinger, J. C; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8297.
50. Wu, A.; Chakraborty, A.; Witt, D.; Lagona, J.; Damkaci, F.; Ofori, M. A.; Chiles, J. K.; Fettinger, J. C; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 5817.
51. Isaacs, L.; Park, S.-K.; Liu, S.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P. Y.; Kim, G.-H.; Lee, H.-S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000.
52. Liu, S.; Kim, K.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6840.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Politzer, P. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Politzer, P., Ed.; Plenum: New York, 1981.
57. Tomasi, J.; Bonnacorsi, R.; Cammi R. In Theoretical Models of Chemical Bonding; Maksic, Z. B., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg, New York, 1991; Vol. 4, p 228.
58. Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5270.
59. Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta 1979, 52, 113.
60. Náray-Szabó, G.; Ferenczy, G. G. Chem. Rev. 1995, 95, 829.
61. Gadre, S. R.; Kulkarni, S. A.; Shrivastava, I. H. J. Chem. Phys. 1992, 31, 5253.
62. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037.
63. Limaye, A. C; Gadre, S. R. Curr. Sci. 2001, 80, 1298.
64. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL, version 4.3; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000-2002.
65. Portmann, S.; Liithi, H. P. MOLEKEL: An Interactive Molecular Graphics Tool. Chimia 2000, 54, 766.
66. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
67. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.