Mismatch base pairing of the mutagen 8-oxoguanine and its derivatives with adenine: A theoretical search for possible antimutagenic agents

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 102, Issue 3, 2005, Pages 343-351

  Singh, A K ^a   Mishra, P C ^a  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

Author keywords

8 oxoguanine; Cancer; Drug design; Geometry optimization; Mutagen

Indexed keywords

CRYSTALLOGRAPHY; DERIVATIVES; DRUG PRODUCTS; GEOMETRY; MATHEMATICAL MODELS; OPTIMIZATION; TUMORS; X RAY ANALYSIS;

8-OXOGUANINE; DRUG DESIGN; MUTAGEN; STERIC HINDRANCES;

PROTEINS;

EID: 84962345414     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20395     Document Type: Article

References (33)

1. Bruner, S. D.; Norman, D. P. G.; Verdine, G. L. Nature 2000, 403, 859.
2. Lindahl, T. Nature 1993, 362, 709.
3. Croteau, D. L.; ap Rhys, C. M. J.; Hudson, E. K.; Dianov, G. L.; Hansford, R. G.; Bohr, V. A. J Biol Chem 1997, 272, 27338.
4. Mandavilli, B. S.; Santos, J. H.; Housten, B. V. Mutation Res 2002, 509, 127.
5. Gulp, S. J.; Cho, B. P.; Kadlubar, F. F.; Evans, F. E. Chem Res Toxicol 1989, 2, 416.
6. Aida, M.; Nishimura, S. Mutation Res 1987, 192, 83.
7. Zharkov, D. O.; Rosenquist, T. A.; Gerchman, S. E.; Grollman, A. P. J Biol Chem 2000, 275, 28607.
8. Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J Comput-Aided Mol Des 1998, 12, 373.
9. J. Reynisson, J.; Steenken, S. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 527.
10. Mishra, P. C.; Singh, A. K.; Suhai, S. J Quantum Chem (in press).
11. Kasai, H.; Nishimura, S. Nucleic Acids Res 1984, 12, 2137.
12. Kasai, H.; Nishimura, S. Jpn J Cancer Res (Gann) 1984, 75, 841.
13. Kasai, H.; Nishimura, S. Jpn J Cancer Res (Gann) 1984, 75, 565.
14. Faila, E.; Conway, C.; Mathis, J. Cancer Res 1989, 49, 5518.
15. Unemura, T.; Sai, K.; Takagi, A.; Hasegawa, R.; Kurokawa, Y. Carcinogenesis 1990, 11, 345.
16. Asami, S.; Hirano, T.; Yamaguchi, R.; Tomioka, Y.; Itoh, H.; Kasai, H. Cancer Res 1996, 56, 2546.
17. McAuley-Hecht, K. E.; Leonard, G. A.; Gibson, N. J.; Thomson, J. B.; Watson, W. P.; Hunter, W. N.; Brown, T. Biochemistry 1994, 33, 10266.
18. Bessho, T.; Tano, K.; Kasai, H.; Ohtsuka, E.; Nishimura, S. J Biol Chem 1993, 268, 19416.
19. David-Cordonnier, M-H.; Boiteux, S.; O'Neill, P. Nucleic Acids Res 2001, 29, 1107.
20. Arai, K.; Morishita, K.; Shinmura, K.; Kohno, T.; Kim, S. R.; Nohmi, T.; Taniwaki, M.; Ohwada, S.; Yokota, J. Oncogene 1997, 23, 2857.
21. Maki, H.; Sekiguchi, M. Nature 1992, 355, 273.
22. Michaels, M. L.; Cruz, C.; Grollman, A. F.; Miller, J. H. Proc Natl. Acad Sci USA 1992, 89, 7022.
23. Marx, J. Science 2004, 303, 23.
24. Elion, G. B. Science 1989, 244, 41.
25. Krynetskaia, N. F.; Feng, J. Y.; Krynetski, E. Y.; Garcia, J. V.; Panetta, J. C.; Anderson, K. S.; Evans, W. E. FASEB J 2001, 15, 1902.
26. Lipscomb, L. A.; Peek, M. E.; Morningstar, M. L.; Verghis, S. M.; Miller, E. M.; Rieh, A.; Essigmann, J. M.; Williams, L. D. Proc Natl Acad Sci USA 1995, 92, 719.
27. Oda, Y.; Uesugi, S.; Ikehara, M.; Nishimura, S.; Kawase, Y.; Ishikawa, H.; Inoue, H.; Ohtsuka, E. Nucleic Acids Res 1991, 19, 1407.
28. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem Phys 1981, 55, 117.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.11.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
30. GaussView, Rev. 2.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2000.
31. Quack, M.; Stockberger, M. J Mol Spectrosc 1972, 43, 87.
32. Shukla, M. K.; Mishra, S. K.; Kumar, A.; Mishra, P. C. J Comput Chem 2000, 21, 826.
33. IMB-JENA Image Library of Biological Macromolecules. http://www.imb-jena. de/ImgLibDoc/bp/ga.html.