Electronic structure and 1H NMR chemical shifts in host-guest complexes of cucurbit[6]uril and sym-tetramethyl cucurbit[6]uril with imidazole derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 40, 2010, Pages 10906-10916

  Dixit, Priyanka H ^a   Pinjari, Rahul V ^b   Gejji, Shridhar P ^a  

^a UNIVERSITY OF PUNE   (India)

^b SWAMI RAMANAND TEERTH MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; CHEMICAL SHIFT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; PROTONS;

BINDING PATTERN; BONDED INTERACTIONS; CUCURBIT[6]URIL; DESHIELDING; GASPHASE; H NMR SPECTRA; HOST GUEST COMPLEXES; HOST-GUESTS; IMIDAZOLE DERIVATIVES; INCLUSION COMPLEX; NMR CHEMICAL SHIFTS; NMR SIGNALS; PHENYL MOIETIES; PHENYL RINGS; PHENYLIMIDAZOLE; PROTONATED; SELECTIVE ENCAPSULATION; TETRAMETHYL;

COMPLEXATION;

EID: 84961982009     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp107289s     Document Type: Article

References (50)

1. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844
2. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367
3. Wei, F.; Liu, S.-M.; Xu, L.; Cheng, G.-Z.; Wu, C.-T.; Feng, Y.-Q. Electrophoresis 2005, 26, 2214
4. Xu, L.; Liu, S.-M.; Wu, C.-T.; Feng, Y.-Q. Electrophoresis 2004, 25, 3300
5. Mohanty, J.; Pal, H.; Ray, A. K.; Kumar, S.; Nau, W. M. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 54
6. Sindelar, V.; Cejas, M. A.; Raymo, F. M.; Chen, W.; Parker, S. E.; Kaifer, A. E. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 7054
7. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621
8. Wheate, N. J.; Taleb, R. I.; Krause-Heuer, A. M.; Cook, R. L.; Wang, S.; Higgins, V. J.; Aldrich-Wright, J. R. Dalton Trans. 2007, 5055
9. Wheate, N. J.; Buck, D. P.; Day, A. I.; Collins, J. G. Dalton Trans. 2006, 451
10. Wheate, N. J.; Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Cullinane, C.; Collins, J. G. Chem. Commun. 2004, 1424
11. Mock, W. L. Top. Curr. Chem. 1995, 175, 1
12. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96
13. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 89
14. Hoffmann, R.; Knoche, W.; Fenn, C.; Buschmann, H.-J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1507
15. Rauwald, U.; Scherman, O. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3950
16. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1009
17. Jeon, Y. J.; Bharadwaj, P. K.; Choi, S. W.; Lee, J. W.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4474
18. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305
19. Mukhopadhyay, P.; Wu, A.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6157
20. Burnett, C. A.; Witt, D.; Fettinger, J. C.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6184
21. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Chem. Commun. 2002, 496
22. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
23. Tuncel, D.; Steinke, J. H. G. Macromolecules 2004, 37, 288
24. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348
25. Corma, A.; García, H.; Montes-Navajas, P.; Primo, A.; Calvino, J. J.; Trasobares, S. Chem. - Eur. J 2007, 13, 6359
26. Isobe, H.; Sato, S.; Nakamura, E. Org. Lett. 2002, 4, 1287
27. Jon, S. Y.; Selvapalam, N.; Oh, D. H.; Kang, J. K.; Kim, S. Y.; Jeon, Y. J.; Lee, J. W.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10186
28. Zhao, Y.-J.; Xue, S.-F.; Zhu, Q.-J.; Tao, Z.; Zhang, J.-X.; Wei, Z.-B.; Long, L.-S.; Hu, M.-L.; Xiao, H.-P.; Day, A. I. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1111
29. Feng, Y.; Xue, S.-F.; Fan, Z.-F.; Zhang, Y.-Q.; Zhu, Q.-J.; Tao, Z. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2009, 64, 121
30. Tian, Z.-C.; Ni, X.-L.; Xiao, X.; Wu, F.; Zhang, Y.-Q.; Zhu, Q.-J.; Xue, S.-F.; Tao, Z. J. Mol. Struct. 2008, 888, 48
31. Zhang, Y.-Q.; Zhen, L.-M.; Yu, D.-H.; Zhao, Y.-J.; Xue, S.-F.; Zhu, Q.-J.; Tao, Z. J. Mol. Struct. 2007, 875, 435
32. Pinjari, R. V.; Gejji, S. P. J. Phy. Chem. A 2008, 112, 12679
33. Pinjari, R. V.; Gejji, S. P. J. Phy. Chem. A 2010, 114, 2338
34. Pinjari, R. V.; Gejji, S. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010, 957, 77
35. Huo, F.-J.; Yin, C.-X.; Yang, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 932
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
39. Balanarayan, P.; Gadre, S. R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5037
40. Limaye, A. C.; Gadre, S. R. Curr. Sci. 2001, 80, 1298
41. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
42. Mierts, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
43. Politzer, P. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Politzer, P. Ed.; Plenum: New York, 1981.
44. Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5270
45. Bonaccorsi, R.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1979, 52, 113
46. Na'ray-Szabo, G.; Ferenczy, G. G. Chem. Rev. 1995, 4, 829
47. Gadre, S. R.; Kulkarni, S. A.; Shrivastava, I. H. J. Chem. Phys. 1992, 31, 5253
48. Kulkarni, S. A.; Gadre, S. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 361, 83
49. Bagno, A.; Rastrelli, F.; Saielli, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 7373
50. Buschmann, H.-J.; Wego, A.; Zielesny, A.; Schollmeyer, E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 54, 241