Design and synthesis of pyrrolotriazepine derivatives: An experimental and computational study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5184-5195

  Menges, Nurettin ^a,b   Sari, Ozlem ^a,c   Abdullayev, Yusif ^a,d   Erdem, Safiye Sag ^e   Balci, Metin ^a  

^a MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

^b YUZUNCU YIL UNIVERSITY   (Turkey)

^c AHI EVRAN UNIVERSITY   (Turkey)

^d Qafqaz Univercity   (Azerbaijan)

^e MARMARA UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS;

CARBONYL GROUPS; COMPUTATIONAL STUDIES; CYCLIZATION PRODUCTS; FORMATION MECHANISM; HYDRAZINE MONOHYDRATE; PYRROLE DERIVATIVES; SEVEN-MEMBERED RINGS; THEORETICAL CALCULATIONS;

CYCLIZATION;

2 AMINO 3 METHYLPYRROLO[1,2 A]PYRAZIN 1(2H) ONE; NITROGEN; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLOTRIAZEPINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS;

EID: 84961974334     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4001228     Document Type: Article

References (48)

1. Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev. 1968, 68, 747-778
2. Sternbach, L. H. Prog. Drug Res. 1978, 22, 229-266
3. Costa, B.; Salvetti, A.; Rossi, L.; Spinetti, F.; Lena, A.; Chelli, B.; Rechichi, M.; Da Pozzo, E.; Gremigni, V.; Martini, C. Mol. Pharmacol. 2006, 69, 37-44
4. Sternbach, L. H. J. Med. Chem. 1979, 22, 1-7
5. Bolli, M. H.; Marfurt, J.; Grisostomi, C.; Boss, C.; Binkert, C.; Hess, P.; Treiber, A.; Thorin, E.; Morrison, K.; Buchmann, S.; Bur, D.; Ramuz, H.; Clozel, M.; Fischli, W.; Weller, T. J. Med. Chem. 2004, 47, 2776-2795
6. Torres, S. R. R.; Nardi, G. M.; Ferrara, P.; Ribeiro-do-Valle, R. M.; Farges, R. C. Eur. J. Pharmacol. 1999, 385, R1-R2
7. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256
8. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8935-8939
9. Webb, R. R.; Barker, P. R.; Baier, M.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Blackburn, B. K.; Tichler, M. H.; Weese, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2113-2116
10. Richter, P. H.; Scheefeldt, U. Pharmazie 1991, 46, 701-705
11. McDonald, I. M.; Austin, C.; Buck, I. M.; Dunstone, D. J.; Griffin, E.; Harper, E. A.; Hull, R. A.; Kalindjian, S. B.; Linney, I. D.; Low, C. M.; Pether, M. J.; Spencer, J.; Wright, P. T.; Adatia, T.; Bashall, A. J. Med. Chem. 2006, 49, 2253-2261
12. Fernandez, P.; Guillen, M. I.; Ubeda, A.; Lopez-Cremades, P.; Aller, E.; Lorenzo, A.; Molina, P.; Alcaraz, M. J. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2003, 368, 26-32
13. Ibrahim, S. M.; Baraka, M. M.; El-Sabbagh, O. I.; Kothayer, H. Med. Chem. Res. 2013, 22, 1488-1496
14. McDonald, I. M.; Austin, C.; Buck, I. M; Dunstone, D. J.; Gaffen, J.; Griffin, E.; Harper, E. A.; Hull, R. A. D.; Kalindjian, S. B.; Linney, I. D.; Low, C. M. R.; Patel, D.; Pether, M. J.; Raynor, M.; Roberts, S. P.; Shaxted, M. E.; Spencer, J.; Steel, K. I. M.; Sykes, D. A.; Wright, P. T.; Xun, W. J. Med. Chem. 2007, 50, 4789-4792
15. Spencer, J.; Gaffen, J.; Griffin, E.; Harper, E. A.; Linney, I. D.; McDonald, I. M.; Roberts, S. P.; Shaxted, M. E.; Adatia, T.; Bashall, A. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2974-2983
16. Kaur, K.; Talele, T. T. J. Mol. Graphics Modell. 2008, 27, 409-420
17. Fischer, R.; Künzle, F. M.; Schmuz, J. U.S. Patent 4,450,108, 1984.
18. For pyridopyrrolotriazepine derivatives, see: Effland, R. C.; Davis, L.; Kapples, K. J.; Olsen, G. E. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1015-1019
19. Effland, R. C.; Klein, J. T.; Hamer, R. R. L. Canadian Patent CA 1262904 A2 19891114, 1989.
20. Effland, R. C.; Klein, J. T.; Hamer, R. R. L.; Lake, B. U.S. Patent 4,517,195, 1985.
21. Jones, G.; Stanforth, S. P. The Vilsmeier Reaction of Fully Conjugated Carbocycles and Heterocycles. In Organic Reactions; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1997; Vol. 49, Chapter 1, pp 1-330.
22. Montgomery, J.; Chevliakow, M. M.; Bieldan, H. Tetrahedron 1997, 53, 16449-16461
23. Palacios, F.; Alonso, C.; Amezua, P.; Rubiales, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1941-1946
24. Loaiza, P. R.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7248-7257
25. Alfonsi, M.; Dell'Acqua, M.; Facoetti, D.; Arcadi, A.; Abbiati, G.; Rossi, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2852-2862
26. Abbiati, G.; Casoni, A.; Canevari, V.; Nava, D.; Rossi, E. Org. Lett. 2006, 8, 4839-4842
27. Kuroda, Y.; Murase, H.; Suzuki, Y.; Ogoshi, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2411-2412
28. Shi, X. J.; Su, W. K.; Shan, W. G. J. Indian Chem. Soc. 2005, 82, 77-78
29. Jones, R. A.; Laslett, R. L. Aust. J. Chem. 1964, 17, 1056-1058
30. Oku, M.; Arai, S.; Katayama, K.; Shioiri, T. Synlett 2000, 493-494
31. Kuang, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763-1765
32. Abbiati, G.; Canevari, V.; Caimi, S.; Rossi, E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7117-7120
33. Nguyen, T. M.; Guzei, I. A.; Lee, D. J. Org. Chem. 2002, 47, 6553-6556
34. Nguyen, T. M.; Lee, D. Org. Lett. 2001, 3, 3161-3163
35. Mock, W. L.; McCausland, J. H. Tetrahedron Lett. 1968, 3, 391-392
36. Murthy, N.; Nageswar, Y. V. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4481-4484
37. Tessier, J.; Demoute, J. P.; Taliani, L. European Patent Application EP 176387 A1 19860402, 1986.
38. Schmuck, C.; Bickert, V.; Merschky, M.; Geiger, L.; Rupprecht, D.; Dudaczek, J.; Wich, P.; Rehm, T.; Machon, U. Eur. J. Org. Chem. 2008, 324-329
39. Kamata, K.; Tsuge, O. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 557-560
40. Potacek, M.; Vetchy, D.; Novacek, E.; Cisarova, I.; Podlaha, J. Molecules 1996, 1, 152-157
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, T.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. M.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2010.
44. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
45. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
46. Vitkovskaya, N. M.; Kobychev, V. B.; Larionova, E. Yu.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999, 48, 35-41
47. Kobychev, V. B.; Vitkovskaya, N. M.; Klyba, N. S.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2002, 51, 774-782 and the references therein
48. Yildirim, A.; Konuklar, F. A. S.; Catak, S.; Speybroeck, V. V.; Waroquier, M.; Dogan, I.; Aviyente, V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12725-12732 and the references therein Turkey