Theoretical studies of salt-bridge formation by amino acid side chains in low and medium polarity environments

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 49, 2010, Pages 16436-16442

  Nagy, Peter I ^a,b   Erhardt, Paul W ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

^b MEDICAL COLLEGE OF OHIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; AMINO ACIDS; CHARGE TRANSFER; FORMIC ACID; FREE ENERGY; ION EXCHANGE;

BRIDGE FORMATION; CCSD; CONTINUUM SOLVENTS; DIELECTRIC CONSTANTS; FREE-ENERGY DIFFERENCE; ION PAIRS; MODEL SYSTEM; PROTON ACCEPTORS; PROTON DONORS; SALT BRIDGES; SIDE CHAINS; THEORETICAL STUDY;

PROTONS;

EID: 84961973436     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp103313s     Document Type: Article

References (66)

1. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610-5620
2. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 207-217
3. Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302-7307
4. Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327-1335
5. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314-7319
6. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421-6427
7. Kaminski, G. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5884-5890
8. Lu, H.; Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10599-10605
9. Liu, S.; Pedersen, L. G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3468-3655
10. Bashford, D.; Case, D. A.; Dalvit, C.; Tennant, L.; Wright, P. E. Biochemistry 1993, 32, 8045-8056
11. You, T. J.; Bashford, D. Biophys. J. 1995, 69, 1721-1733
12. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. Biochemistry 1996, 35, 7819-7833
13. Dillet, V.; Dyson, H. J.; Bashford, D. Biochemistry 1998, 37, 10298-10306
14. Carlson, H. A.; Briggs, J. M.; McCammon, J. A. J. Med. Chem. 1999, 42, 109-117
15. Stote, R. H.; Dejaegere, A. P.; Lefevre, J.-F.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1624-1636
16. Dillet, V.; Van Etten, R. L.; Bashford, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11321-11333
17. Khandogin, J.; Brooks, C. L., III Biochemistry 2006, 45, 9363-9373
18. Wang, J.; Rabenstein, D. L. Anal. Chem. 2007, 79, 6799-6803
19. Andre, I.; Linse, S.; Mulder, F. A. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15805-15813
20. Clark, A. T.; Smith, K.; Muhandiram, R.; Edmondson, S. P.; Shriver, J. W. J. Mol. Biol. 2007, 372, 992-1008
21. Ishikawa, T.; Chatake, T.; Ohnishi, Y.; Tanaka, I.; Kurihara, K.; Kuroki, R.; Niimura, N. Chem. Phys. 2008, 345, 152-158
22. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
23. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; Freites, J. A.; O'Connor, J. W.; Tobias, D. J.; Mondragon-Ramirez, C.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D., Jr; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7830-7843
24. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Wang, B; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. (2010), AMBER 11, University of California, San Francisco.
25. Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497-1506
26. Xie, W.; Gao, J. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1890-1900
27. For a recent review of force fields, see: Ponder, J. W.; Wu, C.; Ren, P.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A., Jr.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549-2564
28. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
29. Garcia-Moreno, B. E.; Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S.; Stites, W. E. Biophys Chem. 1997, 64, 211-224
30. Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Karp, D. A.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S.; Stites, W. E.; Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2000, 79, 1610-1620
31. Liljefors, T.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1052-1058
32. Nagy, P. I.; Erhardt, P. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13923-13932
33. Nagy, P. I.; Erhardt, P. W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4342-4354
34. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129
35. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094
36. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200
37. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187-4225
38. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
39. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
40. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 249-259
41. Cancès, E.; Mennucci, B. J. Chem. Phys. 1998, 109, 260-266
42. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
43. Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1249-1266
44. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
45. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
46. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
47. Peterson, K. A. Annu. Rep. Comput. Chem. 2007, 3, 195-206
48. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Sausalito, CA, 2000.
49. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483
50. Hobza, P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2004, 100, 3-27
51. Halkier, A.; Koch, H.; Jorgensen, P.; Christiansen, O.; Beck-Nielsen, I. M.; Helgaker, T. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 150-157
52. Wilson, A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1997, 106, 8718-8726
53. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
54. Frisch, M. J; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
55. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
56. Keith, T. A. AIMAll, Version 10.09.30; 2010; aim.tkgristmill.com.
57. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
58. Nagy, P. I.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4804-4815
59. Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I.; Durant, G. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1857-1867
60. Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 801-816
61. Grabowski, S. J. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2006, 102, 131-165
62. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331-4341
63. Scheiner, S. Hydrogen Bonding, A Theoretical Perspective; Oxford University Press: Oxford, 1997.
64. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316-1332
65. Aliste, M. P.; MacCallum, J. L.; Tieleman, D. P. Biochemistry 2003, 42, 8976-8987
66. MacCallum, J. L.; Bennett, W. F. D.; Tieleman, D. P. Biophys. J. 2008, 94, 3393-3404