Re(I) NHC Complexes for Electrocatalytic Conversion of CO2

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 6, 2016, Pages 3136-3144

  Stanton, Charles J ^a   Machan, Charles W ^b   Vandezande, Jonathon E ^a   Jin, Tong ^c   Majetich, George F ^a   Schaefer, Henry F ^a   Kubiak, Clifford P ^b   Li, Gonghu ^c   Agarwal, Jay ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c University of New Hampshire   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84961763367     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00079     Document Type: Article

References (92)

1. Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Öfele, K.; Kiprof, P.; Belmedjahed, F. Chem. Ber. 1992, 125, 1795-1799 10.1002/cber.19921250803
2. Liu, C.-Y.; Chen, D.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 1996, 15, 1055-1061 10.1021/om950735q
3. Xue, W.-M.; Chan, M. C.-Y.; Su, Z.-M.; Cheung, K.-K.; Liu, S.-T.; Che, C.-M. Organometallics 1998, 17, 1622-1630 10.1021/om9709042
4. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Menédez-Valázquez, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530-13531 10.1021/ja805888f
5. Flores-Figueroa, A.; Kaufhold, O.; Feldmann, K.-O.; Hahn, F. E. Dalton Trans. 2009, 9334-9342 10.1039/b915033a
6. Kaufhold, O.; Stasch, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Edwards, P. G.; Newman, P. D.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 306-317 10.1021/ja807333f
7. Hiltner, O.; Herdtweck, E.; Drees, M.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 1825-1831 10.1002/ejic.200801164
8. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493-5504 10.1021/om900458e
9. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Díaz, J.; López, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8495-8507 10.1002/chem.201000459
10. Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L.; Díaz, J.; López, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6409-6412 10.1002/anie.201002879
11. Hiltner, O.; Boch, F. J.; Brewitz, L.; Härter, P.; Drees, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 5284-5293 10.1002/ejic.201000690
12. Blase, V.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3337-3342 10.1016/j.jorganchem.2011.07.010
13. Chen, C.-H.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Dalton Trans. 2012, 41, 2747-2754 10.1039/c2dt11974a
14. Casson, L. A.; Muzzioli, S.; Raiteri, P.; Skelton, B. W.; Stagni, S.; Massi, M.; Brown, D. H. Dalton Trans. 2011, 40, 11960-11967 10.1039/c1dt11233c
15. Martin, T. A.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Warren, M. E.; Allan, D.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2011, 30, 2200-2211 10.1021/om1011853
16. Li, X. W.; Li, H. Y.; Wang, G. F.; Chen, F.; Li, Y. Z.; Chen, T. X.; Zheng, Y. X.; Ling, Z. L. Organometallics 2012, 31, 3829-3835 10.1021/om2006408
17. Canella, D.; Hock, S. J.; Hiltner, O.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2012, 41, 2110-2121 10.1039/C1DT11611H
18. Wang, G.-F.; Liu, Y.-Z.; Chen, X.-T.; Zheng, Y.-X.; Xue, Z.-L. Inorg. Chim. Acta 2013, 394, 488-493 10.1016/j.ica.2012.09.008
19. Vaughan, J. G.; Reid, B. L.; Ramchandani, S.; Wright, P. J.; Muzzioli, S.; Skelton, B. W.; Raiteri, P.; Brown, D. H.; Stagni, S.; Massimiliano, M. Dalton Trans. 2013, 42, 14100-14114 10.1039/c3dt51614h
20. Ng, C.-O.; Yiu, S.-M.; Ko, C.-C. Inorg. Chem. 2014, 53, 3022-3031 10.1021/ic4028145
21. Hock, S. J.; Schaper, L.-A.; Pöthig, A.; Drees, M.; Herdtweck, E.; Hiltner, O.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2014, 43, 2259-2271 10.1039/C3DT52605D
22. Chan, C. Y.; Pellegrini, P. A.; Greguric, I.; Barnard, P. J. Inorg. Chem. 2014, 53, 10862-10873 10.1021/ic500917s
23. Vaughan, J. G.; Reid, B. L.; Wright, P. J.; Ramchandani, S.; Skelton, B. W.; Raiteri, P.; Muzzioli, S.; Brown, D. H.; Stagni, S.; Massimiliano, M. Inorg. Chem. 2014, 53, 3629-3641 10.1021/ic403138a
24. Hille, C.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2016, 45, 15-31 10.1039/C5DT03641K
25. Huckaba, A. J.; Sharpe, E. A.; Delcamp, J. H. Inorg. Chem. 2016, 55, 682-690 10.1021/acs.inorgchem.5b02015
26. Visbal, R.; Gimeno, M. C. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3551-3574 10.1039/c3cs60466g
27. Kirgan, R. A.; Sullivan, B. P.; Rillema, D. P. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 45-100 10.1007/128-2007-143
28. Geoffroy, G. L.; Wrighton, M. S. Organometallic Photochemistry; Academic Press: New York, 1979.
29. Hock, S. J.; Schaper, L. A.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5073-5089 10.1039/c3cs60019j
30. Agarwal, J.; Shaw, T. W.; Stanton, C. J.; Majetich, G. F.; Bocarsly, A. B.; Schaefer, H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5152-5155 10.1002/anie.201311099
31. Grice, K. A.; Kubiak, C. P. Adv. Inorg. Chem. 2014, 66, 163-188 10.1016/B978-0-12-420221-4.00005-6
32. Keene, F. R.; Sullivan, B. P. In Electrochemical and Electrocatalytic Reactions of Carbon Dioxide; Sullivan, B. P.; Krist, K.; Guard, H. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1993.
33. Sullivan, B. P.; Bolinger, C. M.; Conrad, D.; Vining, W. J.; Meyer, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1414-1415 10.1039/c39850001414
34. Smieja, J. M.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 9283-9289 10.1021/ic1008363
35. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89-99 10.1039/B804323J
36. Blakemore, J. D.; Gupta, J. J.; Warren, A.; Brunschwig, B. S.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18288-18291 10.1021/ja4099609
37. Takeda, H.; Ishitani, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 346-354 10.1016/j.ccr.2009.09.030
38. Hori, H.; Johnson, F. P. A.; Koike, K.; Ishitani, O.; Ibusuki, T. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 96, 171-174 10.1016/1010-6030(95)04298-9
39. Kumar, B.; Smieja, J. M.; Kubiak, C. P. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14220-14223 10.1021/jp105171b
40. Fujita, E.; Brunschwig, B. S.; Ogata, T.; Yanagida, S. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 195-200 10.1016/0010-8545(94)80040-5
41. Fujita, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 373-384 10.1016/S0010-8545(99)00023-5
42. Hawecker, J.; Lehn, J. M.; Ziessel, R. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1990-2012 10.1002/hlca.19860690824
43. Doherty, M. D.; Grills, D. C.; Fujita, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 1796-1798 10.1021/ic8019556
44. Raba, A.; Anneser, M. R.; Jantke, D.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3384-3387 10.1016/j.tetlet.2013.04.060
45. Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443-449 10.1021/jo010707j
46. Hapke, M.; Brandt, L.; Lützen, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2782-2797 10.1039/b810973g
47. Newkome, G. R.; Patri, A. K.; Holder, E.; Schubert, U. S. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 235-254 10.1002/ejoc.200300399
48. Verniest, G.; Wang, X.; De Kimpe, N.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 424-433 10.1021/jo902287t
49. Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485-496 10.1038/nature13384
50. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723-6753 10.1039/c3cs60146c
51. Bellemin-Laponnaz, S. Polyhedron 2010, 29, 30-33 10.1016/j.poly.2009.05.067
52. Ruiz, J.; Perandones, B. F. Chem. Commun. 2009, 2741-2743 10.1039/b900955h
53. Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 256-266 10.1021/ar5003494
54. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709 10.1002/anie.200501841
55. Kühl, O. Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complexes; Wiley: Chichester, U.K., 2010.
56. Benhamou, L.; Chardon, E.; Lavigne, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; César, V. Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733 10.1021/cr100328e
57. Bourrez, M.; Molton, F.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9903-9906 10.1002/anie.201103616
58. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164-5173 10.1021/jo0504464
59. Verma, A. K.; Singh, J.; Sankar, V. K.; Chaudhary, R.; Chandra, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4207-4210 10.1016/j.tetlet.2007.04.061
60. Chianese, A. R.; Bremer, P. T.; Wong, C.; Reynes, R. J. Organometallics 2009, 28, 5244-5252 10.1021/om900554c
61. Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 654-660 10.1021/jo1022052
62. Yuan, Y.; Thomé, I.; Kim, S. H.; Chen, D.; Beyer, A.; Bonnamour, J.; Zuidema, E.; Chang, S.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2892-2898 10.1002/adsc.201000575
63. Agarwal, J.; Stanton, C. J.; Shaw, T. W.; Vandezande, J. E.; Majetich, G. F.; Bocarsly, A. B.; Schaefer, H. F. Dalton Trans. 2015, 44, 2122-2131 10.1039/C4DT03079F
64. Machan, C. W.; Stanton, C. J.; Vandezande, J. E.; Majetich, G. F.; Schaefer, H. F.; Kubiak, C. P.; Agarwal, J. Inorg. Chem. 2015, 54, 8849-8856 10.1021/acs.inorgchem.5b01715
65. Wang, Y.; Wu, J. I.-C.; Li, Q.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2010, 12, 4824-4827 10.1021/ol102012d
66. Hwang, F.-M.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C.-F.; Wu, F.-I.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344-1353 10.1021/ic0489443
67. Wheeler, S. E.; Bloom, J. W. G. Chem. Commun. 2014, 50, 11118-11121 10.1039/C4CC05304D
68. Agarwal, J.; Fujita, E.; Schaefer, H. F.; Muckerman, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5180-5186 10.1021/ja2105834
69. Hayashi, Y.; Kita, S.; Brunschwig, B.; Fujita, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11976-11987 10.1021/ja035960a
70. Fujita, E.; Muckerman, J. T. Inorg. Chem. 2004, 43, 7636-7647 10.1021/ic048910v
71. Riplinger, C.; Sampson, M. D.; Ritzmann, A. M.; Kubiak, C. P.; Carter, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16285-16298 10.1021/ja508192y
72. Benson, E. E.; Grice, K. A.; Smieja, J. M.; Kubiak, C. P. Polyhedron 2013, 58, 229-234 10.1016/j.poly.2013.01.024
73. White, J. L.; Baruch, M. F.; Pander, J. E., III; Hu, Y.; Fortmeyer, I. C.; Park, J. E.; Zhang, T.; Liao, K.; Gu, J.; Yan, Y.; Shaw, T. W.; Abelev, E.; Bocarsly, A. B. Chem. Rev. 2015, 115, 12888-12935 10.1021/acs.chemrev.5b00370
74. Torralba-Peñalver, E.; Luo, Y.; Compain, J.-D.; Chardon-Noblat, S.; Fabre, B. ACS Catal. 2015, 5, 6138-6147 10.1021/acscatal.5b01546
75. Liu, R.; Stephani, C.; Tan, K. L.; Wang, D. Science China Materials 2015, 58, 515-520 10.1007/s40843-015-0068-8
76. Kumar, B.; Smieja, J. M.; Sasayama, A. F.; Kubiak, C. P. Chem. Commun. 2012, 48, 272-274 10.1039/C1CC16024A
77. Machan, C. W.; Sampson, M. D.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8564-8571 10.1021/jacs.5b03913
78. Agarwal, J.; Johnson, R. P.; Li, G. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2877-2881 10.1021/jp111342r
79. Zavarine, I. G.; Kubiak, C. P. J. Electroanal. Chem. 2001, 495, 106-109 10.1016/S0022-0728(00)00394-6
80. Machan, C. W.; Sampson, M. D.; Chabolla, S. A.; Dang, T.; Kubiak, C. P. Organometallics 2014, 33, 4550-4559 10.1021/om500044a
81. Christensen, P.; Hamnett, A.; Muir, A. V. G.; Timney, J. A.; Higgins, S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 459-469 10.1039/ft9949000459
82. Stor, G. J.; Hartl, F.; Vanoutersterp, J. W. M.; Stufkens, D. J. Organometallics 1995, 14, 1115-1131 10.1021/om00003a013
83. Johnson, F. P. A.; George, M. W.; Hartl, F.; Turner, J. J. Organometallics 1996, 15, 3374-3387 10.1021/om960044+
84. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78 10.1002/wcms.81
85. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
86. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046 10.1063/1.470829
87. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
88. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031 10.1021/ct8000409
89. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283 10.1063/1.448799
90. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305 10.1039/b508541a
91. Klamt, A.; Shuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 5, 799-805 10.1039/p29930000799
92. Löwdin, P.-O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365-375 10.1063/1.1747632