Anion-Π interactions and positive electrostatic potentials of N-heterocycles arise from the positions of the nuclei, not changes in the Π-electron distribution

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 76, 2001, Pages 11118-11121

  Wheeler, Steven E ^a   Bloom, Jacob W G ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRAZINE; PYRIDINE; TETRAZINE DERIVATIVE; TRIAZINE;

ACIDITY; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; DENSITY; ELECTRON; MOLECULAR INTERACTION;

EID: 84906673385     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc05304d     Document Type: Article

References (48)

1. K. Hiraoka, S. Mizuse, S. Yamabe: J. Phys. Chem. 1987 91 5294-5297.
2. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8593-8598.
3. M. Mascal, A. Armstrong, M. D. Bartberger: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6274-6276.
4. D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà: Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3389-3392.
5. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk: Acc. Chem. Res. 2007 40 435-444.
6. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar: Chem. Soc. Rev. 2008 37 68-83.
7. T. J. Mooibroek, C. A. Black, P. Gamez, J. Reedijk: Cryst. Growth Des. 2008 8 1082.
8. B. P. Hay, V. S. Bryantsev: Chem. Commun. 2008 2417-2428.
9. O. B. Berryman, D. W. Johnson: Chem. Commun. 2009 3143-3153.
10. B. P. Hay, R. Custelcean: Cryst. Growth Des. 2009 9 2539-2545.
11. A. Frontera, P. Gamez, M. Mascal, T. J. Mooibroek, J. Reedijk: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9564-9583.
12. A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà: Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011 1 440-459.
13. L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808-4842.
14. D.-X. Wang, M.-X. Wang: J. Am. Chem. Soc. 2013 135 892-897.
15. L. Adriaenssens, G. Gil-Ramírez, A. Frontera, D. Quiñonero, E. C. Escudero-Adán, P. Ballester: J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3208-3218.
16. H. T. Chifotides, K. R. Dunbar: Acc. Chem. Res. 2013 46 894-906.
17. J. Mareda, S. Matile: Chem. - Eur. J. 2009 15 28-37.
18. R. E. Dawson et al. Nat. Chem. 2010 2 533-538.
19. H. T. Chifotides, I. D. Giles, K. R. Dunbar: J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3039-3055.
20. Y. Zhao, Y. Domoto, E. Orentas, C. Beuchat, D. Emery, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9940-9943.
21. Y. Zhao, C. Beuchat, Y. Domoto, J. Gajewy, A. Wilson, J. Mareda, N. Sakai, S. Matile: J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2101-2111.
22. Y. Zhao, N. Sakai, S. Matile: Nat. Commun. 2014 5 3911.
23. T. Lu, S. E. Wheeler: Org. Lett. 2014 16 3268-3271.
24. S. E. Wheeler, K. N. Houk: J. Phys. Chem. A 2010 114 8658-8664.
25. R. K. Raju, J. W. G. Bloom, Y. An, S. E. Wheeler: ChemPhysChem 2011 12 3116-3130.
26. S. E. Wheeler: Acc. Chem. Res. 2013 46 1029-1038.
27. S. E. Wheeler, J. W. G. Bloom: J. Phys. Chem. A 2014 Doi: 10.1021/jp504415p.
28. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà: ChemPhysChem 2003 4 1344.
29. D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà: Chem. Phys. Lett. 2002 359 486-492.
30. P. Politzerand D. G. Truhlar, Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, Plenum, New York, 1981.
31. P. Politzerand, J. S. Murray, in Chemical Reactivity Theory: A Density Functional View, ed. P. K. Chattaraj, CRC Press, Boca Raton, FL, 2009.
32. P. Politzer, J. S. Murray, Z. Peralta-Inga: Int. J. Quantum Chem. 2001 85 676-684.
33. C. A. Hunter: Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5310-5324.
34. P. Politzerand, J. S. Murray, in Rev. Comput. Chem., ed. K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd, VCH Publishers, New York, 1991, vol. 2.
35. S. E. Wheeler, K. N. Houk: J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2301-2312.
36. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 9459-9464.
37. R. R. Knowles, E. N. Jacobsen: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 20678-20685.
38. S. Lin, E. N. Jacobsen: Nat. Chem. 2012 4 817-824.
39. K. I. Wendt, G. E. Schultz, E. J. Corey, D. R. Liu: Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2812-2833.
40. O. Gutierrez, J. Aube, D. J. Tantillo: J. Org. Chem. 2012 77 640-647.
41. Y. J. Hong, D. J. Tantillo: Chem. Sci. 2013 4 2512-2518.
42. S. Mecozzi, A. P. West Jr., D. A. Dougherty: J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2307-2308.
43. J. C. Ma, D. A. Dougherty: Chem. Rev. 1997 97 1303-1324.
44. J. I. Wu, F. G. Pühlhofer, P. v. R. Schleyer, R. Puchta, B. Kiran, M. Mauksch, N. J. R. v. E. Hommes, I. Alkorta, J. Elguero: J. Phys. Chem. A 2009 113 6789-6794.
45. J. Vrbancich, G. L. D. Ritchie: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980 76 648-659.
46. E. Dumont, P. Chaquin: THEOCHEM 2004 680 99-106.
47. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin: J. Comput. Chem. 2004 25 1605-1612.
48. T. D. Crawford et al. J. Comput. Chem. 2007 28 1610-1616.