Access to the Parent Tetrakis(pyridine)gold(III) Trication, Facile Formation of Rare Au(III) Terminal Hydroxides, and Preliminary Studies of Biological Properties

Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue 6, 2016, Pages 2830-2839

  Corbo, Robert ^a   Ryan, Gemma F ^a   Haghighatbin, Mohammad A ^a   Hogan, Conor F ^a   Wilson, David J D ^a   Hulett, Mark D ^a   Barnard, Peter J ^a   Dutton, Jason L ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GOLD; HYDROXIDE; INORGANIC COMPOUND; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; HUMAN; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; UMBILICAL VEIN ENDOTHELIAL CELL;

GOLD; HUMAN UMBILICAL VEIN ENDOTHELIAL CELLS; HUMANS; HYDROXIDES; INORGANIC CHEMICALS; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84961726888     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02667     Document Type: Article

References (61)

1. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415 10.1002/(SICI)1521-3773(19980605)37:10<1415::AID-ANIE1415>3.0.CO;2-N
2. Schmidbaur, H.; Schier, A. Arabian J. Sci. Eng. 2012, 37, 1187 10.1007/s13369-012-0313-3
3. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Chem. Commun. 2008, 386 10.1039/B714928J
4. Kar, A.; Mangu, N.; Kaiser, H. M.; Tse, M. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 524 10.1016/j.jorganchem.2008.11.016
5. Hofer, M.; Nevado, C. Tetrahedron 2013, 69, 5751 10.1016/j.tet.2013.04.029
6. Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 254 10.1021/ja408712e
7. Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A. Science 2012, 337, 1644 10.1126/science.1225709
8. To, W.-P.; Chan, K. T.; Tong, G. S. M.; Ma, C.; Kwok, W.-M.; Guan, X.; Low, K.-H.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6648 10.1002/anie.201301149
9. Garg, J. A.; Blacque, O.; Venkatesan, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 5430 10.1021/ic102216v
10. Chan, C.-W.; Wong, W.-T.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1994, 33, 1266 10.1021/ic00085a010
11. Rosca, D.-A.; Wright, J. A.; Bochmann, M. Dalton Trans. 2015, 44, 20785 10.1039/C5DT03930D
12. Joost, M.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15022 10.1002/anie.201506271
13. Corbo, R.; Pell, T. P.; Stringer, B. D.; Hogan, C. F.; Wilson, D. J. D.; Barnard, P. J.; Dutton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12415 10.1021/ja506365m
14. Lin, J. C. Y.; Tang, S. S.; Vasam, C. S.; You, W. C.; Ho, T. W.; Huang, C. H.; Sun, B. J.; Huang, C. Y.; Lee, C. S.; Hwang, W. S.; Chang, A. H. H.; Lin, I. J. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2543 10.1021/ic701872f
15. Aprile, A.; Iversen, K. J.; Wilson, D. J. D.; Dutton, J. L. Inorg. Chem. 2015, 54, 4934 10.1021/acs.inorgchem.5b00537
16. Farid, U.; Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3462 10.1002/anie.201107703
17. Weiss, R.; Seubert, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 891 10.1002/anie.199408911
18. Pell, T. P.; Couchman, S. A.; Ibrahim, S.; Wilson, D. J. D.; Smith, B. J.; Barnard, P. J.; Dutton, J. L. Inorg. Chem. 2012, 51, 13034 10.1021/ic302176f
19. Pirkuliyev, N. S.; Brel', V. K.; Zhdankin, V. V.; Zefirov, N. S. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1224 10.1023/A:1020990618707
20. Zhdankin, V. V.; Maydanovych, O.; Herschbach, J.; Bruno, J.; Matveeva, E. D.; Zefirov, N. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1018 10.1021/jo026604y
21. Heintz, R. A.; Smith, J. A.; Szalay, P. S.; Weisgerber, A.; Dunbar, K. R. Inorg. Synth 2002, 33, 75 10.1002/0471224502.ch2
22. Yau, J.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1103 10.1039/a606207e
23. Rach, S. F.; Kühn, F. E. Chem. Rev. 2009, 109, 2061 10.1021/cr800270h
24. Ahsen, B. v.; Bley, B.; Proemmel, S.; Wartchow, R.; Willner, H.; Aubke, F. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1225 10.1002/(SICI)1521-3749(199807)624:7<1225::AID-ZAAC1225>3.0.CO;2-J
25. Johnson, P. R.; Pratt, J. M.; Tilley, R. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 606 10.1039/c39780000606
26. Fenske, G. P.; Mason, W. R. Inorg. Chem. 1974, 13, 1783 10.1021/ic50137a055
27. Willner, H.; Schaebs, J.; Hwang, G.; Mistry, F.; Jones, R.; Trotter, J.; Aubke, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8972 10.1021/ja00049a030
28. Bergerhoff, G. V. Z. Anorg. Allg. Chem. 1964, 327, 139 10.1002/zaac.19643270306
29. Kissner, R.; Latal, P.; Geier, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 136 10.1039/c39930000136
30. Zuur, A. P.; Groeneveld, W. L. Rec. Trav. Chim. 1967, 86, 1089 10.1002/recl.19670861010
31. Gimeno, M. C.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Manso, E.; Monge, M.; Olmos, M. E.; Rodríguez-Castillo, M.; Tena, M.-T.; Day, D. P.; Lawrence, E. J.; Wildgoose, G. G. Inorg. Chem. 2015, 54, 10667 10.1021/acs.inorgchem.5b01477
32. Pitteri, B.; Marangoni, G.; Visentin, F.; Bobbo, T.; Bertolasi, V.; Gilli, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 677 10.1039/a806098c
33. Rubbiani, R.; Zehnder, T. N.; Mari, C.; Blacque, O.; Venkatesan, K.; Gasser, G. ChemMedChem 2014, 9, 2781 10.1002/cmdc.201402446
34. Rosca, D.; Smith, D. A.; Bochmann, M. Chem. Commun. 2012, 48, 7247 10.1039/c2cc33104g
35. Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Pinna, M. V.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1261 10.1039/a910188h
36. Bortoluzzi, M.; De Faveri, E.; Daniele, S.; Pitteri, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006, 3393 10.1002/ejic.200600380
37. Rosca, D.; Wright, J. A.; Hughes, D. L.; Bochmann, M. Nat. Commun. 2013, 4, 2167 10.1038/ncomms3167
38. Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Pinna, M. V.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M.; Sansoni, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1735 10.1039/a800757h
39. Cinellu, M.; Minghetti, G. Gold Bull. 2002, 35, 11 10.1007/BF03214832
40. Zou, T.; Lum, C. T.; Lok, C.-N.; Zhang, J.-J.; Che, C.-M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 8786 10.1039/C5CS00132C
41. Gabbiani, C.; Massai, L.; Scaletti, F.; Michelucci, E.; Maiore, L.; Cinellu, M. A.; Messori, L. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1293 10.1007/s00775-012-0952-6
42. Messori, L.; Abbate, F.; Marcon, G.; Orioli, P.; Fontani, M.; Mini, E.; Mazzei, T.; Carotti, S.; O'Connell, T.; Zanello, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 3541 10.1021/jm990492u
43. Marcon, G.; Carotti, S.; Coronnello, M.; Messori, L.; Mini, E.; Orioli, P.; Mazzei, T.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G. J. Med. Chem. 2002, 45, 1672 10.1021/jm010997w
44. Messori, L.; Marcon, G.; Cinellu, M. A.; Coronnello, M.; Mini, E.; Gabbiani, C.; Orioli, P. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6039 10.1016/j.bmc.2004.09.014
45. Coronnello, M.; Mini, E.; Caciagli, B.; Cinellu, M. A.; Bindoli, A.; Gabbiani, C.; Messori, L. J. Med. Chem. 2005, 48, 6761 10.1021/jm050493o
46. Casini, A.; Kelter, G.; Gabbiani, C.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Fregona, D.; Fiebig, H.; Messori, L. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 1139 10.1007/s00775-009-0558-9
47. Gabbiani, C.; Mastrobuoni, G.; Sorrentino, F.; Dani, B.; Rigobello, M. P.; Bindoli, A.; Cinellu, M. A.; Pieraccini, G.; Messori, L.; Casini, A. MedChemComm 2011, 2, 50 10.1039/C0MD00181C
48. Gabbiani, C.; Cinellu, M. A.; Maiore, L.; Massai, L.; Scaletti, F.; Messori, L. Inorg. Chim. Acta 2012, 393, 115 10.1016/j.ica.2012.07.016
49. Zhang, J.-J.; Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 3388 10.1039/c2cc00029f
50. Che, C.-M.; Sun, R. W.-Y.; Yu, W.-Y.; Ko, C.-B.; Zhu, N.; Sun, H. Chem. Commun. 2003, 1718 10.1039/b303294a
51. Pantelić, N.; Stanojković, T. P.; Zmejkovski, B. B.; Sabo, T. J.; KaluÄ'erović, G. N. Eur. J. Med. Chem. 2015, 90, 766 10.1016/j.ejmech.2014.12.019
52. Budzisz, E.; Krajewska, U.; Rozalski, M.; Szulawska, A.; Czyz, M.; Nawrot, B. Eur. J. Pharmacol. 2004, 502, 59 10.1016/j.ejphar.2004.08.053
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101 10.1063/1.2370993
55. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829 10.1063/1.467146
56. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098 10.1103/PhysRevA.38.3098
57. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785 10.1103/PhysRevB.37.785
58. Pomelli, C.; Tomasi, J.; Barone, V. Theor. Chem. Acc. 2001, 105, 446 10.1007/s002140000239
59. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032 10.1063/1.474659
60. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cances, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211 10.1016/S0166-1280(98)00553-3
61. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378 10.1021/jp810292n