Pd(II)-Catalyzed Aminofluorination of Alkenes in Total Synthesis 6-(R)-Fluoroswainsonine and 5-(R)-Fluorofebrifugine

Organic Letters

Volumn 18, Issue 5, 2016, Pages 960-963

  Wu, Liang ^a   Chen, Pinhong ^a   Liu, Guosheng ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5-(R)-FLUOROFEBRIFUGINE; 6-(R)-FLUOROSWAINSONINE; ALKALOID; ALKENE; FEBRIFUGINE; PALLADIUM; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; SWAINSONINE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; ALKENES; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PIPERIDINES; PYRIDINES; QUINAZOLINES; STEREOISOMERISM; SWAINSONINE;

EID: 84960193790     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00030     Document Type: Article

References (40)

1. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320 10.1039/B610213C
2. Cametti, M.; Crousse, B.; Metrangolo, P.; Milani, R.; Resnati, G. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 31 10.1039/C1CS15084G
3. Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432 10.1021/cr4002879
4. Ma, J.-A.; Li, S. Org. Chem. Front. 2014, 1, 712 10.1039/c4qo00078a
5. Neu, H.; Labthavikul, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1982, 22, 23 10.1128/AAC.22.1.23
6. Ishitsuka, H.; Shimma, N.; Horii, I. J. Pharm. Soc. Jpn. 1999, 119, 881
7. Rosenblum, S. B.; Huynh, A. A.; Davis, H. R., Jr.; Yumibe, N.; Clader, J. W.; Burnett, D. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 973 10.1021/jm970701f
8. Bannai, K.; Toru, T.; Oba, T.; Tanaka, T.; Okamura, N.; Watanabe, K.; Hazato, A.; Kurozumi, S. Tetrahedron 1983, 39, 3807 10.1016/S0040-4020(01)88623-3
9. Sun, J.-Y.; Yang, H.; Miao, S.; Li, J.-P.; Wang, S.-W.; Zhu, M.-Z.; Xie, Y.-H.; Wang, J.-B.; Liu, Z.; Yang, Q. Phytomedicine 2009, 16, 1070 10.1016/j.phymed.2009.02.012
10. Sun, J.-Y.; Zhu, M.-Z.; Wang, S.-W.; Miao, S.; Xie, Y.-H.; Wang, J.-B. Phytomedicine 2007, 14, 353 10.1016/j.phymed.2006.08.003
11. Gerber, L. S.; Uillerat, J. L. Chem. Res. 2006, 6, 1043
12. Takaya, Y.; Tasaka, H.; Chiba, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 3163 10.1021/jm990131e
13. El Nemr, A. E. Tetrahedron 2000, 56, 8579 10.1016/S0040-4020(00)00790-0
14. Pyne, S. G. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 39 10.2174/1570179052996900
15. Si, C.-M.; Mao, Z.-Y.; Dong, H.-Q.; Du, Z.-T.; Wei, B.-G.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2015, 80, 5824 10.1021/acs.joc.5b00803
16. Dhand, V.; Draper, J. A.; Moore, J.; Britton, R. Org. Lett. 2013, 15, 1914 10.1021/ol400566j
17. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G. Org. Lett. 2011, 13, 2376 10.1021/ol2006117
18. McLaughlin, N. P.; Evans, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 518 10.1021/jo902396m
19. Ooi, H.; Urushibara, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2001, 3, 953 10.1021/ol015655z
20. Baker, B. R.; Mcevoy, F. J.; Schaub, R. E.; Joseph, J. P.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1953, 18, 178 10.1021/jo01130a006
21. Morgenthaler, M.; Schweizer, E.; Hoffmann-Röder, A.; Benini, F. R.; Martin, E.; Jaeschke, G.; Wagner, B.; Fischer, H.; Bendels, S.; Zimmeril, D.; Schneider, J.; Diederich, F.; Kansy, M.; Müller, K. ChemMedChem 2007, 2, 1100 10.1002/cmdc.200700059
22. Donetti, A.; Cereda, E.; Ezhaya, A.; Micheletti, R. J. Med. Chem. 1989, 32, 957 10.1021/jm00125a006
23. Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; ObstSander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637 10.1002/cbic.200301023
24. Wu, T.; Yin, G.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16354 10.1021/ja9076588
25. Wu, T.; Cheng, J.; Chen, P.; Liu, G. Chem. Commun. 2013, 49, 8707 10.1039/c3cc44711a
26. Cheng, J.; Chen, P.; Liu, G. Chin. J. Catal. 2015, 36, 40 10.1016/S1872-2067(14)60164-9
27. Li, Z.; Zhang, C.; Zhu, L.; Liu, C.; Li, C. Org. Chem. Front. 2014, 1, 100 10.1039/C3QO00037K
28. Kong, W.; Merino, E.; Nevado, C. Chimia 2014, 68, 430 10.2533/chimia.2014.430
29. Chen, P.; Liu, G. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 4295 10.1002/ejoc.201500231
30. Craig, D.; Hyland, J. T.; Ward, S. E. Chem. Commun. 2005, 3439 10.1039/b504731e
31. Folmer, J. J.; Acero, C.; Thai, D. L.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 8170 10.1021/jo980592s
32. Hazra, B. G.; Pore, V. S.; Maybhate, S. P.; Natekar, M. V.; Rao, A. Synth. Commun. 1989, 19, 1763 10.1080/00397918908051076
33. Bates, R. W.; Dewey, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 3706 10.1021/ol901094h
34. Au, C. W. G.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 7097 10.1021/jo0610661
35. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Morikawa, K.; Wang, Z. M.; Xu, D.; Zhang, X. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768 10.1021/jo00036a003
36. Lindsay, K. B.; Pyne, S. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 7774 10.1021/jo025977w
37. Perrone, G. G.; Barrow, K. D.; McFarlane, I. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 831 10.1016/S0968-0896(98)00271-5
38. Taniguchi, T.; Ogasawara, K. Org. Lett. 2000, 2, 3193 10.1021/ol006384f
39. Baker, B. R.; McEvoy, F. J.; Schaub, R. E.; Joseph, J. P.; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1953, 18, 178 10.1021/jo01130a006
40. Ablondi, F.; Gordon, S.; Morton, J., II; Williams, J. H. J. Org. Chem. 1952, 17, 14 10.1021/jo01135a003