Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: An important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products

Natural Product Reports

Volumn 33, Issue 3, 2016, Pages 432-455

  Demarque, Daniel P ^a   Crotti, Antonio E M ^a   Vessecchi, Ricardo ^a   Lopes, João L C ^a   Lopes, Norberto P ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HUMAN; PROCEDURES; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION;

EID: 84960090318     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00073d     Document Type: Review

References (138)

1. J. B. Fenn Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3871 3894
2. J. B. Fenn M. Mann C. K. Meng S. F. Wong C. M. Whitehouse Science 1989 246 64 71
3. M. Ernst D. B. Silva R. R. Silva R. Z. N. Vencio N. P. Lopes Nat. Prod. Rep. 2014 31 784 806
4. H. J. Dias, N. I. Melo and A. E. M. Crotti, in Tandem mass spectrometry-applications and principles, ed., J. K. Prasain, Intech, 2012, ch. 26, 10.5772/32680
5. R. Vessecchi A. E. M. Crotti T. Guaratini P. Colepicolo S. E. Galembeck N. P. Lopes Mini-Rev. Org. Chem. 2007 4 75 87
6. R. Vessecchi Z. Naal J. N. C. Lopes S. E. Galembeck N. P. Lopes J. Phys. Chem. A 2011 115 5453 5460
7. L. Feketeova A. L. Albright B. S. Sorensen M. R. Horsman J. White R. A. J. O'Hair N. Bassler Int. J. Mass Spectrom. 2014 365 56 63
8. K. Levsel H. M. Schiebel J. K. Terlouw K. J. Jobst M. Elend A. Preib H. Thiele A. Ingendoh J. Mass Spectrom. 2007 42 1024 1044
9. O. W. Hand L. D. Detter S. A. Lammert R. G. Cooks R. A. Walton J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5577 5583
10. A. E. M. Crotti, C. A. Carollo, L. Gobbo-Neto, M. D. Santos, P. J. Gates and N. P. Lopes, in Modern Biotechnology in Medicinal Chemistry and Industry, ed., C. A. Taft, Research Signpost, Kerala, India, 2006
11. E. Hoffmann and V. Stroobant, Mass spectrometry-principles and applications, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 3rd edn, 2007
12. R. B. Cole, Electrospray and MALDI Mass Spectrometry, Wiley, 2010
13. F. W. McLafferty and F. Tureek, Interpretation of mass spectra, University Science Books, Sausalito, 4th edn, 1993
14. F. A. Dorr J. C. Tomaz N. P. Lopes E. Pinto Rapid Commun. Mass Spectrom. 2008 22 2015 2020
15. F. A. Dorr B. Kovacevi Z. B. Maksi E. Pinto D. A. Volmer J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011 22 2011 2020
16. N. P. Lopes C. B. W. Stark H. Hong P. J. Gates J. Staunton Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 414 420
17. A. Kholomeev, A. Makarov, E. Denisov, O. Lange, W. Balshun and S. Horning, presented in part at the 54th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Applied Topics, Seattle, WA, 2006
18. H. Muenster, K. Strupat, A. Makarov, O. Lange, S. R. Horning, M. R. Larsen and O. N. Jensen, presented in part at the 17th International Mass Spectrometry Conference, Prague, 2003
19. M. R. Larsen T. E. Thingholm O. N. Jensen P. Roepstorff T. J. D. Jorgensen Mol. Cell. Proteomics 2005 4 873 886
20. Y. Huang, S. Liu, S. Miao and P. M. Jeanville, presented in part at the Application Note: 417, San Jose, CA, USA, 2008
21. L. R. Sartori R. Vessecchi H. U. Humpf F. B. Da Costa N. P. Lopes Rapid Commun. Mass Spectrom. 2014 28 723 730
22. K. K. Murray R. K. Boyd M. N. Eberlin G. J. Langley L. Li Y. Naito Pure Appl. Chem. 2013 85 1515 1609
23. F. A. Dorr D. Oliveira-Silva N. P. Lopes J. Iglesias D. A. Volmer E. Pinto Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011 25 1981 1992
24. I. S. Kim G. H. Nguyen S. J. Kim A. Jang J. Ind. Eng. Chem. 2015 29 375 381
25. K. Levsen H. Schwarz Mass Spectrom. Rev. 1983 2 77 148
26. M. Holcapek R. Jirasko M. Lisa J. Chromatogr. A 2010 1217 3908 3921
27. J. M. Zhang J. S. Brodbelt J. Mass Spectrom. 2003 38 555 572
28. A. Schwarzenberg H. Dossmann R. B. Cole X. Machuron-Mandard J. C. Tabet J. Mass Spectrom. 2014 49 1330 1337
29. P. Miketova K. H. Schram J. Whitney E. H. Kearns B. N. Timmermann J. Mass Spectrom. 1999 34 1240 1252
30. K. B. Tomer M. L. Gross Biomed. Environ. Mass Spectrom. 1988 15 89 98
31. C. F. Cheng M. L. Gross Mass Spectrom. Rev. 2000 19 398 420
32. V. H. Wysocki M. M. Ross Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1991 104 179 211
33. C. Denekamp A. Weisz A. Mandelbaum J. Mass Spectrom. 1996 31 1028 1032
34. Z. Wang, Comprehensive organic name reactions and reagents, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2010
35. J. Adams M. L. Gross J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6915 6921
36. J. Adams M. L. Gross J. Am. Chem. Soc. 1989 111 435 440
37. M. L. Gross Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992 118 137 165
38. T. Guaratini N. P. Lopes E. Pinto P. Colepicolo P. J. Gates Chem. Commun. 2006 4110 4112 10.1039/b609672g
39. R. O. C. Norman and J. M. Coxon, Principles of Organic Synthesis, CRC Press, New York, NY, 1993
40. N. J. A. Coughlan B. D. Adamson K. J. Catani U. Wille E. J. Bieske J. Phys. Chem. Lett. 2014 5 3195 3199
41. D. L. Pavia, G. M. Lampman and G. S. Kriz, Introduction to Spectroscopy, Cengage Learning, 2015
42. S. Sankararaman and R. Hoffmann, Pericyclic Reactions-A Textbook: Reactions, Applications and Theory, Wiley, 2005
43. R. Vessecchi G. J. Zocolo D. R. Gouvea F. Hubner B. Cramer M. R. R. de Marchi H. U. Humpf N. P. Lopes Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011 25 2020 2026
44. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle and S. A. Snyder, Organic Chemistry, Wiley, 11th edn, 2014
45. C. A. Grob Angew. Chem., Int. Ed. 1969 8 535 546
46. C. A. Grob W. Baumann Helv. Chim. Acta 1955 38 594 610
47. Y. G. Xia G. Y. Li J. Liang C. A. Ortori B. Y. Yang H. X. Kuang D. A. Barrett J. Pharm. Biomed. Anal. 2014 100 109 122
48. A. Ricci S. Piccolella A. Fiorentino F. Pepi B. D'Abrosca P. Monaco Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 1543 1556
49. G. P. Aguiar K. A. L. Wakabayashi G. F. Luz V. B. Oliveira L. Mathias I. J. C. Vieira R. Braz-Filho A. E. M. Crotti Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 295 308
50. F. F. Hsu J. Turk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 1036 1043
51. L. C. M. Ngoka M. L. Gross J. Mass Spectrom. 2000 35 265 276
52. K. D. Roberts G. E. Reid J. Mass Spectrom. 2007 42 187 198
53. C. G. Gu G. Tsaprailis L. Breci V. H. Wysocki Anal. Chem. 2000 72 5804 5813
54. J. M. Froelich G. E. Reid J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 1690 1705
55. N. Sadagopan J. T. Watson J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 399 409
56. P. C. Liao Z. H. Huang J. Allison J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997 8 501 509
57. J. Ruzicka C. Weisbecker A. B. Attygalle J. Mass Spectrom. 2011 46 12 23
58. A. Delcambre C. Saucier J. Mass Spectrom. 2012 47 727 736
59. H. Mcnab E. S. B. Ferreira A. N. Hulme A. Quye Int. J. Mass Spectrom. 2009 284 57 65
60. J. Y. Zhang N. Li Y. Y. Che Y. Zhang S. X. Liang M. B. Zhao Y. Jiang P. F. Tu J. Pharm. Biomed. Anal. 2011 56 950 961
61. L. W. Qi C. Y. Chen P. Li Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 3227 3242
62. C. Y. Ma H. P. Lv X. Z. Zhang Z. M. Chen J. Shi M. L. Lu Z. Lin Anal. Chim. Acta 2013 795 15 24
63. G. C. Justino C. M. Borges M. H. Florencio Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 237 248
64. R. Simons J. P. Vincken M. C. Bohin T. F. M. Kuijpers M. A. Verbruggen H. Gruppen Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011 25 55 65
65. Y. Zhou X. Liu J. Yang Q. B. Han J. Z. Song S. L. Li C. F. Qiao L. S. Ding H. X. Xu Anal. Chim. Acta 2008 629 104 118
66. J. Xu D. W. Qian S. Jiang J. M. Guo E. X. Shang J. A. Duan J. Yang J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2014 944 123 127
67. K. Ablajan A. Tuoheti Rapid Commun. Mass Spectrom. 2013 27 451 460
68. L. Zhang L. Xu S. S. Xiao Q. F. Liao Q. Li J. Liang X. H. Chen K. S. Bi J. Pharm. Biomed. Anal. 2007 44 1019 1028
69. E. de Rijke P. Out W. M. A. Niessen F. Ariese C. Gooijer U. A. T. Brinkman J. Chromatogr. A 2006 1112 31 63
70. Y. L. Ma I. Vedernikova H. van den Heuvel M. Claeys J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 136 144
71. S. Su Y. Wang L. Bai B. Xia X. Li Y. Tang P. Xu M. Xue J. Pharm. Biomed. Anal. 2015 104 38 46
72. H. J. Li M. L. Deinzer Anal. Chem. 2007 79 1739 1748
73. W. Friedrich A. Eberhardt R. Galensa Eur. Food Res. Technol. 2000 211 56 64
74. R. Jaiswal L. Jayasinghe N. Kuhnert J. Mass Spectrom. 2012 47 502 515
75. H. Li L. R. Wan Y. Hashi S. Z. Chen Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007 21 2497 2504
76. W. Yang D. M. Fang H. P. He X. J. Hao Z. J. Wu G. L. Zhang Rapid Commun. Mass Spectrom. 2013 27 1203 1212
77. Y. J. Li H. L. Wei L. W. Qi J. Chen M. T. Ren P. Li Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 2975 2985
78. Z. X. Qing P. Cheng X. B. Liu Y. S. Liu J. G. Zeng J. Pharm. Biomed. Anal. 2014 103 26 34
79. S. P. Wang L. Liu L. L. Wang Y. H. Hu W. D. Zhang R. H. Liu Molecules 2012 17 10470 10493
80. X. Y. Xian B. H. Sun X. T. Ye G. Y. Zhang P. Y. Hou H. Y. Gao J. Sep. Sci. 2014 37 1533 1545
81. G. Bianco S. Abate C. Labella T. R. I. Cataldi Rapid Commun. Mass Spectrom. 2009 23 1065 1074
82. Y. Zhou Q. B. Han J. Z. Song C. F. Qiao H. X. Xu J. Chromatogr. A 2008 1206 131 139
83. J. C. J. M. D. S. Menezes M. G. P. M. S. Neves J. A. S. Cavaleiro C. Barros S. M. Santos F. D. da Silva V. F. Ferreira M. R. M. Domingues Int. J. Mass Spectrom. 2013 343 1 8
84. L. Sleno M. J. Chalmers D. A. Volmer Anal. Bioanal. Chem. 2004 378 977 986
85. L. Sleno A. J. Windust D. A. Volmer Anal. Bioanal. Chem. 2004 378 969 976
86. B. Carey M. J. F. Saez B. Hamilton J. O'Halloran F. N. A. M. van Pelt K. J. James Rapid Commun. Mass Spectrom. 2012 26 1793 1802
87. B. Li X. Zhang J. Wang L. Zhang B. W. Gao S. P. Shi X. H. Wang J. Li P. F. Tu Phytochem. Anal. 2014 25 229 240
88. F. F. Hsu J. Turk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2010 21 657 669
89. F. F. Hsu J. Turk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008 19 1673 1680
90. A. Reis P. Domingues A. J. V. Ferrer-Correia M. R. M. Domingues J. Mass Spectrom. 2004 39 1513 1522
91. D. Ponomarev V. Takhistov J. Mol. Struct. 2006 784 198 213
92. W. J. Griffiths Y. Yang J. A. Lindgren J. Sjovall Rapid Commun. Mass Spectrom. 1996 10 21 28
93. E. J. Crevelin A. E. M. Crotti T. D. Zucchi I. S. Melo L. A. B. Moraes J. Mass Spectrom. 2014 49 1117 1126
94. A. Fredenhagen C. Derrien E. Gassmann J. Nat. Prod. 2005 68 385 391
95. N. P. Lopes P. J. Gates J. P. G. Wilkins J. Staunton Analyst 2002 127 1224 1227
96. A. E. M. Crotti J. L. C. Lopes N. P. Lopes J. Mass Spectrom. 2005 40 1030 1034
97. H. Wang Y. H. Wu Z. X. Zhao J. Mass Spectrom. 2001 36 58 70
98. A. E. M. Crotti T. Fonseca H. Hong J. Staunton S. E. Galembeck N. P. Lopes P. J. Gates Int. J. Mass Spectrom. 2004 232 271 276
99. T. Fonseca N. P. Lopes P. J. Gates J. Staunton J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004 15 325 335
100. W. Vetter W. Meister G. Oesterhelt J. Mass Spectrom. 1998 33 461 472
101. K. B. Tomer F. W. Crow M. L. Gross J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5487 5488
102. M. L. Gross Int. J. Mass Spectrom. 2000 200 611 624
103. H. Hong P. J. Gates J. Staunton T. Stinear S. T. Cole P. F. Leadlay J. B. Spencer Chem. Commun. 2003 2822 2823 10.1039/b308163j
104. K. Kleigrewe F. Aydin K. Hogrefe P. Piecuch K. Bergander E. U. Wurthwein H. U. Humpf J. Agric. Food Chem. 2012 60 5497 5505
105. J. McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing Company, Belmont, CA, 1992
106. R. Li Z. J. Wu F. Zhang L. S. Ding Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 157 170
107. A. C. Pinto R. Vessecchi C. G. Silva A. C. L. Amorim H. M. S. Júnior M. J. C. Rezende C. M. Rezende N. P. Lopes Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016 30 61 68
108. P. J. Gates G. C. Kearney R. Jones P. F. Leadlay J. Staunton Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999 13 242 246
109. Y. F. Zhang Q. R. Shi P. Y. Shi W. D. Zhang Y. Y. Cheng Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 2328 2342
110. Y. Wang Z. Q. Liu F. R. Song S. Y. Liu Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002 16 2075 2082
111. R. Vessecchi F. S. Emery S. E. Galembeck N. P. Lopes J. Mass Spectrom. 2012 47 1648 1659
112. R. Vessecchi J. N. C. Lopes N. P. Lopes S. E. Galembeck J. Phys. Chem. A 2011 115 12780 12788
113. R. Vessecchi P. G. B. D. Nascimento J. N. C. Lopes N. P. Lopes J. Mass Spectrom. 2006 41 1219 1225
114. H. Wang F. Feng J. Pharm. Biomed. Anal. 2009 49 1157 1165
115. N. Fabre I. Rustan E. de Hoffmann J. Quetin-Leclercq J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001 12 707 715
116. U. Justesen J. Mass Spectrom. 2001 36 169 178
117. W. Jin Y. F. Wang R. L. Ge H. M. Shi C. Q. Jia P. F. Tu Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007 21 2351 2360
118. Y. A. Jeilani B. H. Cardelino V. Ibeanusi J. Mass Spectrom. 2011 46 625 634
119. K. H. M. Cardozo V. M. Carvalho E. Pinto P. Colepicolo Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 253 258
120. K. H. M. Cardozo R. Vessecchi S. E. Galembeck T. Guaratini P. J. Gates E. Pinto N. P. Lopes P. Colepicolo J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 1625 1631
121. S. G. Musharraf M. Goher A. Hussain M. I. Choudhary Chem. Cent. J. 2012 6 120
122. S. G. Musharraf M. Goher S. Shahnaz M. I. Choudhary A. U. Rahman Rapid Commun. Mass Spectrom. 2013 27 169 178
123. N. A. J. C. Furtado R. Vessecchi J. C. Tomaz S. E. Galembeck J. K. Bastos N. P. Lopes A. E. M. Crotti J. Mass Spectrom. 2007 42 1279 1286
124. S. Haldar F. A. Mulani T. Aarthy D. S. Dandekar H. V. Thulasiram J. Chromatogr. A 2014 1366 1 14
125. Z. J. Wu D. M. Sun D. M. Fang J. Z. Chen P. Cheng G. L. Zhang Int. J. Mass Spectrom. 2013 341 28 33
126. J. N. Sousa B. A. Rocha M. D. Assis A. P. F. Peti L. A. B. Moraes Y. Iamamoto P. J. Gates A. R. M. de Oliveira N. P. Lopes Rev. Bras. Farmacogn. 2013 23 621 629
127. J. Y. Bao X. L. Gao A. D. Jones Rapid Commun. Mass Spectrom. 2014 28 457 464
128. T. Nilsson E. Martinez A. Manresa E. H. Oliw Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010 24 777 783
129. K. B. Herath C. S. Weisbecker S. B. Singh A. B. Attygalle J. Org. Chem. 2014 79 4378 4389
130. K. Lech K. Witkos̈ B. Wileńska M. Jarosz Anal. Bioanal. Chem. 2015 855 867
131. Y. F. Zhang P. Zhang Y. Y. Cheng J. Mass Spectrom. 2008 43 1421 1431
132. F. F. Hsu J. Turk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 892 899
133. F. F. Hsu I. J. Lodhi J. Turk C. F. Semenkovich J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2014 25 1412 1420
134. C. Muller B. Kanawati T. M. Rock S. Forcisi F. Moritz P. Schmitt-Kopplin Rapid Commun. Mass Spectrom. 2014 28 1735 1744
135. F. F. Hsu J. Turk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 986 999
136. M. Cydzik M. Rudowska P. Stefanowicz Z. Szewczuk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2011 22 2103 2107
137. C. Denekamp E. Tenetov Y. Horev J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003 14 790 801
138. J. M. E. Quirke G. J. van Berkel J. Mass Spectrom. 2001 36 1294 1300