Temperature-Responsive Switch Constructed from an Anthracene-Functionalized Pillar[5]arene-Based Host-Guest System

Organic Letters

Volumn 18, Issue 5, 2016, Pages 1092-1095

  Bi, Jiahai ^a   Zeng, Xiangfei ^a   Tian, Demei ^a   Li, Haibing ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84960078289     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00097     Document Type: Article

References (44)

1. Livoreil, A.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399 10.1021/ja00099a095
2. Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150 10.1038/43639
3. Feringa, B. L.; Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; Van Delden, R. A.; Harada, N. Nature 1999, 401, 152 10.1038/43646
4. Jeon, Y. J.; Bharadwaj, P. K.; Choi, S. W.; Lee, J. W.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4474 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4474::AID-ANIE4474>3.0.CO;2-S
5. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612 10.1021/ja034994f
6. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024 10.1021/cr900002h
7. Ge, Z.; Hu, J.; Huang, F.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1798 10.1002/anie.200805712
8. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090 10.1002/anie.200906389
9. Cao, D.; Amelia, M.; Klivansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1110 10.1021/ja909041g
10. Li, Y.; Park, T.; Quansah, J. K.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17118 10.1021/ja2069278
11. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836 10.1021/ja110384v
12. Ji, X. F.; Yao, Y.; Li, J. Y.; Yan, X. Z.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 74 10.1021/ja3108559
13. Ji, X. F.; Dong, X. Y.; Wei, P. F.; Xia, D. Y.; Huang, F. Adv. Mater. 2013, 25, 5725 10.1002/adma.201301654
14. Yan, X.; Xu, D.; Chi, X.; Chen, J.; Dong, S.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Adv. Mater. 2012, 24, 362 10.1002/adma.201103220
15. Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611 10.1021/ar960263r
16. Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J. P.; Gaviña, P.; Sauvage, J. P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397 10.1021/ja984051w
17. Philip, I. E.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12678 10.1021/ja028202d
18. Jones, J. W.; Bryant, W. S.; Bosman, A. W.; Janssen, R. A.; Meijer, E. W.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 2385 10.1021/jo0265784
19. Tian, H.; Qin, B.; Yao, R.; Zhao, X.; Yang, S. Adv. Mater. 2003, 15, 2104 10.1002/adma.200305425
20. Moon, K.; Kaifer, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15016 10.1021/ja045587m
21. Moon, K.; Grindstaff, J.; Sobransingh, D.; Kaifer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5496 10.1002/anie.200460179
22. Vella, S. J.; Tiburcio, J.; Gauld, J. W.; Loeb, S. Org. Lett. 2006, 8, 3421 10.1021/ol0610338
23. Dong, S.; Luo, Y.; Yan, X.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.; Ma, Z.; Zhao, Q.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905 10.1002/anie.201006999
24. Du, P.; Liu, J.; Chen, G.; Jiang, M. Langmuir 2011, 27, 9602 10.1021/la201843z
25. Chang, Y. C.; Yang, K.; Wei, P.; Huang, S. S.; Pei, Y. X.; Zhao, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13126 10.1002/anie.201407272
26. Zhou, Z. X.; Ma, X. P.; Murphy, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10949 10.1002/anie.201406442
27. Garcia-Tunon, E.; Barg, S.; Bell, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7805 10.1002/anie.201301636
28. Feng, S. L.; Wang, S. J.; Gao, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6163 10.1002/anie.201403246
29. Tanrikulu, I. C.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13490 10.1021/ja505426g
30. Truong, V. X.; Ablett, M. P.; Richardson, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1618 10.1021/ja511681s
31. Uzarevic, K.; Halasz, I.; Dilovic, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5504 10.1002/anie.201301032
32. Imbrogno, J.; Nayak, A.; Belfort, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7014 10.1002/anie.201400251
33. Schild, H. G. Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 163 10.1016/0079-6700(92)90023-R
34. Shibayama, M.; Norisuye, T.; Nomura, S. Macromolecules 1996, 29, 8746 10.1021/ma9609994
35. Chilkoti, A.; Dreher, M. R.; Meyer, D. E.; Raucher, D. Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 613 10.1016/S0169-409X(02)00041-8
36. Hinrichs, W. L.; Schuurmans-Nieuwenbroek, N. M.; Van de Wetering, P.; Hennink, W. E. J. Controlled Release 1999, 60, 249 10.1016/S0168-3659(99)00075-9
37. Sershen, S. R.; Westcott, S. L.; Halas, N. J.; West, J. L. J. Biomed. Mater. Res. 2000, 51, 293 10.1002/1097-4636(20000905)51:3<293::AID-JBM1>3.0.CO;2-T
38. Yin, X.; Hoffman, A. S.; Stayton, P. S. Biomacromolecules 2006, 7, 1381 10.1021/bm0507812
39. Ma, N.; Wang, Y. P.; Wang, Z. Q.; Zhang, X. Langmuir 2006, 22, 3906 10.1021/la053441a
40. Conti, I.; Marchioni, F.; Credi, A.; Orlandi, G.; Rosini, G.; Garavelli, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3198 10.1021/ja0668466
41. Liu, M.; Yan, X.; Hu, M.; Chen, X.; Zhang, M.; Zheng, B.; Hu, X.; Shao, S.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 2558 10.1021/ol100770j
42. Wang, Y.; Bie, F. S.; Jiang, H. Org. Lett. 2010, 12, 3630 10.1021/ol1014043
43. Nguyen, T. T.; Türp, D.; Wang, D.; Nolscher, B.; Laquai, F.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11194 10.1021/ja2022398
44. Dong, S. Y.; Zheng, B.; Yao, Y.; Han, C. Y.; Yuan, J. Y.; Antoniettius, M.; Huang, F. H. Adv. Mater. 2013, 25, 6864 10.1002/adma.201303652