When solids stop flow chemistry in commercial tubing

Journal of Flow Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 166-171

  Chen, Yizheng ^a   Sabio, Jasmine C ^a   Hartman, Ryan L ^a  

^a University of Alabama   (United States)

Author keywords

Amination; Clogging; Commerical tubing; Flow chemistry; Pd catalyzed

Indexed keywords

EID: 84956687002     PISSN: 2062249X     EISSN: 20630212     Source Type: Journal    
DOI: 10.1556/1846.2015.00001     Document Type: Article

References (77)

1. McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 398-407.
2. (b)Wong, S.-W.; Berglund, K. D.; Viswanath, S. K. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1391-1399.
3. Chanda, A.; Daly, A. M.; Foley, D. A.; LaPack, M. A.; Mukherjee, S.; Orr, J. D.; Reid, G. L.; Thompson, D. R.; Ward, H. W. Org. Process Res. Dev. 2014; 19, 63-83.
4. Wiles, C.; Watts, P. Green Chem. 2012, 14, 38-54.
5. Wiles, C.; Watts, P. Chem. Commun. 2011, 47, 6512-6535.
6. Wiles, C.; Watts, P. Green Chem. 2014, 16, 55-62.
7. Hessel, V.; Kralisch, D.; Kockmann, N.; Noel, T.; Wang, Q. ChemSusChem 2013, 6, 746-789.
8. Wu, K.; Kuhn, S. Chim. Oggi.-Chem. Today 2014, 32, 62-66.
9. Roberge, D. M.; Ducry, L.; Bieler, N.; Cretton, P.; Zimmermann, B. Chem. Eng. Technol. 2005, 28, 318-323.
10. Hartman, R. L. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 870-887.
11. Song, L. F.; Elimelech, M. J. Colloid Interf. Sci. 1994, 167, 301-313.
12. Marshall, J. K.; Kitchener, J. A. J. Colloid Interf. Sci. 1966, 22, 342-351.
13. Ramachandran, V.; Fogler, H. S. Langmuir 1998, 14, 4435-4444.
14. Ramachandran, V.; Fogler, H. S. J. Fluid Mech. 1999, 385, 129-156.
15. Wyss, H. M.; Blair, D. L.; Morris, J. F.; Stone, H. A.; Weitz, D. A. Phys. Rev. E Stat. Nonlin. Soft. Matter Phys. 2006, 74, 061402.
16. Kockmann, N.; Kastner, J.; Woias, P. Chem. Eng. J. 2008, 135, S110-S116.
17. Georgieva, K.; Dijkstra, D. J.; Fricke, H.; Willenbacher, N. J. Colloid Interf. Sci. 2010, 352, 265-277.
18. Hartman, R. L.; Naber, J. R.; Zaborenko, N.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1347-1357.
19. Vitthal, S.; Sharma, M. M. J. Colloid Interf. Sci. 1992, 153, 314-336.
20. Serra, C. A.; Khan, I. U.; Chang, Z. Q.; Bouquey, M.; Muller, R.; Kraus, I.; Schmutz, M.; Vandamme, T.; Anton, N.; Ohm, C.; Zentel, R.; Knauer, A.; Kohler, M. J. Flow Chem. 2013, 3, 66-75.
21. Kraus, I.; Li, S. N.; Knauer, A.; Schmutz, M.; Faerber, J.; Serra, C. A.; Koohler, M. J. Flow Chem. 2014, 4, 72-78.
22. Steinbacher, J. L.; Lui, Y. K.; Mason, B. P.; Olbricht, W. L.; McQuade, D. T. J. Flow Chem. 2012, 2, 56-U41.
23. Noel, T.; Naber, J. R.; Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 287-290.
24. Noël, T.; Kuhn, S.; Musacchio, A. J.; Jensen, K. F.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5943-5946.
25. Kuhn, S.; Noel, T.; Gu, L.; Heider, P. L.; Jensen, K. F. Lab Chip 2011, 11, 2488-2492.
26. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361.
27. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544.
28. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449.
29. Buchwald, S. L.; Jiang, L. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; deMeijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; p. 699.
30. Noel, T.; Buchwald, S. L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5010-5029.
31. Naber, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9469-9474.
32. Noel, T. In e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2011, DOI: 10.1002/047084289X.rn01343.
33. Privman, V.; Frisch, H. L.; Ryde, N.; Matijevic, E. J. Chem. Soc. Far. Trans. 1991, 87, 1371-1375.
34. Ryde, N.; Kallay, N.; Matijevic, E. J. Chem. Soc. Far. Trans. 1991, 87, 1377-1381.
35. Elimelech, M.; Gregory, J.; Jia, X.; Williams, R. Particle Deposition and Aggregation. Measurement, Modeling, and Simulation; Butterworth-Hienemann: Woburn, MA, 1995.
36. Di Carlo, D.; Irimia, D.; Tompkins, R. G.; Toner, M. P. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 18892-18897.
37. Huang, L. R.; Cox, E. C.; Austin, R. H.; Sturm, J. C. Science 2004, 304, 987-990.
38. Flowers, B. S.; Hartman, R. L. Challenges 2012, 3, 194-211.
39. Navarro-Brull, F. J.; Poveda, P.; Ruiz-Femenia, R.; Bonete, P.; Ramis, J.; Gomez, R. Green Process. Synth. 2014, 3, 311-320.
40. Bengtsson, M.; Laurell, T. Anal. Bioanal. Chem. 2004, 378, 1716-1721.
41. Horie, T.; Sumino, M.; Tanaka, T.; Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Yoshida, J. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 405-410.
42. Valdes, J. R.; Santamarina, J. C. Can. Geotech. J. 2008, 45, 177-184.
43. Mason, T. J. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 443-451.
44. Yang, Z.; Goto, H.; Matsumoto, M.; Maeda, R. Electrophoresis 2000, 21, 116-119.
45. Johansson, L.; Johansson, S.; Nikolajeff, F.; Thorslund, S. Lab Chip 2009, 9, 297-304.
46. Spengler, J.; Jekel, M. Ultrasonics 2000, 38, 624-628.
47. Liu, R. H.; Yang, J. N.; Pindera, M. Z.; Athavale, M.; Grodzinski, P. Lab Chip 2002, 2, 151-157.
48. Lee, C. L. K.; Sem, Z. Y.; Hendra, H.; Liu, X. Q.; Kwan, W. L. J. Flow Chem. 2013, 3, 114-117.
49. Thompson, L. H.; Doraiswamy, L. K. Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 1215-1249.
50. Marcati, A.; Serra, C.; Bouquey, M.; Prat, L. Chem. Eng. Tech. 2010, 33, 1779-1787.
51. Barnes, S. E.; Cygan, Z. T.; Yates, J. K.; Beers, K. L.; Amis, E. J. Analyst 2006, 131, 1027-1033.
52. Xu, S. Q.; Nie, Z. H.; Seo, M.; Lewis, P.; Kumacheva, E.; Stone, H. A.; Garstecki, P.; Weibel, D. B.; Gitlin, I.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 724-728.
53. Nagasawa, H.; Mae, K. Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 2179-2186.
54. Li, W.; Pharn, H. H.; Nie, Z.; MacDonald, B.; Guenther, A.; Kumacheva, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9935-9941.
55. Kuntaegowdanahalli, S. S.; Bhagat, A. A. S.; Kumar, G.; Papautsky, I. Lab Chip 2009, 9, 2973-2980.
56. Yamada, M.; Seki, M. Lab Chip 2005, 5, 1233-1239.
57. Poe, S. L.; Cummings, M. A.; Haaf, M. R.; McQuade, D. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1544-1548.
58. Goodell, J. R.; McMullen, J. P.; Zaborenko, N.; Maloney, J. R.; Ho, C. X.; Jensen, K. F.; Porco, J. A.; Beeler, A. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 6169-6180.
59. Bedore, M. W.; Zaborenko, N.; Jensen, K. F.; Jamison, T. F. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 432-440.
60. (a)Wang, J. Y.; Sui, G. D.; Mocharla, V. P.; Lin, R. J.; Phelps, M. E.; Kolb, H. C.; Tseng, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5276-5281.
61. Treece, J. L.; Goodell, J. R.; Velde, D. V.; Porco, J. A.; Aube, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2028-2038.
62. Tiggelaar, R. M.; Benito-Lopez, F.; Hermes, D. C.; Rathgen, H.; Egberink, R. J. M.; Mugele, F. G.; Reinhoudt, D. N.; van den Berg, A.; Verboom, W.; Gardeniers, H. Chem. Eng. J. 2007, 131, 163-170.
63. Calabrese, G. S.; Pissavini, S. AIChE J. 2011, 57, 828-834.
64. Jensen, K. F. MRS Bull. 2006, 31, 101-107.
65. Kuhn, S.; Hartman, R. L.; Sultana, M.; Nagy, K. D.; Marre, S.; Jensen, K. F. Langmuir 2011, 27, 6519-6527.
66. Marre, S.; Adamo, A.; Basak, S.; Aymonier, C.; Jensen, K. F. Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 11310-11320.
67. Trachsel, F.; Hutter, C.; von Rohr, P. R. Chem. Eng. J. 2008, 135 (Supplement 1), S309-S316.
68. Feke, D. L.; Prabhu, N. D.; Mann, J. A.; Mann, J. A. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5735-5739.
69. Schenkel, J. H.; Kitchener, J. A. Trans. Faraday Soc. 1960, 56, 161.
70. Monson, L.; Moon, S. I.; Extrand, C. W. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 127, 1637-1642.
71. Ebnesajjad, S.; Khaladkar, P. R. Fluoropolymers Applications in Chemical Processing Industries: The Definitive User's Guide and Databook; William Andrew Publishing: Norwich, NY, 2004.
72. Tubing. IDEX Health & Science: 2014; pp. 61-89.
73. DuPont™ Teflon® PFA Fluoroplastic Film. DuPont: 2013; p. 3.
74. DuPont™ Teflon® FEP Fluoroplastic Film. DuPont: 2013; p. 4.
75. Lorber, N.; Sarrazin, F.; Guillot, P.; Panizza, P.; Colin, A.; Pavageau, B.; Hany, C.; Maestro, P.; Marre, S.; Delclos, T.; Aymonier, C.; Subra, P.; Prat, L.; Gourdon, C.; Mignard, E. Lab Chip 2011, 11, 779-787.
76. Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7502-7519.
77. Yen, B. K. H. Microfluidic Reactors for the Synthesis of Nanocrystals. Massachusetts Institute of Technology: Cambridge, MA, 2007.