Efficient continuous-flow synthesis of macrocyclic triazoles

Journal of Flow Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 142-144

  Bédard, Anne Catherine ^a   Santandrea, Jeffrey ^a   Collins, Shawn K ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

Click; Copper; Macrocycle

Indexed keywords

EID: 84956648959     PISSN: 2062249X     EISSN: 20630212     Source Type: Journal    
DOI: 10.1556/JFC-D-14-00042     Document Type: Article

References (27)

1. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624.
2. Marsault, E.; Peterson, M. L. J. Med. Chem. 2011, 54, 1961-2004.
3. Yudin, A. K. Chem. Sci. 2015, 6, 30-49.
4. Bédard, A.-C.; Regnier, S.; Collins, S. K., Green Chem. 2013, 15, 1962-1966.
5. Bogdan, A. R.; James, K. Org. Lett. 2011, 13, 4060-4063.
6. Bogdan, A. R.; Jerome, S. V.; Houk, K. N.; James, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2127-2138.
7. Bogdan, A. R.; James, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14506-14512.
8. Bédard, A.-C.; Collins, S. K., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19776-19981.
9. Pasini, D. Molecules 2013, 18, 9512-9530.
10. Caricato, M.; Olmo, A.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Pasini, D. Tetrahedron 2012, 68, 7861-7866.
11. Yongjun Li, Y.; Flood, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652.
12. Jogula, S.; Dasari, B.; Khatravath, M.; Chandrasekar, G.; Kitambi, S. S.; Arya, P. Eur. J.Org. Chem. 2013, 5036-5040.
13. (b)Potopnyk, M. A.; Jarosz, S. inClick Chemistry in Glycoscience; Witczak, Z. J., Bielski, R., Eds.; John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2013; 235.
14. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
15. Whiting, M.; Tripp, J. C.; Lin, Y. C.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Med. Chem. 2006, 49, 7697-7710.
16. (c)Wilkinson, B. L.; Bornaghi, L. F.; Houston, T. A.; Poulsen, S.-A. in Drug Design Research Perspectives; Kaplan, S. P., Ed.; Nova, Hauppauge, 2007; 57.
17. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
18. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
19. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
20. Bédard, A.-C.; Collins, S. K., Org. Lett. 2014, 16, 5286-5289.
21. Schulman, J. M.; Friedman, A. A.; Panteleev, J.; Lautens, M. Chem. Commun. 2012, 48, 55-57.
22. Deng, J.; Wu, Y.-M.; Chen, Q.-Y. Synthesis 2005, 16, 2730-2738.
23. Worrell, B. T.; Hein, J. E.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11791-11794.
24. Henning S. G. Beckmann, H. S. G.; Nie1, F.; Hagerman, C. E.; Johansson, H.; Tan, Y. S.; Wilcke, D.; Spring, D. R. Nature Chem. 2013, 5, 861-867.
25. Bauer, R. A.; Wenderski, T. A.; Tan, D. S. Nature Chem. Biol. 2013, 9, 21-29.
26. Kopp, F.; Stratton, C. F.; Akella, L. B.; Tan, D. S. Nature Chem. Biol. 2012, 8, 358-365.
27. Bédard, A.-C.; Collins, S. K. Chem. Commun. 2012, 48, 6420-6422.