Silicon(IV) Lewis Acids

Lewis Acids in Organic Synthesis

Volumn , Issue , 2008, Pages 355-393

  Oishi, Masataka ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; SPEECH SYNTHESIS;

LEWIS ACID;

SILICON COMPOUNDS;

EID: 84955366971     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527618309.ch8     Document Type: Chapter

References (231)

1. For general overviews of organosilicon chemistry in organic synthesis, see: (a) Silicon in Organic Synthesis; Colvin, E., Ed.; Butterworth: Boston, 1981.
2. Silicon Reagents for Organic Synthesis; Weber, W. P., Ed.; Springer: New York, 1983.
3. Larson, G. L. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds Part 1; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1989; pp 763-808.
4. Colvin, E. W. In Comprehensive Organometallic Chemistry, Main-Group Metal Organometallics in Organic Synthesis; Abel, E. W.; Stone, F. G.; Wilkinson, A. S., Eds.; Pergamon: Oxford, 1995; Vol. 11, pp 313-354.
5. Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063-2192.
6. For reviews of organosilicon Lewis acids, see: (a) Noyori, R.; Murata, S.; Suzuki, M. Tetrahedron, 1981, 37, 3899-3910.
7. Emde, H.; Domsch, D.; Feger, H.; Frick, U.; Götz, A.; Hergott, H. H.; Hofmann, K.; Kober, W.; Krägeloh, K.; Oesterle, T.; Steppan, W.; West, W.; Simchen, G. Synthesis 1982, 1.
8. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron 1988, 44, 4259.
9. Schimchen, G. In Advances in Silicon Chemistry; Larson, G. L., Ed.; JAI: London, 1991; Vol. 1, pp 189-301.
10. For reviews of silylium ion chemistry, see: (a) Strauss, S. H. Chemtracts: Org. Chem. 1993, 5, 119.
11. Houk, K. N. Chemtracts: Org. Chem. 1993, 6, 360.
12. Xie, Z.-W. Youji, Huaxue 1997, 17, 126.
13. Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 325-332.
14. For overviews of silicon compounds as protecting and deprotecting agents, see: (a) Protective Groups in Organic Synthesis; Greene, T. E.; Wuts, P. G. M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1991.
15. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Krishnamurti, R. In Advances in Silicon Chemistry; Larson, G. L., Ed.; JAI: London, 1991; Vol. 1, pp 1-64.
16. Protecting Groups; Kocienski, P. J., Ed.; George Thieme Verlag: Stuttgart, 1994.
17. Simchen, G.; Kober, W. Synthesis 1976, 259.
18. Häbich, D.; Effenberger, F. Synthesis 1978, 775.
19. Morita, T.; Okamoto, Y.; Sakurai, H. Synthesis 1981, 745.
20. Olah, G. A.; Hussain, A.; Gupta, B. G. B.; Salem, G. F.; Narang, S. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 5212.
21. Demuth, M.; Mikhail, G. Synthesis 1982, 827.
22. Demuth, M.; Mikhail, G. Tetrahedron 1981, 39, 991.
23. Ballester, M.; Palomo, A. L. Synthesis 1983, 571.
24. Aizpirua, J. M.; Palomo, A. L. Can. J. Chem. 1984, 62, 336.
25. Aizpirua, J. M.; Palomo, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6113.
26. Tacke, R.; Link, M.; Zilch, H. Chem. Ber. 1985, 118, 4637.
27. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Synthesis 1979, 34.
28. Häbich, D.; Effenberger, F. Synthesis 1978, 775.
29. Frasch, M.; Sundemyer, W.; Waldi, J. Chem. Ber. 1992, 125, 1763.
30. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Krishnamurti, R. In Advances in Silicon Chemistry; Larson, G. L., Ed.; JAI: London, 1991; Vol. 1, pp 1-64.
31. Lee, S. D.; Chung, I. N. Hwahak Kwa Kongop Ui Chinbo 1984, 24, 735.
32. Olah, G. A.; Narang, S. C. Tetrahedron 1982, 38 2225.
33. Hosomi, A. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1982, 40, 545.
34. Ohnishi, S.; Yamamoto, Y. Annu Rep. Tohoku. Coll. Pharm. 1981, 28, 1.
35. Schumidt, A. H. Aldrich Acta 1981, 14, 31.
36. Groutas, W. C.; Felker, D. Synthesis 1980, 11, 86.
37. Schumidt, A. H. Chem. Ztg. 1980, 104, 253.
38. Lissel, M.; Drechsler, K. S. Synthesis 1983, 459.
39. Machida, Y.; Nomoto, S.; Saito, I. Synthetic Commun. 1979, 9, 97.
40. Schumidt, A. H.; Russ, M. Chem. Ztg. 1978, 102, 26, 65.
41. Olah, G. A.; Narang, S. C.; Gupta, B. G. B. Synthesis 1979, 61.
42. Morita, T.; Okamoto, Y.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1978, 2523; J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1978, 874.
43. Kumada, M.; Shiiman, K.; Yamaguchi, M. Kogyo Kagaku Zasshi 1954, 57, 230.
44. Sakurai, H.; Shirahata, A.; Sasaki, K.; Hosomi, A. Synthesis 1979, 740.
45. Corey, E. J.; Cho, H.; Rücker, C.; Hua, D. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3455.
46. Foropoulos, J. Jr.; DesMarteau, D. D. Inorg. Chem. 1984, 23, 3720.
47. Vij, A.; Zheng, Y. Y.; Krichmeier, R. L.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 3281.
48. Eaborn, C. J. Chem. Commun. 1955, 2517.
49. Wannagat, U.; Liehr, W. Angew. Chem. 1957, 69, 783.
50. Barton, T. J.; Tully, C. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3649.
51. Davis, A. P.; Jaspars, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 470.
52. Olah, G. A.; Laali, G. A.; Farooq, O. Organometallics 1984, 3, 1337.
53. Rassindale, A. R.; Stout, T. J. Organomet. Chem. 1984, 271, C1.
54. Duffaut, N.; Calas, R.; Dunogues, J. Bull. Soc. Chim. France, 1963, 512.
55. Bourgeois, P.; Duffaut, N. Bull. Soc. Chim. France, 1980, 195.
56. Lipschutz, B. H.; Burgess-Henry, J.; Roth, G. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 995.
57. Surya Prakash, G. K.; Keyaniyan, S.; Aniszfeld, R.; Heiliger, L.; Olah, G. A.; Stevens, R. C.; Choi, H.-K.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5123.
58. Lambert, J. B.; Schulz, W. X, Jr.; McConnell, J. A.; Schilf, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2201.
59. Trehan, A.; Vij, A.; Walia, M.; Kaur, G.; Verma, R. D.; Trehan, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7335.
60. Detty, M. R.; Seidler, M. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 1283.
61. Schmidt, A. H.; Aldrich. Chim. Acta 1981, 14, 31.
62. Krüerke, U. Chem. Ber. 1962, 95, 174.
63. Scheibye, S.; Thomsen, I.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 88, 1043.
64. Olah, G. A.; Gupta, B. G.; Malhotra, R.; Narang, S. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 1638.
65. Schmidt, A. H.; Russ, M. Chem. Ber. 1981, 114, 1099.
66. Sakurai, H.; Sasaki, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2329.
67. Voronkov, M. G.; Dolgov, B. N.; Dmitrieva, N. A. Dokl. Acad. Nauk. USSR 1952, 84, 959.
68. Gross, H.; Böck, C.; Costisella, B.; Gloede, J. J. Prak. Chem. 1978, 320, 344.
69. Murata, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3248.
70. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2527.
71. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
72. Mukai, C.; Hashizume, S.; Nagami, K.; Hanaoka, M. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1509
73. Davis, A. P.; Plunkett, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2173.
74. Davis, A. P.; Muir, J. E.; Plunkett, S. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9401.
75. Heathcock, C. H.; Flippin, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1667.
76. Lodge, E. P.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2819.
77. Oishi, M.; Aratake, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8721.
78. Jefford, C. W.; Jaggi, D.; Boukouvalas, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4037.
79. Szlosek, M.; Franck, X.; Figadère, B.; Cave, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5169.
80. Hollis, T. K.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4570.
81. Carreira, E. M.; Singer, R. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4323.
82. Guanti, G.; Narisano, E.; Banfi, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4331.
83. Guanti, G.; Narisano, E.; Banfi, L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4335.
84. Pilli, R. A.; Russowsky, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1053.
85. Onaka, M.; Ohno, R.; Yanagiya, N.; Izumi, Y. Synlett 1993, 141.
86. Hosomi, A.; Iijima, S.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 547.
87. Ikeda, K.; Achiwa, K.; Sekiya, M. Tetrahedron Lett, 1983, 24, 913.
88. Okano, K.; Morimoto, T.; Sekiya, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 883.
89. Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200.
90. Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57.
91. Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 71.
92. Sakurai, H.; Sasaki, K.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 745.
93. Ishii, A.; Kotera, O.; Saeki, T.; Mikami, K. Synlett 1997, 1145.
94. Mekhalfia, A.; Markó, I. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4779.
95. Kudo, K.; Hashimoto, Y.; Sukegawa, M.; Hasegawa, M.; Saigo, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 579.
96. Maeda, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6429.
97. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
98. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
99. Johannsen, M.; Jørgensen, K. A.; Helmchen, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7637.
100. Bartlett, P. A.; Johnson, W. S.; Elliott, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2088.
101. Lindell, S. D.; Elliott, J. D.; Johnson, W. S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3947.
102. Johnson, W. S.; Chan, M. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2598.
103. Denmark, S. E.; Almstead, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8089.
104. Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5851.
105. Tietze, L. F.; Wegner, C.; Wulff, C. Synlett 1996, 471.
106. Tietze, L. F.; Wulff, C.; Wegner, C.; Schuffenhauer, A.; Schiemmann, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4276.
107. Panek, J. S.; Yang, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6594.
108. Panek, J. S.; Yang, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5755.
109. Panek, J. S.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10587.
110. Panek, J. S.; Zhu, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12022.
111. Masse, C. E.; Panek, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 1293.
112. Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 2617.
113. Shibasaki, M.; Mase, T.; Ikegami, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2090.
114. Tietze, L. F.; Bratz, M. Chem. Ber. 1989, 122, 997.
115. Tietze, L. F.; Bratz, M.; Pretor, M. Chem. Ber. 1989, 122, 1955.
116. Tietze, L. F.; Ruther, M. Chem. Ber. 1990, 123, 1387.
117. Tietze, L. F.; Rischer, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1221.
118. Roux, M.-C.; Wartski, L. Tetrahedron 1994, 50, 8445.
119. Mann, A.; Nativi, C.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3247.
120. Gassman, P. G.; Chavan, S. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 2392.
121. Lamy-Schelkens, H.; Giomi, D.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5887.
122. Mathieu, B.; Ghosez, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5497.
123. Lee, Y.-G.; Iwasaki, H.; Yamamoto, Y.; Ohkata, K.; Akiba, K.-Y. Heterocycles 1989, 29, 35.
124. Lee, Y.-G.; Utsumi, Y.; Ohkata, K.; Akiba, K.-Y. Heterocycles 1990, 30, 831.
125. Iwasaki, H.; Yamamoto, Y.; Akiba, K.-Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6355.
126. Lee, Y.-G.; Ishimaru, K.; Iwasaki, H.; Ohkata, K.; Akiba, K.-Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 2058.
127. Ohkata, K.; Lee, Y.-G.; Utsumi, Y.; Ishimaru, K.; Akiba, K.-Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 5052.
128. Tietze, L. F.; Schneider, C. Synlett 1992, 755.
129. Nougue, D.; Paugam, R.; Wartski, L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1265.
130. Akiba, K.-y.; Motoshima, T.; Ishimaru, K.; Yabuta, K.; Hirota, H.; Yamamoto, Y. Synlett 1993, 657.
131. Ishimaru, K.; Yamamoto, Y.; Akiba, K.-y. Tetrahedron 1997, 53, 5423.
132. Riediker, M.; Graf, W. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 205.
133. Riediker, M.; Graf, W. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1586.
134. Riediker, M.; Graf, W. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2053.
135. Marino, J. P.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3696.
136. Andrews, J. F. P.; Regan, A. C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7731.
137. Sato, T.; Watanabe, T.; Hayata, T.; Tsukui, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 153.
138. Sato, T.; Hayashi, M.; Hayata, T. Tetrahedron 1992, 48, 4099.
139. Hoberg, J. O.; Bozell, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6831.
140. Trost, B. M.; Lee, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6556.
141. Murata, S.; Suzuki, M. Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2738.
142. Murata, S.; Suzuki, M. Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 247.
143. Kraus G. A.; Frazier, K. J. Org. Chem. 1980, 45, 2579.
144. Detty, M. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 924.
145. Trehan, A.; Vij, A.; Walia, M.; Kaur, G.; Verma, R. D.; Trehan, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7335.
146. Gassman, P.; Burns, S. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5574.
147. Rychnovsky, S. D.; Kim, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7219.
148. Rychnovsky, S. D.; Kim, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7223.
149. Reissig, H.-U.; Böhm, I. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 715.
150. Ireland, R. E. J.; Muller, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897.
151. Ireland, R. E.; Willard, A. K. Tetrahedron Lett. 1975, 46, 3975.
152. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868.
153. Kobayashi, M.; Masumoto, K.; Nakai, E.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3005.
154. Mikami, K.; Takahashi, O.; Tabei, T.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4511.
155. Murata, Y.; Nakai, T. Chem. Lett. 1990, 2069
156. Maruoka, K.; Hasegawa, M.; Yamamoto, H.; Suzuki, K.; Shimazaki, M.; Tsuchihashi, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 70S, 3828.
157. Suzuki, K.; Shimazaki, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6233.
158. Suzuki, K.; Miyazawa, M.; Shimazaki, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6237.
159. Suzuki, K.; Miyazawa, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3515.
160. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12208.
161. Jung, M. E.; D'Amico, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 117, 12105.
162. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 421.
163. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234.
164. Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256.
165. Su, T. L.; Bennua, B.; Vorbrüggen, H.; Lindner, H. J. Chem. Ber. 1981, 114, 1269.
166. Vorbrüggen, H.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1279.
167. Okauchi, T.; Kubota, H.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1989, 801.
168. Schörkhuber, W.; Zbiral, E. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1455.
169. Wyss, P. C.; Schönholzer, P.; Arnold, W. Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 1353.
170. Azuma, T.; Isono, K.; Crain, P. F.; McCloskey, J. A. Tetrahedron Lett. 1976, 1687.
171. Azuma, T.; Isono, K.; Crain, P. F.; McCloskey, J. A. J. Chem. Cos., Chem. Commun. 1977, 159.
172. Imazawa, M.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1978, 43, 3044.
173. Imazawa, M.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 2039.
174. Tietze, L. F.; Fischer, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 969.
175. Tietze, L. F.; Fischer, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3239.
176. Tietze, L. F.; Bélier, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 868.
177. Tietze, L. F.; Fischer, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 888.
178. Ogawa, T.; Beppu, K.; Nakabayashi, S. Carbohydr. Res. 1981, 93, C6.
179. Kimura, Y.; Suzuki, M.; Matsumoto, T.; Abe, R.; Terashima, S. Chem. Lett. 1984, 501.
180. Tietze, L. F.; Fischer, R.; Guder, H.-J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4661.
181. Nashed, E. M.; Glaudemans, C. P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 6116.
182. Combination of catalytic amounts of 1 with Ph2S=S or catecholate oxotitanium activates the reaction system and gives high selectivities: Mukaiyama, T.; Matsubara, K. Chem. Lett. 1992, 1041
183. Mukaiya, T.; Yamada, M.; Suda, S.; Yokomizo, Y.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1992, 1401.
184. Hashimoto, S.; Hayashi, M.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1379.
185. Hashimoto, S.; Honda, T.; Ikegami, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 685.
186. Schmidt, R. R.; Grundler, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1982, 21, 781.
187. Ito, Y.; Numata, M.; Sugimoto, M.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8508.
188. For recent reviews of C-glycosidation, see: (a) Postema, M. H. D. Tetrahedron 1992, 40, 8545.
189. Levy, D. E.; Tang, C. The Chemistry of C-glycosides; Pergamon Press: Oxford, 1995.
190. Toshima, K.; Matsuo, G.; Ishizuka, T.; Ushiki, Y.; Nakata, M.; Matsumura, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 2307.
191. Tsunoda, T.; Suzuki, M. Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1979, 4679.
192. Hatakeyama, S.; Ikeda, T.; Irie, H.; Izumi, C.; Mori, H.; Uenoyama, K.; Yamada, H.; Nishizawa, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1959.
193. Suzuki, M.; Takada, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 902.
194. Gay-Lussac, J. L.; Thenard, L. J. Mémoires de Physique et de Chimie de la Société d'Arcueil 1809, 2, 317.
195. Davy, J. Phil. Trans. Roy. Soc London 1812, 102, 352.
196. For recent reviews (a) Furin, G. G.; Vyazankina, O. A.; Gostevsky, B. A.; Vyazankin, N. S. Tetrahedron 1988, 44, 2675.
197. Sakurai, H. Synlett 1989, 1.
198. Corriu, R. J. P. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 81.
199. Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C.; Young, J. C. Chem. Rev. 1993, 93, 1371.
200. Fensterbank, L.; Malacria, M.; Sieburth, S. M. Synthesis 1997, 813.
201. Cerveau, G.; Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Reye, C. J. Organomet. Chem. 1987, 328, C17.
202. Hosomi, A.; Köhra, S.; Tominaga, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1517.
203. Kira, M.; Sato, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4599.
204. Hoffman, R. W.; Zeiss, H. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1309.
205. Kira, M.; Sato, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 257.
206. Kira, M.; Kobayashi, M.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4081.
207. Kira, M.; Hino, T.; Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1099.
208. Sato, K.; Kira, M.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6429.
209. Kira, M.; Sato, K.; Sekimoto, K.; Gewand, R.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1995, 281.
210. Hayashi, T.; Matsumoto, Y.; Kiyoi, T.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5667.
211. Kobayashi, S.; Nishio, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3453.
212. Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6620.
213. Denmark S. E.; Coe, D. M.; Pratt, N. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 6161.
214. Furuya, N.; Sukawa, T. J. Organomet. Chem. 1975, 96, C1.
215. Kira, M.; Hino, T. Sakurai, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1099.
216. Kitayama, K.; Tsuji, H.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4169.
217. Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6392.
218. Denmark, S. E.
219. Iseki, K.; Kuroki, Y.; Takahashi, M.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5149.
220. Iseki, K.; Kuroki, Y.; Takahashi, M.; Kishimoto, S.; Kobayashi, Y. Tetrahedron 1997, 53, 3513.
221. Nakajima, M.; Saito, M.; Shiro, M.; Hashimoto, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419.
222. Denmark, S. E.; Winter, S. B. D.; Su, X.; Wong, K.-T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7404.
223. Denmark, S. E.; Wong, K.-T.; Stavenger, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2333.
224. Denmark, S. E.; Winter, S. B. D. Synlett 1997, 1087.
225. Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Wong, K.-T. J. Org. Chem. 1998, 63, 918.
226. Myers, A. G.; Widdowson, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9672.
227. Myers, A. G.; Widdow-son, K. L.; Kukkola, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2765.
228. Myers, A. G.; Kephart, S. E.; Chen. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7922.
229. Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 988.
230. Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M.; Schnute, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7026.
231. Matsumoto, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7152.