New Improved Reagents for the Asymmetric Allylation of Ketones

Synlett

Volumn 1996, Issue 5, 1996, Pages 471-472

  Tietze, Lutz F ^a   Wegner, Christoph ^a   Wulff, Christian ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001513632     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5450     Document Type: Article

References (19)

1. Reviews: Hoppe, D. In Houben-Weyl, 4th ed., Vol. E21b; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.; Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995; p 1357; Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
2. Reviews: Hoppe, D. In Houben-Weyl, 4th ed., Vol. E21b; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.; Eds.; Thieme: Stuttgart, 1995; p 1357; Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
3. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
4. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
5. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
6. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
7. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
8. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
9. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
10. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
11. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
12. Tietze, L. F.; Dölle, A.; Schiemann, K. Angew. Chem. 1992, 104, 1366; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1372. Brown, H. C.; Racherla, U. S.; Liao, Y.; Khanna, V. V. J. Org. Chem. 1992, 57, 6608. Short, R. P.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1892. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339. Stürmer, R.; Ritter, K.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem. 1993, 105, 112; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 101. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Trombini, C.; Umani-Ronchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001. Keck, G. E.; Tarbet, K. H.; Geraci, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467. Ishihara, K.; Mouri, M.; Gao, Q.; Maruyama, T.; Furuta, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11490.
13. Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5851.
14. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem. 1993, 105, 137; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
15. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem. 1993, 105, 137; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 131.
16. Sharpless, K. B. in Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; p 227. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Wang, Z.-M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 8302.
17. Sharpless, K. B. in Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; p 227. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Wang, Z.-M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 8302.
18. Sharpless, K. B. in Catalytic Asymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim, 1993; p 227. Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Beller, M.; Chen, H.; Hartung, J.; Jeong, K.-S.; Kwong, H.-L.; Morikawa, K.; Wang, Z.-M.; Xu, D.; Zhang, X.-L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768. Wang, Z.-M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 8302.
19. 4 and concentrated in vacuo. Purification of the residue by column chromatography on silica gel gave the appropriate homoallylic ether 4a-d and 9a-h, respectively.