Mussel-Inspired Materials: Self-Healing through Coordination Chemistry

Chemistry - A European Journal

Volumn 22, Issue 3, 2016, Pages 844-857

  Krogsgaard, Marie ^a   Nue, Vicki ^a   Birkedal, Henrik ^a  

^a Department of Experimental Clinical Oncology   (Denmark)

Author keywords

blue mussels; catechol; coordination modes; self healing; surface chemistry

Indexed keywords

ALKALINITY; COORDINATION REACTIONS; MARINE BIOLOGY; MOLLUSCS; PHENOLS; SURFACE CHEMISTRY;

3 ,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE; ALKALINE CONDITIONS; BLUE MUSSELS; CATECHOL; CO-ORDINATION CHEMISTRIES; COORDINATION MODES; COVALENT CROSSLINKING; SELF-HEALING;

SELF-HEALING MATERIALS;

EID: 84954055181     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201503380     Document Type: Article

References (159)

1. B. Bhushan, Philos. Trans. R. Soc. A 2009, 367, 1445-1486;
2. M. A. Meyers, P.-Y. Chen, A. Y.-M. Lin, Y. Seki, Prog. Mater. Sci. 2008, 53, 1-206;
3. J. W. C. Dunlop, P. Fratzl, Annu. Rev. Mater. Res. 2010, 40, 1-24.
4. J. H. Waite, Biol. Rev. Cambridge Philos. Soc. 1983, 58, 209-231;
5. J. H. Waite, Int. J. Adhes. Adhes. 1987, 7, 9-14;
6. J. H. Waite, Integr. Comp. Biol. 2002, 42, 1172-1180.
7. R. A. L. Jones, Soft Condensed Matter, Oxford Unversity Press, 2002.
8. N. R. Martinez Rodriguez, S. Das, Y. Kaufman, J. N. Israelachvili, H. Waite, Biofouling 2015, 31, 221-227.
9. B. P. Lee, P. B. Messersmith, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Annu. Rev. Mater. Res. 2011, 41, 99-132.
10. J. H. Waite, M. L. Tanzer, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 96, 1554-1561;
11. J. H. Waite, M. L. Tanzer, Science 1981, 212, 1038-1040.
12. J. H. Waite, Biol. Bull. 1992, 183, 178-184;
13. A. Avdeef, S. R. Sofen, T. L. Bregante, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362-5370.
14. V. V. Papov, T. V. Diamond, K. Biemann, J. H. Waite, J. Biol. Chem. 1995, 270, 20183-20192.
15. H. Lee, N. F. Scherer, P. B. Messersmith, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12999-13003.
16. M. Yu, J. Hwang, T. J. Deming, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5825-5826;
17. J. Yang, M. A. Cohen Stuart, M. Kamperman, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8271-8298.
18. J. H. Waite, Comp. Biochem. Physiol. Part B 1990, 97, 19-29.
19. T. J. Deming, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 100-105.
20. N. Holten-Andersen, G. E. Fantner, S. Hohlbauch, J. H. Waite, F. W. Zok, Nat. Mater. 2007, 6, 669-672;
21. N. Holten-Andersen, T. E. Mates, M. S. Toprak, G. D. Stucky, F. W. Zok, J. H. Waite, Langmuir 2009, 25, 3323-3326.
22. S. W. Taylor, G. W. Luther, J. H. Waite, Inorg. Chem. 1994, 33, 5819-5824.
23. T. H. Anderson, J. Yu, A. Estrada, M. U. Hammer, J. H. Waite, J. N. Israelachvili, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 4196-4205.
24. M. J. Harrington, A. Masic, N. Holten-Andersen, J. H. Waite, P. Fratzl, Science 2010, 328, 216-220.
25. J. D. White, J. J. Wilker, Macromolecules 2011, 44, 5085-5088.
26. E. Arzt, S. Gorb, R. Spolenak, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 10603-10606.
27. J. Yu, W. Wei, E. Danner, R. K. Ashley, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 588-590.
28. J. Sedõ, J. Saiz-Poseu, F. Busqué, D. Ruiz-Molina, Adv. Mater. 2013, 25, 653-701;
29. E. Faure, C. Falentin-Daudre, C. Jerome, J. Lyskawa, D. Fournier, P. Woisel, C. Detrembleur, Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 236-270.
30. K. Yoshino, M. Kotaka, M. Okamoto, H. Kakihana, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3005-3009;
31. L. Babcock, R. Pizer, Inorg. Chem. 1983, 22, 174-176.
32. M. B. McBride, L. G. Wesselink, Environ. Sci. Technol. 1988, 22, 703-708.
33. A. F. Holleman, E. Wiberg, Inorganic Chemistry, Academic Press, 1995;
34. R. G. Pearson, Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 93-98;
35. M. Krogsgaard, M. R. Hansen, H. Birkedal, J. Mater. Chem. B 2014, 2, 8292-8297.
36. S. W. Taylor, D. B. Chase, M. H. Emptage, M. J. Nelson, J. H. Waite, Inorg. Chem. 1996, 35, 7572-7577;
37. M. J. Sever, J. J. Wilker, Dalton Trans. 2004, 1061-1072;
38. M. J. Sever, J. J. Wilker, Dalton Trans. 2006, 813-822;
39. N. Holten-Andersen, M. J. Harrington, H. Birkedal, B. P. Lee, P. B. Messersmith, K. Y. C. Lee, J. H. Waite, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 2651-2655.
40. B. P. Lee, C.-Y. Chao, F. N. Nunalee, E. Motan, K. R. Shull, P. B. Messersmith, Macromolecules 2006, 39, 1740-1748;
41. J. Yu, W. Wei, M. S. Menyo, A. Masic, J. H. Waite, J. N. Israelachvili, Biomacromolecules 2013, 14, 1072-1077.
42. J. H. Waite, T. J. Housley, M. L. Tanzer, Biochemistry (Easton) 1985, 24, 5010-5014.
43. Ref. [15].
44. Q. Lu, D. X. Oh, Y. Lee, Y. Jho, D. S. Hwang, H. Zeng, Angew, Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3944-3948;
45. Angew. Chem. 2013, 125, 4036-4040;
46. Q. Y. Lu, E. Danner, J. H. Waite, J. N. Israelachvili, H. B. Zeng, D. S. Hwang, J. R. Soc. Interface 2013, 10, 20120759.
47. L. A. Burzio, J. H. Waite, Biochemistry 2000, 39, 11147-11153.
48. S. Bittner, Amino Acids 2006, 30, 205-224.
49. P. A. Riley, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1997, 29, 1235-1239.
50. J. L. Magnay, J. Tong, R. Drangova, A. D. Baines, Kidney Int. 2001, 59, 1891-1898.
51. B. Kalyanaraman, C. C. Felix, R. C. Sealy, Environ. Health Perspect. 1985, 64, 185-198.
52. S. Dubey, D. Singh, R. A. Misra, Enzyme Microb. Technol. 1998, 23, 432-437.
53. M. J. Sever, J. T. Weisser, J. Monahan, S. Srinivasan, J. J. Wilker, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 448-450;
54. Angew. Chem. 2004, 116, 454-456;
55. E. Mentasti, E. Pelizzetti, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 2605-2608;
56. E. Mentasti, E. Pelizzetti, G. Saini, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 2609-2614;
57. H. G. Jang, D. D. Cox, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9200-9204;
58. J. J. Wilker, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 276-283;
59. J. T. Weisser, M. J. Nilges, M. J. Sever, J. J. Wilker, Inorg. Chem. 2006, 45, 7736-7747;
60. J. J. Wilker, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8076-8078;
61. Angew. Chem. 2010, 122, 8252-8254;
62. D. G. Barrett, D. E. Fullenkamp, L. He, N. Holten-Andersen, K. Y. C. Lee, P. B. Messersmith, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 1111-1119;
63. D. E. Fullenkamp, D. G. Barrett, D. R. Miller, J. W. Kurutz, P. Messersmith, RSC Adv. 2014, 4, 25127-25134.
64. Q. Ye, F. Zhou, W. Liu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4244-4258.
65. D. M. Collard, M. A. Fox, Langmuir 1991, 7, 1192-1197.
66. G. Guerrero, P. H. Mutin, A. Vioux, Chem. Mater. 2001, 13, 4367-4373.
67. R. R. Bhat, D. A. Fischer, J. Genzer, Langmuir 2002, 18, 5640-5643.
68. J. L. Dalsin, B.-H. Hu, B. P. Lee, P. B. Messersmith, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4253-4258;
69. J. L. Dalsin, L. J. Lin, S. Tosatti, J. Voros, M. Textor, P. B. Messersmith, Langmuir 2005, 21, 640-646;
70. H. Lee, K. D. Lee, K. B. Pyo, S. Y. Park, Langmuir 2010, 26, 3790-3793.
71. I. C. Sun, D. K. Eun, J. H. Na, S. Lee, I. J. Kim, I. C. Youn, C. Y. Ko, H. S. Kim, D. Lim, K. Choi, P. B. Messersmith, T. G. Park, S. Y. Kim, I. C. Kwon, K. Kim, C. H. Ahn, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13341-13347.
72. K. C. L. Black, J. Yi, J. G. Rivera, D. C. Zelasko-Leon, P. B. Messersmith, Nanomedicine 2013, 8, 17-28.
73. J. Ryu, S. H. Ku, H. Lee, C. B. Park, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2132-2139;
74. D. X. Oh, E. Prajatelistia, S.-W. Ju, H. J. Kim, S.-J. Baek, H. J. Cha, S. H. Jun, J.-S. Ahn, D. S. Hwang, Sci. Rep. 2015, 5, 10884.
75. S. M. Kang, J. Rho, I. S. Choi, P. B. Messersmith, H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13224-13225.
76. H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller, P. B. Messersmith, Science 2007, 318, 426-430.
77. M. E. Lynge, R. van der Westen, A. Postma, B. Stadler, Nanoscale 2011, 3, 4916-4928.
78. J. Liebscher, R. Mrõwczyński, H. A. Scheidt, C. Filip, N. D. Hədade, R. Turcu, A. Bende, S. Beck, Langmuir 2013, 29, 10539-10548.
79. H. Lee, B. P. Lee, P. B. Messersmith, Nature 2007, 448, 338-341.
80. Ref. [43].
81. Q. Ye, F. Zhou, W. Liu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4244-4258;
82. ref. [36].
83. W. Zhang, Z. Pan, F. K. Yang, B. Zhao, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 1588-1597.
84. T. S. Sileika, D. G. Barrett, R. Zhang, K. H. A. Lau, P. B. Messersmith, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10766-10770;
85. Angew. Chem. 2013, 125, 10966-10970;
86. H. Ejima, J. J. Richardson, K. Liang, J. P. Best, M. P. van Koeverden, G. K. Such, J. Cui, F. Caruso, Science 2013, 341, 154-157;
87. J. Guo, Y. Ping, H. Ejima, K. Alt, M. Meissner, J. J. Richardson, Y. Yan, K. Peter, D. von Elverfeldt, C. E. Hagemeyer, F. Caruso, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5546-5551;
88. Angew. Chem. 2014, 126, 5652-5657;
89. D. G. Barrett, T. S. Sileika, P. B. Messersmith, Chem. Commun. 2014, 50, 7265-7268.
90. M. V. Limaye, Z. Bacsik, C. Schutz, A. Dembele, M. Plea, L. Andersson, G. Salazar-Alvarez, L. Bergstrom, Text. Res. J. 2012, 82, 1888-1896.
91. D. X. Oh, E. Prajatelistia, S.-W. Ju, H. Jeong Kim, S.-J. Baek, H. Joon Cha, S. Ho Jun, J.-S. Ahn, D. Soo Hwang, Sci. Rep. 2015, 5, 10884.
92. L. J. Currie, J. R. Sharpe, R. Martin, Plast. Reconstr. Surg. 2001, 108, 1713-1726.
93. H. W. Sung, D. M. Huang, W. H. Chang, R. N. Huang, J. C. Hsu, J. Biomed. Mater. Res. 1999, 46, 520-530.
94. P. A. Leggat, D. R. Smith, U. Kedjarune, Anz J. Surg. 2007, 77, 209-213;
95. J. Quinn, G. Wells, T. Sutcliffe, M. Jarmuske, J. Maw, I. Stiell, P. Johns, JAMA J. Am. Med. Assoc. 1997, 277, 1527-1530.
96. H. Yamamoto, T. Hayakawa, Biopolymers 1982, 21, 1137-1151;
97. H. Yamamoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1, 613-618;
98. M. J. Sever, J. J. Wilker, Tetrahedron 2001, 57, 6139-6146.
99. Y. S. Choi, Y. J. Yang, B. Yang, H. J. Cha, Microb. Cell Fact. 2012, 11, 139.
100. M. E. Yu, T. J. Deming, Macromolecules 1998, 31, 4739-4745.
101. G. Westwood, T. N. Horton, J. J. Wilker, Macromolecules 2007, 40, 3960-3964;
102. C. R. Matos-Pérez, J. D. White, J. J. Wilker, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9498-9505.
103. H. J. Meredith, C. L. Jenkins, J. J. Wilker, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3259-3267.
104. X. Zeng, E. Westhaus, N. Eberle, B. Lee, P. B. Messersmith, Polym. Prepr. 2000, 41, 989-990.
105. P. Bailon, C.-Y. Won, Expert Opin. Drug Delivery 2009, 6, 1-16;
106. P. Bailon, W. Berthold, Pharm. Sci. Technol. Today 1998, 1, 352-356.
107. N. Holten-Andersen, A. Jaishankar, M. J. Harrington, D. E. Fullenkamp, G. DiMarco, L. He, G. H. McKinley, P. B. Messersmith, K. Y. C. Lee, J. Mater. Chem. B 2014, 2, 2467-2472;
108. B. P. Lee, J. L. Dalsin, P. B. Messersmith, Biomacromolecules 2002, 3, 1038-1047;
109. G. Bilic, C. Brubaker, P. B. Messersmith, A. S. Mallik, T. M. Quinn, C. Haller, E. Done, L. Gucciardo, S. M. Zeisberger, R. Zimmermann, J. Deprest, A. H. Zisch, Am. J. Obstet. Gynecol. 2010, 202, 85;
110. C. E. Brubaker, H. Kissler, L.-J. Wang, D. B. Kaufman, P. B. Messersmith, Biomaterials 2010, 31, 420-427;
111. S. A. Burke, M. Ritter-Jones, P. B. Messersmith, Biomed. Mater. 2007, 2, 203-210.
112. M. Cencer, Y. Liu, A. Winter, M. Murley, H. Meng, B. P. Lee, Biomacromolecules 2014, 15, 2861-2869;
113. M. Cencer, M. Murley, Y. Liu, B. P. Lee, Biomacromolecules 2015, 16, 404-410.
114. D. E. Fullenkamp, J. G. Rivera, Y.-k. Gong, K. H. A. Lau, L. He, R. Varshney, P. B. Messersmith, Biomaterials 2012, 33, 3783-3791.
115. J. H. Ryu, Y. Lee, W. H. Kong, T. G. Kim, T. G. Park, H. Lee, Biomacromolecules 2011, 12, 2653-2659;
116. Y. Lee, H. J. Chung, S. Yeo, C. H. Ahn, H. Lee, P. B. Messersmith, T. G. Park, Soft Matter 2010, 6, 977-983.
117. H. Shao, K. N. Bachus, R. J. Stewart, Macromol. Biosci. 2009, 9, 464-471;
118. H. Shao, R. J. Stewart, Adv. Mater. 2010, 22, 729-733.
119. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314.
120. E. Degtyar, M. J. Harrington, Y. Politi, P. Fratzl, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 12026-12044;
121. Angew. Chem. 2014, 126, 12220-12240.
122. G. E. Fantner, T. Hassenkam, J. H. Kindt, J. C. Weaver, H. Birkedal, L. Pechenik, J. A. Cutroni, G. A. G. Cidade, G. D. Stucky, D. E. Morse, P. K. Hansma, Nat. Mater. 2005, 4, 612-616.
123. J. E. Hillerton, J. F. V. Vincent, J. Exp. Biol. 1982, 101, 333.
124. R. Schofield, H. Lefevre, J. Exp. Biol. 1989, 144, 577-581.
125. H. C. Lichtenegger, H. Birkedal, J. H. Waite, Met. Ions Life Sci. 2008, 4, 295-325;
126. D. J. Rubin, A. Miserez, J. H. Waite, Adv. Insect Physiol. 2010, 38, 75-133;
127. H. C. Lichtenegger, T. Schöberl, M. H. Bartl, H. Waite, G. D. Stucky, Science 2002, 298, 389-392;
128. H. C. Lichtenegger, H. Birkedal, D. M. Casa, J. O. Cross, S. M. Heald, J. H. Waite, G. D. Stucky, Chem. Mater. 2005, 17, 2927-2931;
129. H. C. Lichtenegger, T. Schoberl, J. T. Ruokolainen, J. O. Cross, S. M. Heald, H. Birkedal, J. H. Waite, G. D. Stucky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9144-9149.
130. Z. Shafiq, J. Cui, L. Pastor-Pérez, V. San Miguel, R. A. Gropeanu, C. Serrano, A. del Campo, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4332-4335;
131. Angew. Chem. 2012, 124, 4408-4411;
132. M. Krogsgaard, M. A. Behrens, J. S. Pedersen, H. Birkedal, Biomacromolecules 2013, 14, 297-301;
133. M. S. Menyo, C. J. Hawker, J. H. Waite, Soft Matter 2013, 9, 10314-10323;
134. M. Krogsgaard, A. Andersen, H. Birkedal, Chem. Commun. 2014, 50, 13278-13281;
135. B. J. Kim, D. X. Oh, S. Kim, J. H. Seo, D. S. Hwang, A. Masic, D. K. Han, H. J. Cha, Biomacromolecules 2014, 15, 1579-1585;
136. J. Cui, J. Iturri, J. Paez, Z. Shafiq, C. Serrano, M. dIschia, A. del Campo, Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 2403-2413.
137. T. G. Mezger, The Rheology Handbook, Vincentz, Hannover, 2006.
138. J. H. Waite, X. Qin, Biochemistry 2001, 40, 2887-2893.
139. Z. Guo, K. Ni, D. Wei, Y. Ren, RSC Adv. 2015, 5, 37377-37384.
140. P. S. Yavvari, A. Srivastava, J. Mater. Chem. B 2015, 3, 899-910.
141. P. Sun, J. Wang, X. Yao, Y. Peng, X. Tu, P. Du, Z. Zheng, X. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 12495-12504.
142. B. P. Lee, M.-H. Lin, A. Narkar, S. Konst, R. Wilharm, Sens. Actuators B 2015, 206, 456-462;
143. B. P. Lee, S. Konst, Adv. Mater. 2014, 26, 3415-3419.
144. H. Xu, J. Nishida, W. Ma, H. Wu, M. Kobayashi, H. Otsuka, A. Takahara, ACS Macro Lett. 2012, 1, 457-460.
145. J. P. Park, I. T. Song, J. Lee, J. H. Ryu, Y. Lee, H. Lee, Chem. Mater. 2015, 27, 105-111.
146. N. P. Slabbert, Tetrahedron 1977, 33, 821-824.
147. L. Horner, E. Geyer, Chem. Ber. 1965, 98, 2016.
148. C. J. Sun, A. Srivastava, J. R. Reifert, J. H. Waite, J. Adhes. 2009, 85, 126-138.
149. H. Birkedal, R. K. Khan, N. Slack, C. Broomell, H. C. Lichtenegger, F. Zok, G. D. Stucky, J. H. Waite, ChemBioChem 2006, 7, 1392-1399.
150. L. García-Fernández, J. X. Cui, C. Serrano, Z. Shafiq, R. A. Gropeanu, V. San Miguel, J. I. Ramos, M. Wang, G. K. Auernhammer, S. Ritz, A. A. Golriz, R. Berger, M. Wagner, A. del Campo, Adv. Mater. 2013, 25, 529-533.
151. L. He, D. E. Fullenkamp, J. G. Rivera, P. B. Messersmith, Chem. Commun. 2011, 47, 7497-7499.
152. M. Vatankhah-Varnoosfaderani, S. Hashmi, A. GhavamiNejad, F. J. Stadler, Polym. Chem. 2014, 5, 512-523;
153. B. Wang, Y. S. Jeon, H. S. Park, Y. J. Kim, J.-H. Kim, eXPRESS Polym. Lett. 2015, 9, 799-808.
154. B. K. Ahn, D. W. Lee, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Nat. Mater. 2014, 13, 867-872.
155. K. J. Coyne, X. X. Qin, J. H. Waite, Science 1997, 277, 1830-1832.
156. D. E. Fullenkamp, L. He, D. G. Barrett, W. R. Burghardt, P. B. Messersmith, Macromolecules 2013, 46, 1167-1174;
157. D. Mozhdehi, S. Ayala, O. R. Cromwell, Z. Guan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16128-16131.
158. S. C. T. Nicklisch, S. Das, N. R. M. Rodriguez, J. H. Waite, J. N. Israelachvili, Biotechnol. Prog. 2013, 29, 1587-1593.
159. H. Zhao, J. H. Waite, J. Biol. Chem. 2006, 281, 26150-26158.