Versatile tuning of supramolecular hydrogels through metal complexation of oxidation-resistant catechol-inspired ligands

Soft Matter

Volumn 9, Issue 43, 2013, Pages 10314-10323

  Menyo, Matthew S ^a   Hawker, Craig J ^a   Waite, J Herbert ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS LINKING AGENTS; DISSOLUTION PROFILES; INJECTABLE DELIVERY SYSTEM; OXIDATIVE DEGRADATION; POLY(ETHYLENE GLYCOL) HYDROGEL; REVERSIBLE CROSSLINKING; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS; SUPRAMOLECULAR PROPERTIES;

GELATION; HYDROGELS; METAL IONS; PH; PHENOLS; POLYETHYLENE GLYCOLS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84886048960     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sm51824h     Document Type: Article

References (48)

1. H. Li W. A. Linke A. F. Oberhauser M. Carrion-Vazquez J. G. Kerkvliet H. Lu P. E. Marszalek J. M. Fernandez Nature 2002 418 998 1002
2. N. Becker E. Oroudjev S. Mutz J. P. Cleveland P. K. Hansma C. Y. Hayashi D. E. Makarov H. G. Hansma Nat. Mater. 2003 2 278 283
3. E. A. Appel J. del Barrio X. J. Loh O. A. Scherman Chem. Soc. Rev. 2012 41 6195 6214
4. P. Lundberg N. A. Lynd Y. Zhang X. Zeng D. V. Krogstad T. Paffen M. Malkoch A. M. Nyström C. J. Hawker Soft Matter 2013 9 82 89
5. M. Krogsgaard M. A. Behrens J. S. Pedersen H. Birkedal Biomacromolecules 2013 14 297 301
6. B. Jeong Y. H. Bae D. S. Lee S. W. Kim Nature 1997 388 860 862
7. R. Zhang M. Tang A. Bowyer R. Eisenthal J. Hubble Biomaterials 2005 26 4677 4683
8. L. A. Haines K. Rajagopal B. Ozbas D. A. Salick D. J. Pochan J. P. Schneider J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17025 17029
9. Z. Shafiq J. Cui L. Pastor-Pérez V. San Miguel R. A. Gropeanu C. Serrano A. del Campo Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4332 4335
10. M. Burnworth L. Tang J. R. Kumpfer A. J. Duncan F. L. Beyer G. L. Fiore S. J. Rowan C. Weder Nature 2011 472 334 337
11. J. Kumpfer S. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12866 12874
12. S. Matsumoto S. Yamaguchi S. Ueno H. Komatsu M. Ikeda K. Ishizuka Y. Iko K. V. Tabata H. Aoki S. Ito H. Noji I. Hamachi Chem.-Eur. J. 2008 14 3977 3986
13. H. Komatsu S. Matsumoto S. Tamaru K. Kaneko M. Ikeda I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5580 5885
14. J. Cui A. del Campo Chem. Commun. 2012 48 9302 9304
15. R. P. Sijbesma F. H. Beijer L. Brunsveld B. J. B. Folmer J. H. K. K. Hirschberg R. F. M. Lange J. K. L. Lowe E. W. Meijer Science 1997 278 1601 1604
16. D. C. Tuncaboylu M. Sari W. Oppermann O. Okay Macromolecules 2011 44 4997 5005
17. S. Burattini B. W. Greenland D. H. Merino W. Weng J. Seppala H. M. Colquhoun W. Hayes M. E. Mackay I. W. Hamley S. J. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12051 12058
18. Q. Wang J. L. Mynar M. Yoshida E. Lee M. Lee K. Okuro K. Kinbara T. Aida Nature 2010 463 339 343
19. J. N. Hunt K. E. Feldman N. A. Lynd J. Deek L. M. Campos J. M. Spruell B. M. Hernandez E. J. Kramer C. J. Hawker Adv. Mater. 2011 23 2327 2331
20. N. Holten-Andersen M. J. Harrington H. Birkedal B. P. Lee P. B. Messersmith K. Y. C. Lee J. H. Waite Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 2651 2655
21. D. E. Fullenkamp L. He D. G. Barrett W. R. Burghardt P. B. Messersmith Macromolecules 2013 46 1167 1174
22. Z. Li L. E. Buerkle M. R. Orseno K. A. Streletzky S. Seifert A. M. Jamieson S. J. Rowan Langmuir 2010 26 10093 10101
23. P. J. Knerr M. C. Branco R. Nagarkar D. J. Pochan J. P. Schneider J. Mater. Chem. 2012 22 1352 1357
24. W. C. Yount D. M. Loveless S. L. Craig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14488 14496
25. K. N. Raymond E. A. Dertz S. S. Kim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3584 3588
26. M. J. Harrington A. Masic N. Holten-Andersen J. H. Waite P. Fratzl Science 2010 328 216 220
27. E. Herlinger R. F. Jamesonb W. Linerta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 2 259 263
28. B. P. Lee J. L. Dalsin P. B. Messersmith Biomacromolecules 2002 3 1038 1047
29. H. G. Jang D. D. Cox L. Que J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9200 9204
30. T. Kawabata V. Schepkin N. Haramaki R. S. Phadke L. Packer Biochem. Pharmacol. 1996 51 1569 1577
31. D. G. Barrett D. E. Fullenkamp L. He N. Holten-Andersen K. Y. C. Lee P. B. Messersmith Adv. Funct. Mater. 2012 23 1111 1119
32. V. M. Nurchi T. Pivetta J. I. Lachowicz G. Crisponi J. Inorg. Biochem. 2009 103 227 236
33. P. S. Dobbin R. C. Hider A. D. Hall P. D. Taylor P. Sarpong J. B. Porter G. Xiao D. van der Helm J. Med. Chem. 1993 36 2448 2458
34. M. P. Lutolf J. L. Lauer-Fields H. G. Schmoekel A. T. Metters F. E. Weber G. B. Fields J. A. Hubbell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5413 5418
35. A. Napolitano A. Palumbo M. d'Ischia Tetrahedron 2000 56 5941 5945
36. B. Mizrahi S. A. Shankarappa J. M. Hickey J. C. Dohlman B. P. Timko K. A. Whitehead J. J. Lee R. Langer D. G. Anderson D. S. Kohane Adv. Funct. Mater. 2012 23 1527 1533
37. J. N. Israelachvili, in Intermolecular and Surface Forces, Elsevier, Burlington, MA, 3rd edn, 2011, Part 1, ch. 9, pp. 169-188
38. B. Monzyk A. L. Crumbliss J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4921 4929
39. J. Burgess M. Rangel Adv. Inorg. Chem. 2008 60 167 243
40. T. Zhou Y. Ma X. Kong R. C. Hider Dalton Trans. 2012 41 6371 6389
41. V. M. Nurchi G. Crisponi T. Pivetta M. Donatoni M. Remelli J. Inorg. Biochem. 2008 102 684 692
42. K. T. Finley, in Chemistry of the Quinonoid Compounds, ed., S. Patai, Wiley, London, 1974, vol. 2, ch. 17, p. 878
43. S. Olav J. P. Jacobsen G. Bojesen P. Roepstorff Biochim. Biophys. Acta 1992 1118 134 138
44. H. Yadegari A. Jabbari H. Heli A. Moosavimovahedi K. Karimian A. Khodadadi Electrochim. Acta 2008 53 2907 2916
45. M. A. Santos M. Gil L. Gano S. Chaves JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 564 580
46. A. El-Jammal P. L. Howell M. A. Turner N. Li D. M. Templeton J. Med. Chem. 1994 37 461 466
47. L. Helm A. E. Merbach Coord. Chem. Rev. 1999 187 151 181
48. M. Merkofer R. Kissner R. C. Hider U. T. Brunk W. H. Koppenol Chem. Res. Toxicol. 2006 19 1263 1269