The Mechanical Role of Metal Ions in Biogenic Protein-Based Materials

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 53, Issue 45, 2014, Pages 12026-12044

  Degtyar, Elena ^a   Harrington, Matthew J ^a   Politi, Yael ^a   Fratzl, Peter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF COLLOIDS AND INTERFACES   (Germany)

Author keywords

adhesives; biomaterials; metal coordination; sacrificial bonds; self healing materials

Indexed keywords

ADHESIVES; BIOLOGICAL MATERIALS; BIOMATERIALS; BIOMIMETIC MATERIALS; BIOMIMETICS; FUNCTIONAL POLYMERS; MEDICAL APPLICATIONS; METAL IONS; METALS; PROTEINS;

BIOGENIC MATERIALS; BIOLOGICAL STRUCTURES; BIOMEDICAL APPLICATIONS; METAL COORDINATION; METAL INTERACTIONS; MUSSEL BYSSAL THREADS; PROTEIN-BASED MATERIALS; SACRIFICIAL BONDS;

SELF-HEALING MATERIALS;

METAL; METALLOPROTEIN; PROTEIN BINDING;

ANIMAL; BIOMIMETICS; CHEMISTRY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY;

ANIMALS; BIOMIMETICS; METALLOPROTEINS; METALS; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; PROTEIN BINDING;

EID: 84911499806     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201404272     Document Type: Review

References (190)

1. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314.
2. Z. Xu, Sci. Rep. 2013, 3, 2914.
3. M. A. Meyers, P.-Y. Chen, A. Y.-M. Lin, Y. Seki, Prog. Mater. Sci. 2008, 53, 1-206.
4. B. P. Lee, P. B. Messersmith, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Annu. Rev. Mater. Res. 2011, 41, 99-132.
5. N. Holten-Andersen, M. J. Harrington, H. Birkedal, B. P. Lee, P. B. Messersmith, K. Y. C. Lee, J. H. Waite, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 2651-2655.
6. P. Fratzl, R. Weinkamer, Prog. Mater. Sci. 2007, 52, 1263-1334.
7. Ref. [3].
8. Q. Chen, N. M. Pugno, J. Mech. Behav. Biomed. Mater. 2013, 19, 3-33.
9. K. I. Ishizu, H. Watanabe, S. I. Han, S. N. Kanesashi, M. Hoque, H. Yajima, K. Kataoka, H. Handa, J. Virol. 2001, 75, 61-72.
10. J. D. Brodin, A. Medina-Morales, T. Ni, E. N. Salgado, X. I. Ambroggio, F. A. Tezcan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8610-8617.
11. P. X. Ma, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 184-198.
12. P. M. Favi, S. Yi, S. C. Lenaghan, L. Xia, M. Zhang, J. Adhes. Sci. Technol. 2014, 28, 290-319.
13. B. D. Ratner, S. J. Bryant, Annu. Rev. Biomed. Eng. 2004, 6, 41-75.
14. C. Sanchez, H. Arribart, M. M. G. Guille, Nat. Mater. 2005, 4, 277-288.
15. J. A. Tainer, V. A. Roberts, E. D. Getzoff, Curr. Opin. Biotechnol. 1991, 2, 582-591.
16. C. Andreini, I. Bertini, G. Cavallaro, G. L. Holliday, J. M. Thornton, J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1205-1218.
17. M. M. Harding, M. W. Nowicki, M. D. Walkinshaw, Crystallogr. Rev. 2010, 16, 247-302.
18. T. Dudev, C. Lim, Annu. Rev. Biophys. 2008, 37, 97-116.
19. S. Karlin, Z. Y. Zhu, K. D. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14225-14230.
20. I. Bertini, H. B. Gray, E. I. Stiefel, J. S. Valentine, Biological Inorganic Chemistry, University Science Books, 2007.
21. J. P. Glusker, Adv. Protein Chem. 1991, 42, 1-76.
22. W. N. Lipscomb, N. Sträter, Chem. Rev. 1996, 96, 2375-2434.
23. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
24. J. M. Vraspir, A. Butler, Annu. Rev. Mar. Sci. 2009, 1, 43-63.
25. N. Murata, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 1969, 189, 171-181.
26. L. L. Kiefer, S. A. Paterno, C. A. Fierke, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6831-6837.
27. S. Karlin, Z. Y. Zhu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 14231-14236.
28. D. S. Auld, Biometals 2009, 22, 141-148.
29. M. J. Buehler, Nano Today 2010, 5, 379-383.
30. H. Lee, N. F. Scherer, P. B. Messersmith, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 12999-13003.
31. W. C. Yount, H. Juwarker, S. L. Craig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15302-15303.
32. W. C. Yount, D. M. Loveless, S. L. Craig, Angew. Chem. 2005, 117, 2806-2808.
33. C. L. Dupont, A. Butcher, R. E. Valas, P. E. Bourne, G. Caetano-Anollés, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 10567-10572.
34. Ref. [21].
35. T. Dudev, Y. Lin, M. Dudev, C. Lim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3168-3180.
36. A. Klug, D. Rhodes, Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 464-469.
37. P. Chakrabarti, Protein Eng. Des. Sel. 1990, 4, 57-63.
38. C. Andreini, I. Bertini, G. Cavallaro, PLoS One 2011, 6, e 26325.
39. H. C. Lichtenegger, H. Birkedal, D. M. Casa, J. O. Cross, S. M. Heald, J. H. Waite, G. D. Stucky, Chem. Mater. 2005, 17, 2927-2931.
40. A. Bott, Curr. Sep. 1999, 2, 47-54.
41. J. Waite, Comp. Biochem. Physiol. Part B 1990, 97, 19-29.
42. J. J. Wilker, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 276-283.
43. J. Neilands, J. Biol. Chem. 1995, 270, 26723-26726.
44. J. K. Jaiswal, J. Biosci. 2001, 26, 357-363.
45. M. M. Harding, Acta Crystallogr. Sect. D 2000, 56, 857-867.
46. E. N. Salgado, X. I. Ambroggio, J. D. Brodin, R. A. Lewis, B. Kuhlman, F. A. Tezcan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 1827-1832.
47. N. J. M. Sanghamitra, T. Ueno, Chem. Commun. 2013, 49, 4114-4126.
48. B. Alies, C. Hureau, P. Faller, Metallomics 2013, 5, 183-192.
49. Y.-M. Wu, C.-H. Hsu, C.-H. Wang, W. Liu, W.-H. Chang, C.-S. Lin, Arch. Virol. 2008, 153, 1633-1642.
50. M. J. Harrington, A. Masic, N. Holten-Andersen, J. H. Waite, P. Fratzl, Science 2010, 328, 216-220.
51. M. J. Harrington, J. H. Waite, in Fibrous Proteins (Ed.:, T. Scheibel,), Landes Bioscience, Austin, 2008, pp. 30-45.
52. C. C. Broomell, R. K. Khan, D. N. Moses, A. Miserez, M. G. Pontin, G. D. Stucky, F. W. Zok, J. H. Waite, J. R. Soc. Interface 2007, 4, 19-31.
53. Y. Politi, M. Priewasser, E. Pippel, P. Zaslansky, J. Hartmann, S. Siegel, C. Li, F. G. Barth, P. Fratzl, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2519-2528.
54. R. M. S. Schofield, M. H. Nesson, K. A. Richardson, Naturwissenschaften 2002, 89, 579-583.
55. H. Zhao, C. Sun, R. J. Stewart, J. H. Waite, J. Biol. Chem. 2005, 280, 42938-42944.
56. J. H. Waite, R. A. Jensen, D. E. Morse, Biochemistry 1992, 31, 5733-5738.
57. Biological Adhesives (Eds.:, A. M. Smith, J. A. Callow,), Springer, Berlin/Heidelberg, 2006, pp. 167-180.
58. D. E. Fullenkamp, L. He, D. G. Barrett, W. R. Burghardt, P. B. Messersmith, Macromolecules 2013, 46, 1167-1174.
59. E. I. S. Flores, M. I. Friswell, Y. Xia, J. Intell. Mater. Syst. Struct. 2012, 24, 529-540.
60. H. Lee, B. P. Lee, P. B. Messersmith, Nature 2007, 448, 338-341.
61. M. Krogsgaard, M. A. Behrens, J. S. Pedersen, H. Birkedal, Biomacromolecules 2013, 14, 297-301.
62. E. N. Salgado, R. J. Radford, F. A. Tezcan, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 661-672.
63. J. Currey, Bones: Structure and Mechanics, Princeton University Press, Princeton, 2002.
64. C. C. Broomell, F. W. Zok, J. H. Waite, Acta Biomater. 2008, 4, 2045-2051.
65. B. W. Cribb, A. Stewart, H. Huang, R. Truss, B. Noller, R. Rasch, M. P. Zalucki, Naturwissenschaften 2008, 95, 433-441.
66. L. Kundanati, N. Gundiah, J. Exp. Biol. 2014, 217, 1946-1954.
67. M. Erko, M. A. Hartmann, I. Zlotnikov, C. V. Serrano, P. Fratzl, Y. Politi, J. Struct. Biol. 2013, 183, 172-179.
68. T. D. Morgan, P. Baker, K. J. Kramer, H. H. Basibuyuk, D. L. J. Quicke, J. Stored Prod. Res. 2003, 39, 65-75.
69. J. Hillerton, J. Vincent, J. Exp. Biol. 1982, 333-336.
70. R. M. Schofield, M. Nesson, K. Richardson, P. Wyeth, J. Insect Physiol. 2003, 49, 31-44.
71. B. W. Cribb, A. Stewart, H. Huang, R. Truss, B. Noller, R. Rasch, M. P. Zalucki, Naturwissenschaften 2008, 95, 17-23.
72. C. C. Broomell, S. F. Chase, T. Laue, J. H. Waite, Biomacromolecules 2008, 9, 1669-1677.
73. M. G. Pontin, D. N. Moses, J. H. Waite, F. W. Zok, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 13559-13564.
74. D. N. Moses, M. G. Pontin, J. H. Waite, F. W. Zok, Biophys. J. 2008, 94, 3266-3272.
75. D. Klocke, H. Schmitz, Acta Biomater. 2011, 7, 2935-2942.
76. J. Hillerton, Biology of the Integument, Springer, Berlin/Heidelberg, 1984.
77. B. Bar-On, F. G. Barth, P. Fratzl, Y. Politi, Nat. Commun. 2014, 5, 3894.
78. M.-F. Voss-Foucart, M.-T. Fonze-Vignaux, C. Jeuniaux, Biochem. Syst. Ecol. 1973, 1, 119-122.
79. D. N. Moses, M. A. Mattoni, N. L. Slack, J. H. Waite, F. W. Zok, Acta Biomater. 2006, 2, 521-530.
80. G. Bryan, P. Gibbs, J. Mar. Biol. Assoc. U. K. 1979, 59, 969.
81. D. Raabe, C. Sachs, P. Romano, Acta Mater. 2005, 53, 4281-4292.
82. S. O. Andersen, Insect Biochem. Mol. Biol. 2010, 40, 541-551.
83. H. C. Lichtenegger, T. Schöberl, M. H. Bartl, H. Waite, G. D. Stucky, Science 2002, 298, 389-392.
84. C. C. Broomell, M. A. Mattoni, F. W. Zok, J. H. Waite, J. Exp. Biol. 2006, 209, 3219-3225.
85. R. M. S. Schofield, H. W. Lefevre, J. C. Overley, J. D. Macdonald, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. Sect. B 1988, 30, 398-403.
86. A. Fontaine, N. Olsen, Br. Columbia 1991.
87. A. Edwards, Cell Biol. Int. 1993, 17, 697-698.
88. H. Birkedal, R. K. Khan, N. Slack, C. C. Broomell, H. C. Lichtenegger, F. Zok, G. D. Stucky, J. H. Waite, ChemBioChem 2006, 7, 1392-1399.
89. R. M. S. Schofield, J. C. Niedbala, M. H. Nesson, Y. Tao, J. E. Shokes, R. A. Scott, M. J. Latimer, J. Struct. Biol. 2009, 166, 272-287.
90. S. O. Andersen, P. Højrup, P. Roepstorff, Insect Biochem. Mol. Biol. 1995, 25, 153-176.
91. J. H. Willis, Integr. Comp. Biol. 1999, 39, 600-609.
92. S. O. Andersen, Insect Biochem. Mol. Biol. 2010, 40, 166-178.
93. H. C. Lichtenegger, T. Schöberl, J. T. Ruokolainen, J. O. Cross, S. M. Heald, H. Birkedal, J. H. Waite, G. D. Stucky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9144-9149.
94. U. Derewenda, Z. Derewenda, G. G. Dodson, R. E. Hubbard, F. Korber, Br. Med. Bull. 1989, 45, 4-18.
95. C. C. Broomell, F. W. Zok, J. H. Waite, Acta Biomater. 2008, 4, 2045-2051.
96. G. E. Fantner, T. Hassenkam, J. H. Kindt, J. C. Weaver, H. Birkedal, L. Pechenik, J. A. Cutroni, G. A. G. Cidade, G. D. Stucky, D. E. Morse, P. K. Hansma, Nat. Mater. 2005, 4, 612-616.
97. B. L. Smith, T. E. Schaffer, M. Viani, J. B. Thompson, N. A. Frederick, J. Kindt, A. Belcher, G. D. Stucky, D. E. Morse, P. K. Hansma, Nature 1999, 399, 761-763.
98. S.-Y. Sheu, D.-Y. Yang, H. L. Selzle, E. W. Schlag, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12683-12687.
99. S. Keten, Z. Xu, B. Ihle, M. J. Buehler, Nat. Mater. 2010, 9, 359-367.
100. A. Miserez, P. A. Guerette, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1973-1995.
101. E. Vaccaro, J. H. Waite, Biomacromolecules 2001, 2, 906-911.
102. M. J. Harrington, J. H. Waite, J. Exp. Biol. 2007, 210, 4307-4318.
103. M. J. Harrington, H. S. Gupta, P. Fratzl, J. H. Waite, J. Struct. Biol. 2009, 167, 47-54.
104. M. Denny, B. Gaylord, J. Exp. Biol. 2002, 205, 1355-1362.
105. C. Yonge, J. Mar. Biol. Assoc. U. K. 1962, 4, 113-125.
106. E. Carrington, J. Gosline, Am. Malacol. Bull. 2004, 18, 135-142.
107. J. Waite, X. Qin, K. Coyne, Matrix Biol. 1998, 17, 93-106.
108. T. L. Coombs, P. J. Keller, Aquat. Toxicol. 1981, 1, 291-300.
109. S. Schmidt, A. Reinecke, F. Wojcik, D. Pussak, L. Hartmann, M. J. Harrington, Biomacromolecules 2014, 15, 1644-1652.
110. S. Krauss, T. H. Metzger, P. Fratzl, M. J. Harrington, Biomacromolecules 2013, 14, 1520-1528.
111. A. Hagenau, P. Papadopoulos, F. Kremer, T. Scheibel, J. Struct. Biol. 2011, 175, 339-347.
112. A. A. Arnold, F. Byette, M.-O. Séguin-Heine, A. Leblanc, L. Sleno, R. Tremblay, C. Pellerin, I. Marcotte, Biomacromolecules 2013, 14, 132-141.
113. S. S. Nabavi, M. J. Harrington, O. Paris, P. Fratzl, M. A. Hartmann, New J. Phys. 2014, 16, 013003.
114. J. Sagert, J. H. Waite, J. Exp. Biol. 2009, 212, 2224-2236.
115. N. Holten-Andersen, G. E. Fantner, S. Hohlbauch, J. H. Waite, F. W. Zok, Nat. Mater. 2007, 6, 669-672.
116. N. Holten-Andersen, H. Zhao, J. H. Waite, Biochemistry 2009, 48, 2752-2759.
117. C. Sun, J. H. Waite, J. Biol. Chem. 2005, 280, 39332-39336.
118. S. W. Taylor, D. B. Chase, M. H. Emptage, M. J. Nelson, J. H. Waite, Inorg. Chem. 1996, 35, 7572-7577.
119. N. Holten-Andersen, T. E. Mates, M. S. Toprak, G. D. Stucky, F. W. Zok, J. H. Waite, Langmuir 2009, 25, 3323-3326.
120. J. Israelachvili, Y. Min, M. Akbulut, A. Alig, G. Carver, W. Greene, K. Kristiansen, E. Meyer, N. Pesika, K. Rosenberg, H. Zeng, Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 036601.
121. H. Zeng, D. S. Hwang, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 12850-12853.
122. A. M. Smith, J. A. Callow, Biological Adhesives, Springer, Amsterdam, 2006.
123. R. J. Stewart, T. C. Ransom, V. Hlady, J. Polym. Sci. Part B 2011, 49, 757-771.
124. J. A. Callow, M. E. Callow, Nat. Commun. 2011, 2, 244.
125. R. J. Stewart, J. C. Weaver, D. E. Morse, J. H. Waite, J. Exp. Biol. 2004, 207, 4727-4734.
126. D. S. Hwang, H. Zeng, A. Masic, M. J. Harrington, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, J. Biol. Chem. 2010, 285, 25850-25858.
127. M. J. Sever, J. J. Wilker, Dalton Trans. 2004, 1061-1072.
128. H. Zhao, J. H. Waite, J. Biol. Chem. 2006, 281, 26150-26158.
129. Q. Lin, D. Gourdon, C. Sun, N. Holten-Andersen, T. H. Anderson, J. H. Waite, J. N. Israelachvili, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 3782-3786.
130. W. Wei, J. Yu, C. Broomell, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 377-383.
131. J. Yu, W. Wei, E. Danner, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Adv. Mater. 2011, 23, 2362-2366.
132. E. W. Danner, Y. Kan, M. U. Hammer, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Biochemistry 2012, 51, 6511-6518.
133. D. S. Hwang, M. J. Harrington, Q. Lu, A. Masic, H. Zeng, J. H. Waite, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15530-15533.
134. J. Yu, W. Wei, M. S. Menyo, A. Masic, J. H. Waite, J. N. Israelachvili, Biomacromolecules 2013, 14, 1072-1077.
135. J. Yu, W. Wei, E. Danner, R. K. Ashley, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 588-590.
136. S. C. T. Nicklisch, J. H. Waite, Biofouling 2012, 28, 865-877.
137. M. J. Sever, J. T. Weisser, J. Monahan, S. Srinivasan, J. J. Wilker, Angew. Chem. 2004, 116, 454-456;
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 448-450.
139. C. Sun, G. E. Fantner, J. Adams, P. K. Hansma, J. H. Waite, J. Exp. Biol. 2007, 210, 1481-1488.
140. P. Flammang, A. Lambert, E. Wattier, E. Hennebert, Proc. 32nd Annu. Meeti. Adhes. Soc. Inc. 2009, 18-20.
141. R. J. Stewart, C. S. Wang, Biomacromolecules 2010, 11, 969-974.
142. N. N. Ashton, D. S. Taggart, R. J. Stewart, Biopolymers 2012, 97, 432-445.
143. J. B. Addison, W. S. Weber, Q. Mou, N. N. Ashton, R. J. Stewart, G. P. Holland, J. L. Yarger, Biomacromolecules 2014, 15, 1269-1275.
144. J. B. Addison, N. N. Ashton, W. S. Weber, R. J. Stewart, G. P. Holland, J. L. Yarger, Biomacromolecules 2013, 14, 1140-1148.
145. N. N. Ashton, D. R. Roe, R. B. Weiss, T. E. Cheatham, R. J. Stewart, Biomacromolecules 2013, 14, 3668-3681.
146. J. H. Waite, X. Qin, Biochemistry 2001, 40, 2887-2893.
147. A. M. Smith, M. C. Morin, Biol. Bull. 2002, 203, 338-346.
148. J. M. Pawlicki, L. B. Pease, C. M. Pierce, T. P. Startz, Y. Zhang, A. M. Smith, J. Exp. Biol. 2004, 207, 1127-1135.
149. J. R. Burkett, J. L. Wojtas, J. L. Cloud, J. J. Wilker, J. Adhes. 2009, 85, 601-615.
150. S. W. Werneke, C. Swann, L. A. Farquharson, K. S. Hamilton, A. M. Smith, J. Exp. Biol. 2007, 210, 2137-2145.
151. M. Braun, M. Menges, F. Opoku, A. M. Smith, J. Exp. Biol. 2013, 216, 1475-1483.
152. A. Bradshaw, M. Salt, A. Bell, M. Zeitler, N. Litra, A. M. Smith, J. Exp. Biol. 2011, 214, 1699-1706.
153. A. Heidebrecht, T. Scheibel, Adv. Appl. Microbiol. 2013, 82, 115-153.
154. M. Heim, D. Keerl, T. Scheibel, Angew. Chem. 2009, 121, 3638-3650;
155. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3584-3596.
156. F. Vollrath, J. Biotechnol. 2000, 74, 67-83.
157. C. W. P. Foo, E. Bini, J. Hensman, D. P. Knight, R. V. Lewis, D. L. Kaplan, Appl. Phys. A 2006, 82, 223-233.
158. F. Hagn, L. Eisoldt, J. G. Hardy, C. Vendrely, M. Coles, T. Scheibel, H. Kessler, Nature 2010, 465, 239-242.
159. R. V. Lewis, Chem. Rev. 2006, 106, 3762-3774.
160. F. Vollrath, D. P. Knight, Nature 2001, 410, 541-548.
161. F. Vollrath, D. Porter, C. Holland, Soft Matter 2011, 7, 9595.
162. S. Rammensee, U. Slotta, T. Scheibel, A. R. Bausch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 6590-6595.
163. F. H. Silver, J. W. Freeman, G. P. Seehra, J. Biomech. 2003, 36, 1529-1553.
164. J. H. Waite, Results Probl. Cell Differ. 1992, 19, 27-54.
165. L. V. Zuccarello, J. Ultrastruct. Res. 1980, 73, 135-147.
166. A. D. Rey, Soft Matter 2010, 6, 3402.
167. E. Belamie, G. Mosser, F. Gobeaux, M. M. Giraud-Guille, J. Phys. Condens. Matter 2006, 18, S 115 -S 129.
168. M. J. Harrington, J. H. Waite, Adv. Mater. 2009, 21, 440-444.
169. M. J. Harrington, J. H. Waite, Biomacromolecules 2008, 9, 1480-1486.
170. R. J. Stewart, C. S. Wang, H. Shao, Adv. Colloid Interface Sci. 2011, 167, 85-93.
171. S. Lim, Y. S. Choi, D. G. Kang, Y. H. Song, H. J. Cha, Biomaterials 2010, 31, 3715-3722.
172. W. Wei, Y. Tan, N. R. M. Rodriguez, J. Yu, J. N. Israelachvili, J. H. Waite, Acta Biomater. 2014, 10, 1663-1670.
173. Y. J. Oh, I. H. Cho, H. Lee, K.-J. Park, H. Lee, S. Y. Park, Chem. Commun. 2012, 48, 11895-11897.
174. S. Kaur, G. M. Weerasekare, R. J. Stewart, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 941-944.
175. H. Shao, K. N. Bachus, R. J. Stewart, Macromol. Biosci. 2009, 9, 464-471.
176. H. Shao, R. J. Stewart, Adv. Mater. 2010, 22, 729-733.
177. B. D. Winslow, H. Shao, R. J. Stewart, P. A. Tresco, Biomaterials 2010, 31, 9373-9381.
178. B. P. Lee, S. Konst, Adv. Mater. 2014, 26, 3415-3419.
179. C. E. Brubaker, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 2200-2205.
180. N. Holten-Andersen, A. Jaishankar, M. J. Harrington, D. E. Fullenkamp, G. DiMarco, L. He, G. H. McKinley, P. B. Messersmith, K. Y. C. Lee, J. Mater. Chem. B 2014, 2, 2467.
181. P. A. Guerette, S. Hoon, Y. Seow, M. Raida, A. Masic, F. T. Wong, V. H. B. Ho, K. W. Kong, M. C. Demirel, A. Pena-Francesch, S. Amini, G. Z. Tay, D. Ding, A. Miserez, Nat. Biotechnol. 2013, 31, 908-915.
182. S. W. Cranford, J. de Boer, C. van Blitterswijk, M. J. Buehler, Adv. Mater. 2013, 25, 802-824.
183. D. S. Hwang, A. Masic, E. Prajatelistia, M. Iordachescu, J. H. Waite, Acta Biomater. 2013, 9, 8110-8117.
184. S. Nair, T. Calderone, D. Christianson, C. Fierke, J. Biol. Chem. 1991, 266, 17320-17325.
185. W. J. Ray, C. B. Post, Y. Liu, G. I. Rhyu, Biochemistry 1993, 32, 48-57.
186. T. B. Karpishin, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1992, 104, 486-488;
187. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 466-468.
188. A. Bdolah, P. J. Keller, Comp. Biochem. Physiol. Part B 1976, 55, 171-174.
189. L. Vitellaro-Zuccarello, S. De Biasi, A. Bairati, Tissue Cell 1983, 15, 547-554.
190. F. G. Barth, Zoology 2002, 105, 271-285.