Efficient conversion of primary azides to aldehydes catalyzed by active site variants of myoglobin

Chemical Science

Volumn 7, Issue 1, 2016, Pages 234-239

  Giovani, Simone ^a   Singh, Ritesh ^a   Fasan, Rudi ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CATALYSIS; ISOTOPES; NITROGEN COMPOUNDS;

CATALYZED DECOMPOSITIONS; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; HIGH-EFFICIENCY; HISTIDINE RESIDUES; ISOTOPE LABELING; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; OXIDATION REACTIVITY; SUBSTRATE BINDING;

ALDEHYDES;

EID: 84951201229     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc02857d     Document Type: Article

References (63)

1. S. Brase C. Gil K. Knepper V. Zimmermann Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5188
2. H. Staudinger J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 635
3. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353
4. K. F. Schmidt Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1924 57 704
5. J. H. Boyer J. Hamer J. Am. Chem. Soc. 1955 77 951
6. J. Aube G. L. Milligan J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8965
7. T. Curtius Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890 23 3023
8. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
9. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
10. M. Lamani K. R. Prabhu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6622
11. J. L. He K. Yamaguchi N. Mizuno J. Org. Chem. 2011 76 4606
12. L. Martinez-Sarti S. Diez-Gonzalez Chemcatchem 2013 5 1722
13. S. Cenini S. Tollari A. Penoni C. Cereda J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 137 135
14. J. V. Ruppel R. M. Kamble X. P. Zhang Org. Lett. 2007 9 4889
15. H. Lu H. Jiang L. Wojtas X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 10192
16. K. Sun R. Sachwani K. J. Richert T. G. Driver Org. Lett. 2009 11 3598
17. M. Ichinose H. Suematsu Y. Yasutomi Y. Nishioka T. Uchida T. Katsuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9884
18. E. R. King E. T. Hennessy T. A. Betley J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4917
19. E. T. Hennessy T. A. Betley Science 2013 340 591
20. R. Singh M. Bordeaux R. Fasan ACS Catal. 2014 4 546
21. R. Singh J. N. Kolev P. A. Sutera R. Fasan ACS Catal. 2015 5 1685
22. J. A. McIntosh P. S. Coelho C. C. Farwell Z. J. Wang J. C. Lewis T. R. Brown F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9309
23. T. K. Hyster C. C. Farwell A. R. Buller J. A. McIntosh F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15505
24. E. F. V. Scriven K. Turnbull Chem. Rev. 1988 88 297
25. M. Maddani K. R. Prabhu Tetrahedron Lett. 2008 49 4526
26. H. P. Zhang Y. Z. Dai L. M. Tao J. Chem. Res. 2011 720
27. J. Risse R. Scopelliti K. Severin Organometallics 2011 30 3412
28. M. Bordeaux R. Singh R. Fasan Bioorg. Med. Chem. 2014 22 5697
29. M. Bordeaux V. Tyagi R. Fasan Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1744
30. G. Sreenilayam R. Fasan Chem. Commun. 2015 51 1532
31. V. Tyagi R. B. Bonn R. Fasan Chem. Sci. 2015 6 2488
32. J. Vojtechovsky K. Chu J. Berendzen R. M. Sweet I. Schlichting Biophys. J. 1999 77 2153
33. T. Higuchi K. Shimada N. Maruyama M. Hirobe J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7551
34. Y. Urano T. Higuchi M. Hirobe T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12008
35. A. Franke N. Hessenauer-Ilicheva D. Meyer G. Stochel W. D. Woggon R. van Eldik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13611
36. T. Yamane K. Makino N. Umezawa N. Kato T. Higuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6438
37. T. Nonaka S. Kanemoto K. Oshima H. Nozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984 57 2019
38. D. H. R. Barton L. R. Morgan J. Chem. Soc. 1962 622
39. J. A. Pople K. Raghavachari M. J. Frisch J. S. Binkley P. V. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6389
40. J. Conradie A. Ghosh Inorg. Chem. 2010 49 243
41. D. Mansuy P. Battioni J. P. Mahy J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4487
42. S. Kato H. J. Yang T. Ueno S. Ozaki G. N. Phillips Jr S. Fukuzumi Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8506
43. J. Du R. Perera J. H. Dawson Inorg. Chem. 2011 50 1242
44. F. Yang G. N. Phillips J. Mol. Biol. 1996 256 762
45. B. A. Springer S. G. Sligar J. S. Olson G. N. Phillips Chem. Rev. 1994 94 699
46. M. L. Quillin R. M. Arduini J. S. Olson G. N. Phillips Jr J. Mol. Biol. 1993 234 140
47. W. D. Emmons M. F. Hawthorne J. Am. Chem. Soc. 1956 78 5593
48. T. Riley F. A. Long J. Am. Chem. Soc. 1962 84 522
49. M. A. Spies M. D. Toney Biochemistry 2003 42 5099
50. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306
51. S. Ozaki T. Matsui Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6666
52. J. Collot J. Gradinaru N. Humbert M. Skander A. Zocchi T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9030
53. T. Ueno T. Koshiyama M. Ohashi K. Kondo M. Kono A. Suzuki T. Yamane Y. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6556
54. Y. W. Lin N. Yeung Y. G. Gao K. D. Miner S. L. Tian H. Robinson Y. Lu Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 8581
55. J. Bos F. Fusetti A. J. M. Driessen G. Roelfes Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7472
56. T. K. Hyster L. Knorr T. R. Ward T. Rovis Science 2012 338 500
57. C. Mayer D. G. Gillingham T. R. Ward D. Hilvert Chem. Commun. 2011 47 12068
58. P. S. Coelho E. M. Brustad A. Kannan F. H. Arnold Science 2013 339 307
59. C. C. Farwell J. A. McIntosh T. K. Hyster Z. J. Wang F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8766
60. D. J. Sommer M. D. Vaughn G. Ghirlanda Chem. Commun. 2014 50 15852
61. F. Rosati G. Roelfes Chemcatchem 2010 2 916
62. J. C. Lewis ACS Catal. 2013 3 2954
63. T. Matsuo S. Hirota Bioorg. Med. Chem. 2014 22 5638