NMR fingerprints, an integrated approach to uncover the unique components of the drug-like natural product metabolome of termite gut-associated Streptomyces species

RSC Advances

Volumn 5, Issue 126, 2015, Pages 104524-104534

  Romero, C A ^a   Grkovic, T ^a   Han, J ^b   Zhang, L ^b   French, J R J ^c   Kurtboke D I ^c   Quinn, R J ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

^b INSTITUTE OF MICROBIOLOGY   (China)

^c UNIVERSITY OF THE SUNSHINE COAST   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTEGRATED APPROACH; ISOLATION AND IDENTIFICATION; METABOLOMES; NATURAL PRODUCTS; SMALL MOLECULES; SPECTRAL PATTERNS; STREPTOMYCES SPECIES; TERMITE GUT;

BACTERIA;

EID: 84950145962     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra17553d     Document Type: Article

References (45)

1. G. M. Cragg P. G. Grothaus D. J. Newman Chem. Rev. 2009 109 3012 3043
2. F. E. Koehn G. T. Carter Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 206 220
3. D. J. Newman J. Med. Chem. 2008 51 2589 2599
4. M. Feher J. M. Schmidt J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 43 218 227
5. A. L. Harvey R. Edrada-Ebel R. J. Quinn Nat. Rev. Drug Discovery 2015 14 111 129
6. J. Hert J. J. Irwin C. Laggner M. J. Keiser B. K. Shoichet Nat. Chem. Biol. 2009 5 479 483
7. R. H. Baltz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 507 513
8. G. M. Cragg D. J. Newman Biochim. Biophys. Acta 2013 1830 3670 3695
9. Y. Z. Shu J. Nat. Prod. 1998 61 1053 1071
10. J. Yang Q. Liang M. Wang C. Jeffries D. Smithson Y. Tu N. Boulos M. R. Jacob A. A. Shelat Y. Wu R. R. Ravu R. Gilbertson M. A. Avery I. A. Khan L. A. Walker R. K. Guy X. C. Li J. Nat. Prod. 2014 77 902 909
11. D. Camp R. A. Davis M. Campitelli J. Ebdon R. J. Quinn J. Nat. Prod. 2012 75 72 81
12. T. Grkovic R. H. Pouwer M. L. Vial L. Gambini A. Noel J. N. Hooper S. A. Wood G. D. Mellick R. J. Quinn Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6070 6074
13. J. Berdy J. Antibiot. 2012 65 385 395
14. J. Bérdy J. Antibiot. 2005 58 1 26
15. G. Carr M. Poulsen J. L. Klassen Y. Hou T. P. Wyche T. S. Bugni C. R. Currie J. Clardy Org. Lett. 2012 14 2822 2825
16. D. I. Kurtböke, in Bacteriophages, ed., D. I. Kurtböke, InTech, Rijeka, 2012, ch. 12, pp. 237-256
17. D. I. Kurtböke Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 1843 1852
18. D. I. Kurtböke, J. R. J. French, R. A. Hayes and R. J. Quinn, in Biotechnological Applications of Biodiversity, ed., J. Mukherjee, Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2014, vol. 147, pp. 111-135
19. P. Monciardini M. Iorio S. Maffioli M. Sosio S. Donadio Microb. Biotechnol. 2014 7 209 220
20. D.-C. Oh M. Poulsen C. R. Currie J. Clardy Org. Lett. 2011 13 752 755
21. D.-C. Oh J. J. Scott C. R. Currie J. Clardy Org. Lett. 2009 11 633 636
22. M. E. Rateb W. E. Houssen W. T. Harrison H. Deng C. K. Okoro J. A. Asenjo B. A. Andrews A. T. Bull M. Goodfellow R. Ebel M. Jaspars J. Nat. Prod. 2011 74 1965 1971
23. D. I. Kurtböke J. R. J. French J. Appl. Microbiol. 2007 103 722 734
24. D. I. Kurtböke J. R. J. French Microbiology 2008 29 42 44
25. R. J. Quinn A. R. Carroll N. B. Pham P. Baron M. E. Palframan L. Suraweera G. K. Pierens S. Muresan J. Nat. Prod. 2008 71 464 468
26. H. J. Reich, C-13 Chemical Shifts, http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/handouts/nmr-c13/cdata.htm, accessed 11 March 2015
27. N. Nishizawa Y. Kondo M. Koyama S. Omoto M. Iwata T. Tsuruoka S. Inouye J. Antibiot. 1983 37 1 5
28. H. Seto N. Otake M. Koyama H. Ogino Y. Kodama N. Nishizawa T. Tsuruoka S. Inouye Tetrahedron Lett. 1983 24 495 498
29. S. X. Huang E. Powell S. R. Rajski L. X. Zhao C. L. Jiang Y. Duan W. Xu B. Shen Org. Lett. 2010 12 3525 3527
30. N. Rojas Y. Grillasca A. Acosta I. Audelo G. G. de la Mora J. Heterocycl. Chem. 2013 50 982 984
31. M. A. Wyatt N. A. Magarvey Biochem. Cell Biol. 2013 91 203 208
32. F. Y. Chang S. F. Brady J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9996 9999
33. K. S. Ryan PLoS One 2011 6 e23694
34. A. M. Echavarren N. Tamayo D. J. Cardenas J. Org. Chem. 1994 59 6075 6083
35. H. Ikushima M. Okamoto H. Tanaka O. Ohe M. Kohsaka H. Aoki H. Imanaka J. Antibiot. 1980 23 1107 1113
36. R. R. King H. Lawrence J. Agric. Food Chem. 1996 44 2849 2851
37. H. Tanaka Y. Itoh H. Ikushima M. Okamoto Y. Kawai H. Imanaka Tetrahedron Lett. 1980 21 4359 4360
38. M. Liu W. M. Abdel-Mageed B. Ren W. He P. Huang X. Li K. Bolla H. Guo C. Chen F. Song H. Dai R. J. Quinn T. Grkovic X. Zhang X. Liu L. Zhang Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 98 1077 1085
39. S. K. Weeratunga N. J. Hu A. Simon A. Hofmann BMC Bioinf. 2012 13 201
40. J.-F. Wang H.-Q. Dai Y.-L. Wei H.-J. Zhu Y.-M. Yan Y.-H. Wang C.-L. Long H.-M. Zhong L.-X. Zhang Y.-X. Cheng Chem. Biodiversity 2010 7 2046 2053
41. Schrödinger Realease 2012-2: MacroModel, version 9.9, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2012
42. T. J. Aímola D. J. P. Lima L. C. Dias C. F. Tormena M. A. B. Ferreira Org. Biomol. Chem. 2015 13 2140 2145
43. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, in Gaussian 09, Inc., Wallingford, CT, USA, 2009
44. A. Nugroho H. Morita J. Nat. Med. 2014 68 1 10
45. T. Bruhn, A. Schaumlöffel and Y. Hemberger, SpecDis, version 1.63, University of Wuerzburg, Germany, 2015