Transferable Atomic Multipole Machine Learning Models for Small Organic Molecules

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 11, Issue 7, 2015, Pages 3225-3233

  Bereau, Tristan ^a   Andrienko, Denis ^a   Von Lilienfeld, O Anatole ^b,c  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^c ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84949644714     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jctc.5b00301     Document Type: Article

References (57)

1. Atkins, P. W.; de Paula, J. Physical Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013.
2. Israelachvili, J. N. Intermolecular and Surface Forces; Academic Press: San Diego, CA, USA, 1985.
3. Wedler, G. Lehrbuch der Physikalischen Chemie; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1997.
4. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
5. Stone, A. The theory of intermolecular forces; Oxford University Press: Oxford, United Kingdom, 2013.
6. Kramer, C.; Spinn, A.; Liedl, K. R. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 4488-4496
7. Piquemal, J.-P.; Chevreau, H.; Gresh, N. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 824-837
8. Gresh, N.; Cisneros, G. A.; Darden, T. A.; Piquemal, J.-P. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1960-1986
9. Gordon, M. S.; Smith, Q. A.; Xu, P.; Slipchenko, L. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 553-578
10. Ponder, J. W.; Wu, C.; Ren, P.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A., Jr.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549-2564
11. Bereau, T.; Kramer, C.; Meuwly, M. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 5450-5459
12. Lee, M. W.; Carr, J. K.; Göllner, M.; Hamm, P.; Meuwly, M. J. Chem. Phys. 2013, 139 054506
13. Cazade, P.-A.; Bereau, T.; Meuwly, M. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 8135-8147
14. Jakobsen, S.; Bereau, T.; Meuwly, M. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 3034-3045
15. Cortes, C.; Vapnik, V. Mach. Learn. 1995, 20, 273-297
16. Müller, K.-R.; Mika, S.; Rätsch, G.; Tsuda, K.; Schölkopf, B. IEEE Trans. Neural Networks 2001, 12, 181-201
17. Schölkopf, B.; Smola, A. J. Learning with kernels: Support vector machines, regularization, optimization, and beyond; MIT Press: Cambridge, MA, USA, 2002.
18. Witten, I. H.; Frank, E. Data Mining: Practical Machine Learning Tools and Techniques; Morgan Kaufmann: Burlington, MA, USA, 2005.
19. Sumpter, B. G.; Noid, D. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 192, 455-462
20. Rai, B. K.; Bakken, G. A. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1661-1671
21. Ivanov, M. V.; Talipov, M. R.; Timerghazin, Q. K. J. Phys. Chem. A 2015, 119, 1422-1434
22. Handley, C. M.; Hawe, G. I.; Kell, D. B.; Popelier, P. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6365-6376
23. Mills, M. J.; Popelier, P. L. Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1-16
24. Bereau, T.; von Lilienfeld, O. A. J. Chem. Phys. 2014, 141 034101
25. Hastie, T.; Tibshirani, R.; Friedman, J. The Elements of Statistical Learning: Data Mining, Inference and Prediction; Springer Series in Statistics; Springer: New York, NY, USA, 2001.
26. Schölkopf, B.; Smola, A.; Müller, K.-R Neural Comput. 1998, 10, 1299-1319
27. Ramakrishnan, R.; Dral, P.; Rupp, M.; von Lilienfeld, O. A. Big Data Meets Quantum Chemistry Approximations: The Δ-Machine Learning Approach, http://arxiv.org/abs/1503.04987, 2015.
28. Rupp, M.; Tkatchenko, A.; Müller, K.-R.; von Lilienfeld, O. A. Phys. Rev. Lett. 2012, 108 058301
29. von Lilienfeld, O. A.; Ramakrishnan, R.; Rupp, M.; Knoll, A. Int. J. Quantum Chem., 2015, DOI: 10.1002/qua.24912.
30. Hansen, K.; Montavon, G.; Biegler, F.; Fazli, S.; Rupp, M.; Scheffler, M.; von Lilienfeld, O. A.; Tkatchenko, A.; Müller, K.-R. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 3404-3419
31. Ramakrishnan, R.; von Lilienfeld, O. A. Chimia 2015, 69, 182-186
32. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868
33. Dunning, T. H., Jr J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian: Wallingford, CT, USA, 2009.
35. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; MacKerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R.; Post, C.; Pu, J.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R.; Woodcock, H.; Wu, X.; Yang, W.; York, D.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614
36. Bereau, T.; Kramer, C.; Monnard, F. W.; Nogueira, E. S.; Ward, T. R.; Meuwly, M. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 5460-5471
37. https://github.com/tbereau/mbvdw.
38. Chu, X.; Dalgarno, A. J. Chem. Phys. 2004, 121 4083
39. von Lilienfeld, O. A.; Tkatchenko, A. J. Chem. Phys. 2010, 132 234109
40. Okabe, A.; Boots, B.; Sugihara, K.; Chiu, S. N. Spatial tessellations: Concepts and applications of Voronoi diagrams, Vol. 501; John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, USA, 2009.
41. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics Modell. 1996, 14, 33-38
42. Grotthuss, M. v.; Koczyk, G.; Pas, J.; Wyrwicz, L. S.; Rychlewski, L. Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 757-761
43. Tkatchenko, A.; DiStasio, R. A., Jr.; Car, R.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2012, 108 236402
44. Hesselmann, A. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11321-11330
45. Lao, K. U.; Herbert, J. M. J. Chem. Phys. 2014, 140 044108
46. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černy, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993
47. Gráfová, L.; Pitoňák, M.; Řezáč, J.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2365-2376
48. Wang, Q.; Rackers, J. A.; He, C.; Qi, R.; Narth, C.; Lagardère, L.; Gresh, N.; Ponder, J. W.; Piquemal, J.-P.; Ren, P. J. Chem. Theory Comput. 2015, 10.1021/acs.jctc.5b00267
49. Rezác, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2427-2438
50. Berka, K.; Laskowski, R.; Riley, K. E.; Hobza, P.; Vondrášek, J. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 982-992
51. Řezáč, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 4285-4292
52. Schweizer, W. B.; Dunitz, J. D. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 288-291
53. Bardwell, D. A.; Adjiman, C. S.; Arnautova, Y. A.; Bartashevich, E.; Boerrigter, S. X.; Braun, D. E.; Cruz-Cabeza, A. J.; Day, G. M.; della Valle, R. G.; Desiraju, G. R.; van Eijck, B. P.; Facelli, J. C.; Ferraro, M. B.; Grillo, D.; Habgood, M.; Hofmann, D. W. M.; Hofmann, F.; Jose, K. V. J.; Karamertzanis, P. G.; Kazantsev, A. V.; Kendrick, J.; Kuleshova, L. N.; Leusen, F. J. J.; Maleev, A. V.; Misquitta, A. J.; Mohamed, S.; Needs, R. J.; Neumann, M. A.; Nikylov, D.; Orendt, A. M.; Pal, R.; Pantelides, C. C.; Pickard, C. J.; Price, L. S.; Price, S. L.; Scheraga, H. A.; van de Streek, J.; Thakur, T. S.; Tiwari, S.; Venuti, E.; Zhitkov, I. K. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2011, 67, 535-551
54. Marom, N.; DiStasio, R. A.; Atalla, V.; Levchenko, S.; Reilly, A. M.; Chelikowsky, J. R.; Leiserowitz, L.; Tkatchenko, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6629-6632
55. Reilly, A. M.; Tkatchenko, A. Phys. Rev. Lett. 2014, 113 055701
56. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684-8689
57. Tapavicza, E.; Lin, I.-C.; von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Coutinho-Neto, M. D.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1673-1679