Modular Integration of Upconverting Nanocrystal-Dendrimer Composites for Folate Receptor-Specific NIR Imaging and Light-Triggered Drug Release

Small

Volumn 11, Issue 45, 2015, Pages 6078-6090

  Wong, Pamela T ^a   Chen, Dexin ^b   Tang, Shengzhuang ^a   Yanik, Sean ^a   Payne, Michael ^a   Mukherjee, Jhindan ^a   Coulter, Alexa ^a   Tang, Kenny ^a   Tao, Ke ^b   Sun, Kang ^b   Baker, James R ^a   Choi, Seok Ki ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b SHANGHAI JIAO TONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

folate receptors; imaging; nanocrystals; NIR detection; PAMAM dendrimers; photocaged doxorubicin; upconversion

Indexed keywords

BINS; CELLS; CYTOLOGY; DENDRIMERS; IMAGING TECHNIQUES; INTEGRATION; NANOCRYSTALS; SURFACE PLASMON RESONANCE; YTTERBIUM;

DOXORUBICIN; FOLATE RECEPTOR; LIGHT-CONTROLLED DRUG RELEASE; PAMAM DENDRIMER; PHOTO-LUMINESCENT PROPERTIES; POLYAMIDOAMINE DENDRIMERS; UP-CONVERSION; UPCONVERSION NANOCRYSTALS;

INFRARED DEVICES;

DENDRIMER; DOXORUBICIN; FOLATE RECEPTOR 1; FOLIC ACID; NANOPARTICLE;

CHEMISTRY; CONFOCAL MICROSCOPY; DRUG RELEASE; ENDOCYTOSIS; FLOW CYTOMETRY; HUMAN; KINETICS; LIGHT; METABOLISM; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; THREE DIMENSIONAL IMAGING; TUMOR CELL LINE; ULTRASTRUCTURE;

CELL LINE, TUMOR; DENDRIMERS; DOXORUBICIN; DRUG LIBERATION; ENDOCYTOSIS; FLOW CYTOMETRY; FOLATE RECEPTOR 1; FOLIC ACID; HUMANS; IMAGING, THREE-DIMENSIONAL; KINETICS; LIGHT; MICROSCOPY, CONFOCAL; NANOPARTICLES; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 84949494486     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201501575     Document Type: Article

References (95)

1. a) V. Biju, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 744;
2. b) L. Cheng, C. Wang, L. Feng, K. Yang, Z. Liu, Chem. Rev. 2014, 114, 10869;
3. c) M. Dahl, Y. Liu, Y. Yin, Chem. Rev. 2014, 114, 9853;
4. d) N. L. Rosi, C. A. Mirkin, Chem. Rev. 2005, 105, 1547;
5. e) X. Wu, H. Liu, J. Liu, K. N. Haley, J. A. Treadway, J. P. Larson, N. Ge, F. Peale, M. P. Bruchez, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 41.
6. M. Wang, C.-C. Mi, W.-X. Wang, C.-H. Liu, Y.-F. Wu, Z.-R. Xu, C.-B. Mao, S.-K. Xu, ACS Nano 2009, 3, 1580.
7. L. A. Ponomarenko, F. Schedin, M. I. Katsnelson, R. Yang, E. W. Hill, K. S. Novoselov, A. K. Geim, Science 2008, 320, 356.
8. a) S. Heer, K. Kömpe, H. U. Güdel, M. Haase, Adv. Mater. 2004, 16, 2102;
9. b) X. Liu, C.-H. Yan, J. A. Capobianco, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1299;
10. c) S. Gai, C. Li, P. Yang, J. Lin, Chem. Rev. 2014, 114, 2343;
11. d) D. Yang, P. a. Ma, Z. Hou, Z. Cheng, C. Li, J. Lin, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1416.
12. a) A. Agarwal, M. A. Mackey, M. A. El-Sayed, R. V. Bellamkonda, ACS Nano 2011, 5, 4919;
13. b) J. Jin, Y.-J. Gu, C. W.-Y. Man, J. Cheng, Z. Xu, Y. Zhang, H. Wang, V. H.-Y. Lee, S. H. Cheng, W.-T. Wong, ACS Nano 2011, 5, 7838;
14. c) X. Li, H. Zhou, L. Yang, G. Du, A. S. Pai-Panandiker, X. Huang, B. Yan, Biomaterials 2011, 32, 2540;
15. d) P. a. Ma, H. Xiao, X. Li, C. Li, Y. Dai, Z. Cheng, X. Jing, J. Lin, Adv. Mater. 2013, 25, 4898;
16. e) J. L. Vivero-Escoto, I. I. Slowing, C.-W. Wu, V. S. Y. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3462;
17. f) A. B. Witte, A. N. Leistra, P. T. Wong, S. Bharathi, K. Refior, P. Smith, O. Kaso, K. Sinniah, S. K. Choi, J. Phys. Chem. B 2014, 118, 2872;
18. g) B. Yan, J.-C. Boyer, D. Habault, N. R. Branda, Y. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16558.
19. a) Y.-H. Chien, Y.-L. Chou, S.-W. Wang, S.-T. Hung, M.-C. Liau, Y.-J. Chao, C.-H. Su, C.-S. Yeh, ACS Nano 2013, 7, 8516;
20. b) S. Cui, D. Yin, Y. Chen, Y. Di, H. Chen, Y. Ma, S. Achilefu, Y. Gu, ACS Nano 2012, 7, 676;
21. c) N. M. Idris, M. K. Gnanasammandhan, J. Zhang, P. C. Ho, R. Mahendran, Y. Zhang, Nat. Med. (N. Y., NY, U. S.) 2012, 18, 1580;
22. d) M. K. G. Jayakumar, N. M. Idris, Y. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 8483;
23. e) Y. Sun, X. Zhu, J. Peng, F. Li, ACS Nano 2013, 7, 11290;
24. f) F. Wang, X. Liu, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1378;
25. g) Y.-F. Wang, G.-Y. Liu, L.-D. Sun, J.-W. Xiao, J.-C. Zhou, C.-H. Yan, ACS Nano 2013, 7, 7200;
26. h) S. Han, R. Deng, X. Xie, X. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11702;
27. i) Y. Dai, H. Xiao, J. Liu, Q. Yuan, P. a. Ma, D. Yang, C. Li, Z. Cheng, Z. Hou, P. Yang, J. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18920;
28. j) S. Gai, P. Yang, C. Li, W. Wang, Y. Dai, N. Niu, J. Lin, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1166.
29. a) Y. Sui, K. Tao, Q. Tian, K. Sun, J. Phys. Chem. C 2011, 116, 1732;
30. b) Q. Tian, K. Tao, W. Li, K. Sun, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 22886.
31. D. A. Tomalia, A. M. Naylor, I. William, A. Goddard, Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 138.
32. S. K. Choi, T. Thomas, M. Li, A. Kotlyar, A. Desai, J. R. Baker Jr., Chem. Commun. 2010, 46, 2632.
33. a) J.-C. Boyer, F. Vetrone, L. A. Cuccia, J. A. Capobianco, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7444;
34. b) G. Chen, H. Qiu, P. N. Prasad, X. Chen, Chem. Rev. 2014, 114, 5161;
35. c) M. Haase, H. Schäfer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5808;
36. d) F. Wang, X. Liu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 976;
37. e) J. Shen, G. Chen, A.-M. Vu, W. Fan, O. S. Bilsel, C.-C. Chang, G. Han, Adv. Opt. Mater. 2013, 1, 644.
38. Y. Yang, Q. Shao, R. Deng, C. Wang, X. Teng, K. Cheng, Z. Cheng, L. Huang, Z. Liu, X. Liu, B. Xing, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3125.
39. a) J. Shen, G. Chen, T. Y. Ohulchanskyy, S. J. Kesseli, S. Buchholz, Z. Li, P. N. Prasad, G. Han, Small 2013, 9, 3213;
40. b) Y. Yang, B. Velmurugan, X. Liu, B. Xing, Small 2013, 9, 2937.
41. M. M. Dcona, Q. Yu, J. A. Capobianco, M. C. T. Hartman, Chem. Commun. 2015, 51, 8477.
42. Y. Min, J. Li, F. Liu, E. K. L. Yeow, B. Xing, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1012.
43. Y. Yang, F. Liu, X. Liu, B. Xing, Nanoscale 2013, 5, 231.
44. D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polym. J. 1985, 17, 117.
45. a) C. Fasting, C. A. Schalley, M. Weber, O. Seitz, S. Hecht, B. Koksch, J. Dernedde, C. Graf, E.-W. Knapp, R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10472;
46. b) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2348;
47. c) M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754.
48. a) J. F. Kukowska-Latallo, K. A. Candido, Z. Cao, S. S. Nigavekar, I. J. Majoros, T. P. Thomas, L. P. Balogh, M. K. Khan, J. R. Baker Jr., Cancer Res. 2005, 65, 5317;
49. b) I. J. Majoros, C. R. Williams, A. Becker, J. R. Baker Jr., Wiley Interdiscip. Rev.: Nanomed. Nanobiotechnol. 2009, 1, 502;
50. c) J. E. Silpe, M. Sumit, T. P. Thomas, B. Huang, A. Kotlyar, M. A. van Dongen, M. M. Banaszak Holl, B. G. Orr, S. K. Choi, ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2063;
51. d) J. Zhu, X. Shi, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 4199.
52. a) T. P. Thomas, S. K. Choi, M.-H. Li, A. Kotlyar, J. R. Baker Jr., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5191;
53. b) A. B. Witte, C. M. Timmer, J. J. Gam, S. K. Choi, M. M. Banaszak Holl, B. G. Orr, J. R. Baker, K. Sinniah, Biomacromolecules 2012, 13, 507;
54. c) P. T. Wong, K. Tang, A. Coulter, S. Tang, J. R. Baker, S. K. Choi, Biomacromolecules 2014, 15, 4134.
55. a) C. A. Boswell, P. K. Eck, C. A. S. Regino, M. Bernardo, K. J. Wong, D. E. Milenic, P. L. Choyke, M. W. Brechbiel, Mol. Pharmaceutics 2008, 5, 527;
56. b) L. Kong, C. S. Alves, W. Hou, J. Qiu, H. Möhwald, H. Tomás, X. Shi, ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 4833;
57. c) R. Shukla, T. P. Thomas, J. Peters, A. Kotlyar, A. Myc, J. R. Baker Jr., Chem. Commun. 2005, 5739.
58. a) B. Huang, J. Otis, M. Joice, A. Kotlyar, T. P. Thomas, Biomacromolecules 2014, 15, 915;
59. b) S. H. Medina, M. E. H. El-Sayed, Chem. Rev. 2009, 109, 3141.
60. a) W. T. Al-Jamal, K. Kostarelos, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1094;
61. b) S. M. Janib, A. S. Moses, J. A. MacKay, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 1052;
62. c) M. R. Molla, P. Rangadurai, G. M. Pavan, S. Thayumanavan, Nanoscale 2015, 7, 3817;
63. d) D. Peer, J. M. Karp, S. Hong, O. C. Farokhzad, R. Margalit, R. Langer, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 751.
64. T. Xiao, W. Hou, X. Cao, S. Wen, M. Shen, X. Shi, Biomater. Sci. 2013, 1, 1172.
65. a) E. N. Cline, M.-H. Li, S. K. Choi, J. F. Herbstman, N. Kaul, E. Meyhöfer, G. Skiniotis, J. R. Baker, R. G. Larson, N. G. Walter, Biomacromolecules 2013, 14, 654;
66. b) I. J. Majoros, A. Myc, T. Thomas, C. B. Mehta, J. R. Baker, Biomacromolecules 2006, 7, 572;
67. c) T. P. Thomas, B. Huang, S. K. Choi, J. E. Silpe, A. Kotlyar, A. M. Desai, J. Gam, M. Joice, J. R. Baker Jr., Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 2669.
68. M.-H. Li, S. K. Choi, T. P. Thomas, A. Desai, K.-H. Lee, A. Kotlyar, M. M. Banaszak Holl, J. R. Baker Jr., Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 560.
69. a) H. Schäfer, C. Hess, H. Tobergte, A. Volf, S. Ichilmann, H. Eickmeier, B. Voss, N. Kashaev, J. Nordmann, W. Akram, B. Hartmann-Azanza, M. Steinhart, Small 2015, 11, 931;
70. b) H. Schäfer, P. Ptacek, H. Eickmeier, M. Haase, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3091.
71. F. J. Arriagada, K. Osseo-Asare, J. Colloid Interface Sci. 1999, 211, 210.
72. F. Chen, S. Zhang, W. Bu, Y. Chen, Q. Xiao, J. Liu, H. Xing, L. Zhou, W. Peng, J. Shi, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7082.
73. S. Schietinger, L. d. S. Menezes, B. Lauritzen, O. Benson, Nano Lett. 2009, 9, 2477.
74. a) N. M. Idris, M. K. G. Jayakumar, A. Bansal, Y. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 1449;
75. b) X. Liu, M. Zheng, X. Kong, Y. Zhang, Q. Zeng, Z. Sun, W. J. Buma, H. Zhang, Chem. Commun. 2013, 49, 3224.
76. J. W. Walker, J. A. McCray, G. P. Hess, Biochemistry 1986, 25, 1799.
77. a) S. Impellizzeri, B. McCaughan, J. F. Callan, F. M. Raymo, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2276;
78. b) A. V. Karginov, Y. Zou, D. Shirvanyants, P. Kota, N. V. Dokholyan, D. D. Young, K. M. Hahn, A. Deiters, J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 420;
79. c) E. A. Lemke, D. Summerer, B. H. Geierstanger, S. M. Brittain, P. G. Schultz, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 769;
80. d) G. Mayer, A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4900;
81. e) P. T. Wong, S. K. Choi, Chem. Rev. 2015, 115, 3388;
82. f) C. Bao, L. Zhu, Q. Lin, H. Tian, Adv. Mater. 2015, 27, 1647.
83. L. Bildstein, C. Dubernet, P. Couvreur, Adv. Drug Delivery Rev. 2011, 63, 3.
84. a) S. K. Choi, T. P. Thomas, M.-H. Li, A. Desai, A. Kotlyar, J. R. Baker, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 653;
85. b) S. K. Choi, M. Verma, J. Silpe, R. E. Moody, K. Tang, J. J. Hanson, J. R. Baker Jr., Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 1281.
86. M. A. Inlay, V. Choe, S. Bharathi, N. B. Fernhoff, J. R. Baker Jr., I. L. Weissman, S. K. Choi, Chem. Commun. 2013, 49, 4971.
87. D. G. Mullen, M. Fang, A. Desai, J. R. Baker Jr., B. G. Orr, M. M. Banaszak Holl, ACS Nano 2010, 4, 657.
88. a) S. K. Choi, A. Myc, J. E. Silpe, M. Sumit, P. T. Wong, K. McCarthy, A. M. Desai, T. P. Thomas, A. Kotlyar, M. M. Banaszak Holl, B. G. Orr, J. R. Baker, ACS Nano 2013, 7, 214;
89. b) J. Rao, L. Yan, B. Xu, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2629.
90. a) N. Parker, M. J. Turk, E. Westrick, J. D. Lewis, P. S. Low, C. P. Leamon, Anal. Biochem. 2005, 338, 284;
91. b) S. D. Weitman, R. H. Lark, L. R. Coney, D. W. Fort, V. Frasca, V. R. Zurawski, B. A. Kamen, Cancer Res. 1992, 52, 3396.
92. N. J. de Mol, M. J. E. Fischer, Handbook of Surface Plasmon Resonance, Vol. 5, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2008, p. 123.
93. W. S. Hlavacek, R. G. Posner, A. S. Perelson, Biophys. J. 1999, 76, 3031.
94. a) R. R. Anderson, J. A. Parrish, J. Invest. Dermatol. 1981, 77, 13;
95. b) L. Fodor, M. Elman, Y. Ullmann, Aesthetic Applications of Intense Pulsed Light, Springer-Verlag, London, 2011, p. 11.