Biomimetic ferrichrome: Structural motifs for switching between narrow- and broad-spectrum activities in P. putida and E. coli

Dalton Transactions

Volumn 44, Issue 48, 2015, Pages 20850-20858

  Olshvang, Evgenia ^a   Szebesczyk, Agnieszka ^b   Kozłowski, Henryk ^b   Hadar, Yitzhak ^c   Gumienna Kontecka, Elzbieta ^b   Shanzer, Abraham ^a  

^a WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE   (Israel)

^b UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^c HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BACTERIA; BIOACTIVITY; BIOMIMETICS; ORGANIC ACIDS;

BROAD-SPECTRUM ACTIVITIES; DRUG-CONJUGATES; H-BONDING INTERACTION; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PSEUDOMONAS PUTIDA; RELATIVE ORIENTATION; STRUCTURAL MOTIFS; X-RAY STRUCTURE;

ESCHERICHIA COLI;

COORDINATION COMPOUND; ESCHERICHIA COLI PROTEIN; FERRICHROME; FHUA PROTEIN, E COLI; IRON; OUTER MEMBRANE PROTEIN; SIDEROPHORE;

CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; ESCHERICHIA COLI; HYDROGEN BOND; METABOLISM; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; PSEUDOMONAS PUTIDA; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BACTERIAL OUTER MEMBRANE PROTEINS; CIRCULAR DICHROISM; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ESCHERICHIA COLI; ESCHERICHIA COLI PROTEINS; FERRICHROME; HYDROGEN BONDING; IRON; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; PSEUDOMONAS PUTIDA; SIDEROPHORES;

EID: 84948823565     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5dt02685g     Document Type: Article

References (72)

1. J. B. Neilands Annu. Rev. Nutr. 1981 1 27
2. C. Wandersman P. Delepelaire Annu. Rev. Microbiol. 2004 58 611
3. M. L. Guerinot Annu. Rev. Microbiol. 1994 48 743
4. J. B. Neilands J. Biol. Chem. 1995 270 26723
5. G. Winkelmann Biochem. Soc. Trans. 2002 30 691
6. C. Ratledge L. G. Dover Annu. Rev. Microbiol. 2000 54 881
7. R. C. Hider X. Kong Nat. Prod. Rep. 2010 27 637
8. I. J. Schalk, G. L. A. Mislin and K. Brillet, in Current Topics in Membranes, ed., J. M. Arguello, and, S. Lutsenko, Elsevier, 2012, vol. 69, ch. 2, p. 37
9. I. J. Schalk L. Guillon Amino Acids 2013 44 1267
10. K. D. Krewulak H. J. Vogel Biochim. Biophys. Acta 2008 1778 1781
11. M. Miethke M. A. Marahiel Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007 71 413
12. V. Braun and K. Hantke, in Microbial transport systems, ed., G. Winkelmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, ch. 12, p. 289
13. V. Braun H. Killmann Trends Biochem. Sci. 1999 24 104
14. J. B. Neilands J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4846
15. S. J. Rogers R. A. Warren J. B. Neilands Nature 1963 200 167
16. J. B. Neilands Science 1967 156 1443
17. D. E. Crowley Y. C. Wang C. P. P. Reid P. J. Szaniszlo Plant Soil 1991 130 179
18. E. Barness Y. Hadar Y. Chen A. Shanzer J. Libman Plant Physiol. 1992 99 1329
19. R. Chakraborty E. Storey D. van der Helm Biometals 2007 20 263
20. D. van der Helm and R. Chakraborty, in Microbial transport systems, ed., G. Winkelmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, ch. 11, p. 261
21. A. D. Ferguson E. Hofmann J. W. Coulton K. Diederichs W. Welte Science 1998 282 2215
22. K. P. Locher B. Rees R. Koebnik A. Mitschler L. Moulinier J. P. Rosenbusch D. Moras Cell 1998 95 771
23. R. Breslow Chem. Soc. Rev. 1972 1 553
24. K. N. Raymond G. Muller B. F. Matzanke Top. Curr. Chem. 1984 123 49
25. A. Shanzer, C. E. Felder and Y. Barda, in The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids, ed., Z. Rappoport, and, J. F. Liebman, John Wiley & Sons, Ltd, 2009, ch. 16, p. 751
26. M. J. Miller Chem. Rev. 1989 89 1563
27. S. Heggemann U. Mollmann P. Gebhardt L. Heinisch Biometals 2003 16 539
28. M. Gaspar M. A. Santos K. Krauter G. Winkelmann Biometals 1999 12 209
29. S. K. Sharma M. J. Miller S. M. Payne J. Med. Chem. 1989 32 357
30. S. Dhungana J. M. Harrington P. Geblhardt U. Mollmann A. L. Crumbliss Inorg. Chem. 2007 46 8362
31. B. H. Lee M. J. Miller C. A. Prody J. B. Neilands J. Med. Chem. 1985 28 317
32. B. H. Lee M. J. Miller C. A. Prody J. B. Neilands J. Med. Chem. 1985 28 323
33. K. Matsumoto T. Ozawa K. Jitsukawa H. Masuda Inorg. Chem. 2004 43 8538
34. T. Emery L. Emery R. K. Olsen Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984 119 1191
35. R. K. Olsen K. Ramasamy J. Org. Chem. 1985 50 2264
36. A. Shanzer J. Libman R. Lazar Y. Tor Pure Appl. Chem. 1989 61 1529
37. A. Shanzer J. Libman R. Lazar Y. Tor T. Emery Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988 157 389
38. E. Jurkevitch Y. Hadar Y. Chen J. Libman A. Shanzer J. Bacteriol. 1992 174 78
39. O. Ardon R. Nudelman C. Caris J. Libman A. Shanzer Y. Chen Y. Hadar J. Bacteriol. 1998 180 2021
40. H. Weizman O. Ardon B. Mester J. Libman O. Dwir Y. Hadar Y. Chen A. Shanzer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12368
41. T. Zheng E. M. Nolan Metallomics 2012 4 866
42. M. J. Miller J. A. Mckee A. A. Minnick E. K. Dolence Biol. Met. 1991 4 62
43. U. Mollmann L. Heinisch A. Bauernfeind T. Kohler D. Ankel-Fuchs Biometals 2009 22 615
44. C. Ji R. E. Juarez-Hernandez M. J. Miller Future Med. Chem. 2012 4 297
45. J. M. Roosenberg Y. M. Lin Y. Lu M. J. Miller Curr. Med. Chem. 2000 7 159
46. S. J. Milner A. Seve A. M. Snelling G. H. Thomas K. G. Kerr A. Routledge A. K. Duhme-Klair Org. Biomol. Chem. 2013 11 3461
47. R. Nudelman O. Ardon Y. Hadar Y. N. Chen J. Libman A. Shanzer J. Med. Chem. 1998 41 1671
48. Y. Gafni H. Weizman J. Libman A. Shanzer I. Rubinstein Chem.-Eur. J. 1996 2 759
49. G. R. Newkome X. F. Lin J. K. Young Synlett 1992 53
50. R. Kikkeri H. Traboulsi N. Humbert E. Gumienna-Kontecka R. Arad-Yellin G. Melman M. Elhabiri A. M. Albrecht-Gary A. Shanzer Inorg. Chem. 2007 46 2485
51. S. Caddick A. K. D. Haynes D. B. Judd M. R. V. Williams Tetrahedron Lett. 2000 41 3513
52. C. M. Stevens R. Watanabe J. Am. Chem. Soc. 1950 72 725
53. S. Hanessian H. Prabhanjan D. X. Qiu S. Nambiar Can. J. Chem. 1996 74 2540
54. A. S. Thompson G. R. Humphrey A. M. Demarco D. J. Mathre E. J. J. Grabowski J. Org. Chem. 1993 58 5886
55. B. H. Lee M. J. Miller J. Org. Chem. 1983 48 24
56. R. Grigg Z. Rankovic M. Thoroughgood Tetrahedron 2000 56 8025
57. G. Han M. Tamaki V. Hruby J. Pept. Res. 2001 58 338
58. L. D. Pettit and H. K. Powell, Timble, York, UK, 2001, (http://www.acadsoft.co.uk, version 5.6)
59. G. Anderegg F. L'Eplattenier G. Schwarzenbach Helv. Chim. Acta 1963 46 1409
60. S. R. Cooper J. V. Mcardle K. N. Raymond Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1978 75 3551
61. W. R. Harris C. J. Carrano S. R. Cooper S. R. Sofen A. E. Avdeef J. V. Mcardle K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6097
62. K. N. Raymond C. J. Carrano Acc. Chem. Res. 1979 12 183
63. D. Van der Helm J. R. Baker D. L. Engwilmot M. B. Hossain R. A. Loghry J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4224
64. A. Shanzer J. Libman P. Yakirevitch Y. Hadar Y. Chen E. Jurkevitch Chirality 1993 5 359
65. M. E. Elish J. R. Pierce C. F. Earhart J. Gen. Microbiol. 1988 134 1355
66. J. Besserglick, Thesis for the degree Doctor of Philosophy, Weizmann Institute of Science, 2013
67. G. Winkelmann FEBS Lett. 1979 97 43
68. G. Winkelmann V. Braun FEMS Microbiol. Lett. 1981 11 237
69. M. Sauer K. Hantke V. Braun J. Bacteriol. 1987 169 2044
70. M. Hannauer Y. Barda G. L. A. Mislin A. Shanzer I. J. Schalk J. Bacteriol. 2010 192 1212
71. T. Baba T. Ara M. Hasegawa Y. Takai Y. Okumura M. Baba K. A. Datsenko M. Tomita B. L. Wanner H. Mori Mol. Syst. Biol. 2006 2
72. H. Boukhalfa A. L. Crumbliss Biometals 2002 15 325