One-Pot Benzo[b]phosphole Synthesis through Sequential Alkyne Arylmagnesiation, Electrophilic Trapping, and Intramolecular Phospha-Friedel-Crafts Cyclization

Organic Letters

Volumn 17, Issue 22, 2015, Pages 5666-5669

  Wu, Bin ^a   Chopra, Rena ^a   Yoshikai, Naohiko ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84947976651     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02950     Document Type: Article

References (48)

1. Stolar, M.; Baumgartner, T. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1212 10.1002/asia.201301670
2. Ren, Y.; Baumgartner, T. Dalton Trans. 2012, 41, 7792 10.1039/c2dt00024e
3. Matano, Y.; Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1258 10.1039/b819255n
4. Crassous, J.; Reau, R. Dalton Trans. 2008, 6865 10.1039/b810976a
5. Baumgartner, T.; Reau, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4681 10.1021/cr040179m
6. Hissler, M.; Dyer, P. W.; Reau, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 244, 1 10.1016/S0010-8545(03)00098-5
7. Mathey, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1578 10.1002/anie.200200557
8. Rausch, M. D.; Klemann, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5732 10.1021/ja00998a059
9. Egan, W.; Tang, R.; Zon, G.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6205 10.1021/ja00752a035
10. Winter, W. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3913 10.1016/S0040-4039(00)91252-8
11. Balthazor, T. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2519 10.1021/jo01300a057
12. Butters, T.; Winter, W. Chem. Ber. 1984, 117, 990 10.1002/cber.19841170313
13. Kurita, J.; Ishii, M.; Yasuike, S.; Tsuchiya, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1309 10.1039/c39930001309
14. Märkl, G.; Jin, G. Y.; Berr, K. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3103 10.1016/S0040-4039(00)93390-2
15. Cordaro, J. G.; Stein, D.; Grützmacher, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14962 10.1021/ja0651198
16. Ogasawara, M.; Arae, S.; Watanabe, S.; Subbarayan, V.; Sato, H.; Takahashi, T. Organometallics 2013, 32, 4997 10.1021/om400496b
17. Tsuji, H.; Sato, K.; Ilies, L.; Itoh, Y.; Sato, Y.; Nakamura, E. Org. Lett. 2008, 10, 2263 10.1021/ol800684x
18. Fukazawa, A.; Ichihashi, Y.; Kosaka, Y.; Yamaguchi, S. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1729 10.1002/asia.200900303
19. Sanji, T.; Shiraishi, K.; Kashiwabara, T.; Tanaka, M. Org. Lett. 2008, 10, 2689 10.1021/ol800841v
20. Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3364 10.1039/b906197e
21. Tsuji, H.; Sato, K.; Sato, Y.; Nakamura, E. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1294 10.1002/asia.201000093
22. Yamaguchi, E.; Wang, C. G.; Fukazawa, A.; Taki, M.; Sato, Y.; Sasaki, T.; Ueda, M.; Sasaki, N.; Higashiyama, T.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4539 10.1002/anie.201500229
23. Fukazawa, A.; Osaki, H.; Yamaguchi, S. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 122 10.1002/ajoc.201300227
24. Hayashi, Y.; Matano, Y.; Suda, K.; Kimura, Y.; Nakao, Y.; Imahori, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15972 10.1002/chem.201203047
25. Matano, Y.; Hayashi, Y.; Suda, K.; Kimura, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2013, 15, 4458 10.1021/ol401994e
26. Matano, Y.; Motegi, Y.; Kawatsu, S.; Kimura, Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 5944 10.1021/acs.joc.5b00541
27. Yavari, K.; Moussa, S.; Ben Hassine, B.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6748 10.1002/anie.201202024
28. Yavari, K.; Aillard, P.; Zhang, Y.; Nuter, F.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 861 10.1002/anie.201308377
29. Gicquel, M.; Zhang, Y.; Aillard, P.; Retailleau, P.; Voituriez, A.; Marinetti, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5470 10.1002/anie.201500299
30. Unoh, Y.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12975 10.1002/anie.201307211
31. Chen, Y.-R.; Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16754 10.1021/ja407373g
32. Wu, B.; Santra, M.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7543 10.1002/anie.201404019
33. Tan, B.-H.; Dong, J.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9610 10.1002/anie.201204388
34. Murakami, K.; Yorimitsu, H. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 278 10.3762/bjoc.9.34
35. Flynn, A. B.; Ogilvie, W. W. Chem. Rev. 2007, 107, 4698 10.1021/cr050051k
36. Shirakawa, E.; Yamagami, T.; Kimura, T.; Yamaguchi, S.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17164 10.1021/ja0542136
37. Yamagami, T.; Shintani, R.; Shirakawa, E.; Hayashi, T. Org. Lett. 2007, 9, 1045 10.1021/ol063132r
38. Murakami, K.; Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2007, 9, 1569 10.1021/ol0703938
39. Xue, F.; Zhao, J.; Hor, T. S. A. Chem. Commun. 2013, 49, 10121 10.1039/c3cc45202f
40. Xue, F.; Zhao, J.; Hor, T. S. A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3189 10.1021/ja513166w
41. Olah, G. A.; Hehemann, D. J. Org. Chem. 1977, 42, 2190 10.1021/jo00432a046
42. Wang, Z. W.; Wang, L. S. Green Chem. 2003, 5, 737 10.1039/b307418h
43. Diaz, A. A.; Young, J. D.; Khan, M. A.; Wehmschulte, R. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 5568 10.1021/ic051976l
44. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Nakamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2130 10.1021/ol200571s
45. Hashimoto, S.; Nakatsuka, S.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 14074 10.1002/anie.201408390
46. Im, G. Y. J.; Bronner, S. M.; Goetz, A. E.; Paton, R. S.; Cheong, P. H. Y.; Houk, K. N.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17933 10.1021/ja1086485
47. Medina, J. M.; Mackey, J. L.; Garg, N. K.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15798 10.1021/ja5099935
48. Liu, Z.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 223 10.1021/jo0619534