Induction of Cytotoxicity through Photorelease of Aminoferrocene

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 20, 2015, Pages 9740-9748

  Leonidova, Anna ^a   Anstaett, Philipp ^a   Pierroz, Vanessa ^a   Mari, Cristina ^a   Spingler, Bernhard ^a   Ferrari, Stefano ^a   Gasser, Gilles ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERROUS ION;

CELL LINE; CELL PROLIFERATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECTS; HL 60 CELL LINE; HUMAN; PHOTOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CELL LINE; CELL PROLIFERATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; FERROUS COMPOUNDS; HL-60 CELLS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84946950134     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b01332     Document Type: Article

References (90)

1. Hagen, H.; Marzenell, P.; Jentzsch, E.; Wenz, F.; Veldwijk, M. R.; Mokhir, A. J. Med. Chem. 2012, 55, 924-934 10.1021/jm2014937
2. Marzenell, P.; Hagen, H.; Sellner, L.; Zenz, T.; Grinyte, R.; Pavlov, V.; Daum, S.; Mokhir, A. J. Med. Chem. 2013, 56, 6935-6944 10.1021/jm400754c
3. Kashfi, K.; Rigas, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 358, 1096-1101 10.1016/j.bbrc.2007.05.038
4. Hulsman, N.; Medema, J. P.; Bos, C.; Jongejan, A.; Leurs, R.; Smit, M. J.; de Esch, I. J. P.; Richel, D.; Wijtmans, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 2424-2431 10.1021/jm061371e
5. Hamels, D.; Dansette, P. M.; Hillard, E. A.; Top, S.; Vessières, A.; Herson, P.; Jaouen, G.; Mansuy, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9124-9126 10.1002/anie.200903768
6. Hillard, E.; Vessières, A.; Thouin, L.; Jaouen, G.; Amatore, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 285-290 10.1002/anie.200502925
7. Knox, G. R.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. 1961, 4615-4618 10.1039/jr9610004615
8. Britton, W. E.; Kashyap, R.; El-Hashash, M.; El-Kady, M.; Herberhold, M. Organometallics 1986, 5, 1029-1031 10.1021/om00136a033
9. Köpf-Maier, P.; Köpf, H.; Neuse, E. W. J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1984, 108, 336-340 10.1007/BF00390468
10. Köpf-Maier, P.; Köpf, H. Chem. Rev. 1987, 87, 1137-1152 10.1021/cr00081a012
11. van Staveren, D. R.; Metzler-Nolte, N. Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5986 10.1021/cr0101510
12. Goldstein, S.; Meyerstein, D.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 435-445 10.1016/0891-5849(93)90043-T
13. Halliwell, B. Biochem. J. 2007, 401, 1-11 10.1042/BJ20061131
14. Engel, R. H.; Evens, A. W. Front. Biosci., Landmark Ed. 2006, 11, 300-312 10.2741/1798
15. Finkel, T. Curr. Opin. Cell Biol. 2003, 15, 247-254 10.1016/S0955-0674(03)00002-4
16. Schumacker, P. T. Cancer Cell 2006, 10, 175-176 10.1016/j.ccr.2006.08.015
17. O'Donnell-Tormey, J.; DeBoer, C. J.; Nathan, C. F. J. Clin. Invest. 1985, 76, 80-86 10.1172/JCI111981
18. Szatrowski, T. P.; Nathan, C. F. Cancer Res. 1991, 51, 794-798
19. Stone, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 422, 119-124 10.1016/j.abb.2003.12.029
20. Antunes, F.; Cadenas, E. FEBS Lett. 2000, 475, 121-126 10.1016/S0014-5793(00)01638-0
21. Lilienthal, N.; Prinz, C.; Peer-Zada, A. A.; Doering, M.; Ba, L. A.; Hallek, M.; Jacob, C.; Herling, M. Leuk. Lymphoma 2011, 52, 1407-1411 10.3109/10428194.2011.568077
22. Doering, M.; Ba, L. A.; Lilienthal, N.; Nicco, C.; Scherer, C.; Abbas, M.; Zada, A. A. P.; Coriat, R.; Burkholz, T.; Wessjohann, L.; Diederich, M.; Batteux, F.; Herling, M.; Jacob, C. J. Med. Chem. 2010, 53, 6954-6963 10.1021/jm100576z
23. Dolmans, D. E. J. G. J.; Fukumura, D.; Jain, R. K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387 10.1038/nrc1071
24. Taub, A. F. Dermatol. Clin. 2007, 25, 101-109 10.1016/j.det.2006.09.007
25. Vera, D. M. A.; Haynes, M. H.; Ball, A. R.; Dai, T.; Astrakas, C.; Kelso, M. J.; Hamblin, M. R.; Tegos, G. P. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 499-511 10.1111/j.1751-1097.2012.01087.x
26. Mayer, G.; Heckel, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4900-4921 10.1002/anie.200600387
27. McCoy, C. P.; Rooney, C.; Edwards, C. R.; Jones, D. S.; Gorman, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9572-9573 10.1021/ja073053q
28. Wei, Y.; Yan, Y.; Pei, D.; Gong, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2419-2422 10.1016/S0960-894X(98)00437-5
29. Ibsen, S.; Zahavy, E.; Wrasdilo, W.; Berns, M.; Chan, M.; Esener, S. Pharm. Res. 2010, 27, 1848-1860 10.1007/s11095-010-0183-x
30. Kehayova, P. D.; Woodrell, C. D.; Dostal, P. J.; Chandra, P. P.; Jain, A. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 774-779 10.1039/b200118g
31. Noguchi, M.; Skwarczynski, M.; Prakash, H.; Hirota, S.; Kimura, T.; Hayashi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5389-5397 10.1016/j.bmc.2008.04.022
32. Lin, W.; Peng, D.; Wang, B.; Long, L.; Guo, C.; Yuan, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 793-796 10.1002/ejoc.200700972
33. Ueberschaar, N.; Dahse, H.-M.; Bretschneider, T.; Hertweck, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6185-6189 10.1002/anie.201302439
34. Dynamic Studies in Biology: Phototriggers, Photoswitches and Caged Biomolecules; Goeldner, M.; Givens, R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
35. Roy, M.; Saha, S.; Patra, A. K.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2007, 46, 4368-4370 10.1021/ic062056l
36. Farrer, N. J.; Woods, J. A.; Salassa, L.; Zhao, Y.; Robinson, K. S.; Clarkson, G.; Mackay, F. S.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8905-8908 10.1002/anie.201003399
37. Maeda, D.; Shimakoshi, H.; Abe, M.; Hisaeda, Y. Dalton Trans. 2009, 140-145 10.1039/B809262A
38. Westendorf, A. F.; Woods, J. A.; Korpis, K.; Farrer, N. J.; Salassa, L.; Robinson, K.; Appleyard, V.; Murray, K.; Grünert, R.; Thompson, A. M.; Sadler, P. J.; Bednarski, P. J. Mol. Cancer Ther. 2012, 11, 1894-1904 10.1158/1535-7163.MCT-11-0959
39. Maldonado, C. R.; Gomez-Blanco, N.; Jauregui-Osoro, M.; Brunton, V. G.; Yate, L.; Mareque-Rivas, J. C. Chem. Commun. 2013, 49, 3985-3987 10.1039/c3cc39104c
40. Butler, J. S.; Sadler, P. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 175-188 10.1016/j.cbpa.2013.01.004
41. Mlcouskova, J.; Stepankova, J.; Brabec, V. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 891-898 10.1007/s00775-012-0906-z
42. Zhao, Y.; Roberts, G. M.; Greenough, S. E.; Farrer, N. J.; Paterson, M. J.; Powell, W. H.; Stavros, V. G.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11263 10.1002/anie.201206283
43. Talib, J.; Harman, D. G.; Dillon, C. T.; Aldrich-Wright, J.; Beck, J. L.; Ralph, S. F. Dalton Trans. 2009, 504-513 10.1039/B814156H
44. Patra, A. K.; Bhowmick, T.; Roy, S.; Ramakumar, S.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2932-2943 10.1021/ic8017425
45. Goswami, T. K.; Roy, M.; Nethaji, M.; Chakravarty, A. R. Organometallics 2009, 28, 1992-1994 10.1021/om900012b
46. Barragán, F.; López-Senín, P.; Salassa, L.; Betanzos-Lara, S.; Habtemariam, A.; Moreno, V.; Sadler, P. J.; Marchán, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14098-14108 10.1021/ja205235m
47. Howerton, B. S.; Heidary, D. K.; Glazer, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8324-8327 10.1021/ja3009677
48. Wachter, E.; Heidary, D. K.; Howerton, B. S.; Parkin, S.; Glazer, E. C. Chem. Commun. 2012, 48, 9649-9651 10.1039/c2cc33359g
49. Frasconi, M.; Liu, Z.; Lei, J.; Wu, Y.; Strekalova, E.; Malin, D.; Ambrogio, M. W.; Chen, X.; Botros, Y. Y.; Cryns, V. L.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11603-11613 10.1021/ja405058y
50. Hussain, A.; Gadadhar, S.; Goswami, T. K.; Karande, A. A.; Chakravarty, A. R. Dalton Trans. 2012, 41, 885-895 10.1039/C1DT11400J
51. Kastl, A.; Wilbuer, A.; Merkel, A. L.; Feng, L.; Di Fazio, P.; Ocker, M.; Meggers, E. Chem. Commun. 2012, 48, 1863-1865 10.1039/C1CC15378A
52. Zhou, Q.-X.; Lei, W.-H.; Hou, Y.-J.; Chen, Y.-J.; Li, C.; Zhang, B.-W.; Wang, X.-S. Dalton Trans. 2013, 42, 2786-2791 10.1039/C2DT32527F
53. Butler, J. S.; Woods, J. A.; Farrer, N. J.; Newton, M. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16508-16511 10.1021/ja3074159
54. Zayat, L.; Calero, C.; Alborés, P.; Baraldo, L.; Etchenique, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 882-883 10.1021/ja0278943
55. Zayat, L.; Salierno, M.; Etchenique, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 1728-1731 10.1021/ic0512983
56. Zayat, L.; Noval, M. G.; Campi, J.; Calero, C. I.; Calvo, D. J.; Etchenique, R. ChemBioChem 2007, 8, 2035-2038 10.1002/cbic.200700354
57. Salierno, M.; Fameli, C.; Etchenique, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 1125-1128 10.1002/ejic.200700963
58. Respondek, T.; Garner, R. N.; Herroon, M. K.; Podgorski, I.; Turro, C.; Kodanko, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17164-17167 10.1021/ja208084s
59. Ciesienski, K. L.; Haas, K. L.; Dickens, M. G.; Tesema, Y. T.; Franz, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12246-12247 10.1021/ja8047442
60. Ciesienski, K. L.; Hyman, L. M.; Yang, D. T.; Haas, K. L.; Dickens, M. G.; Holbrook, R. J.; Franz, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 2224-2228 10.1002/ejic.201000098
61. Kumbhar, A. A.; Franks, A. T.; Butcher, R. J.; Franz, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 2460-2462 10.1039/c3cc38927h
62. Joshi, T.; Pierroz, V.; Mari, C.; Gemperle, L.; Ferrari, S.; Gasser, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2960-2963 10.1002/anie.201309576
63. Joshi, T.; Gasser, G. Synlett 2015, 26, 275-284 10.1055/s-0034-1379426
64. Mari, C.; Pierroz, V.; Ferrari, S.; Gasser, G. Chem. Sci. 2015, 6, 2660-2686 10.1039/C4SC03759F
65. Leonidova, A.; Pierroz, V.; Rubbiani, R.; Lan, Y.; Schmitz, A. G.; Kaech, A.; Sigel, R. K. O.; Ferrari, S.; Gasser, G. Chem. Sci. 2014, 5, 4044-4056 10.1039/C3SC53550A
66. Figueira, T. R.; Barros, M. H.; Camargo, A. A.; Castilho, R. F.; Ferreira; Julio, C. B.; Kowaltowski, A. J.; Sluse, F. E.; Souza-Pinto, N. C.; Vercesi, A. E. Antioxid. Redox Signaling 2013, 18, 2029-2074 10.1089/ars.2012.4729
67. Tang, X.; Dmochowski, I. J. Nat. Protocols. 2007, 1, 3041-3048 10.1038/nprot.2006.462
68. Leonidova, A.; Pierroz, V.; Adams, L. A.; Barlow, N.; Ferrari, S.; Graham, B.; Gasser, G. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 809-814 10.1021/ml500158w
69. Mari, C.; Pierroz, V.; Leonidova, A.; Ferrari, S.; Gasser, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 3879-3891 10.1002/ejic.201500602
70. Heinze, K.; Schlenker, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 2974-2988 10.1002/ejic.200300897
71. Gug, S.; Charon, S.; Specht, A.; Alarcon, K.; Ogden, D.; Zietz, B.; Léonard, J.; Haacke, S.; Bolze, F.; Nicoud, J.-F.; Goeldner, M. ChemBioChem 2008, 9, 1303-1307 10.1002/cbic.200700651
72. Anstaett, P.; Pierroz, V.; Ferrari, S.; Gasser, G. Photochem. Photobiol. Sci. 2015, 14, 1821-1825 10.1039/C5PP00245A
73. Corrie, J. E. T.; Reid, G. P.; Trentham, D. R.; Hursthouse, M. B.; Mazid, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1015-1019 10.1039/p19920001015
74. Martina, S.; MacDonald, S. A.; Enkelmann, V. J. Org. Chem. 1994, 59, 3281-3283 10.1021/jo00091a012
75. Marugan, J. J.; Leonard, K.; Raboisson, P.; Gushue, J. M.; Calvo, R.; Koblish, H. K.; Lattanze, J.; Zhao, S.; Cummings, M. D.; Player, M. R.; Schubert, C.; Maroney, A. C.; Lu, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3115-3120 10.1016/j.bmcl.2006.03.067
76. Stupi, B. P.; Li, H.; Wang, J.; Wu, W.; Morris, S. E.; Litosh, V. A.; Muniz, J.; Hersh, M. N.; Metzker, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1724-1727 10.1002/anie.201106516
77. Anstaett, P.; Leonidova, A.; Gasser, G. ChemPhysChem 2015, 16, 1857-1860 10.1002/cphc.201402547
78. Corrie, J. E. T.; Kaplan, J. H.; Forbush, B.; Ogden, D. C.; Trentham, D. R. ChemPhysChem 2015, 16, 1861-1862 10.1002/cphc.201402808
79. Anstaett, P.; Leonidova, A.; Janett, E.; Bochet, C. G.; Gasser, G. ChemPhysChem 2015, 16, 1863-1866 10.1002/cphc.201500178
80. Gray, H. B.; Sohn, Y. S.; Hendrickson, N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603-3612 10.1021/ja00744a011
81. Burdette, S. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 10.1002/ejic.201500566
82. Boca, S. C.; Four, M.; Bonne, A.; van der Sanden, B.; Astilean, S.; Baldeck, P. L.; Lemercier, G. Chem. Commun. 2009, 4590-4592 10.1039/b907143a
83. Araya, R.; Andino-Pavlovsky, V.; Yuste, R.; Etchenique, R. ACS Chem. Neurosci. 2013, 4, 1163-1167 10.1021/cn4000692
84. Zayat, L.; Filevich, O.; Baraldo, L. M.; Etchenique, R. Philos. Trans. R. Soc., A 2013, 371, 20120330 10.1098/rsta.2012.0330
85. Leonidova, A.; Joshi, T.; Nipkow, D.; Frei, A.; Penner, J.-E.; Konatschnig, S.; Patra, M.; Gasser, G. Organometallics 2013, 32, 2037-2040 10.1021/om400009g
86. Leonidova, A.; Pierroz, V.; Rubbiani, R.; Heier, J.; Ferrari, S.; Gasser, G. Dalton Trans. 2014, 43, 4287-4294 10.1039/C3DT51817E
87. Spingler, B.; Schnidrig, S.; Todorova, T.; Wild, F. CrystEngComm 2012, 14, 751-757 10.1039/C1CE05624G
88. CrysAlisPro Software System; Oxford Diffraction: Oxford, U.K., 2011.
89. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119 10.1107/S0021889898007717
90. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, A64, 112-122 10.1107/S0108767307043930