Heterologous Expression of Fluostatin Gene Cluster Leads to a Bioactive Heterodimer

Organic Letters

Volumn 17, Issue 21, 2015, Pages 5324-5327

  Yang, Chunfang ^a,b   Huang, Chunshuai ^a,b   Zhang, Wenjun ^a   Zhu, Yiguang ^a   Zhang, Changsheng ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; DIFLUOSTATIN A; FLUORENE DERIVATIVE; FLUOSTATIN A; FLUOSTATIN L;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; ISOLATION AND PURIFICATION; MARINE BIOLOGY; MICROBIAL SENSITIVITY TEST; MICROMONOSPORA; MULTIGENE FAMILY; STREPTOMYCES COELICOLOR;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; FLUORENES; MARINE BIOLOGY; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MICROMONOSPORA; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; STREPTOMYCES COELICOLOR;

EID: 84946782022     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02683     Document Type: Article

References (38)

1. Kharel, M. K.; Pahari, P.; Shepherd, M. D.; Tibrewal, N.; Nybo, S. E.; Shaaban, K. A.; Rohr, J. Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 264-325 10.1039/C1NP00068C
2. Omura, S.; Nakagawa, A.; Yamada, H.; Hata, T.; Furusaki, A. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 931-940 10.1248/cpb.21.931
3. Gould, S. J.; Tamayo, N.; Melville, C. R.; Cone, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2207-2208 10.1021/ja00084a096
4. Mithani, S.; Weeratunga, G.; Taylor, N. J.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2209-2210 10.1021/ja00084a097
5. Proteau, P. J.; Li, Y. F.; Chen, J.; Williamson, R. T.; Gould, S. J.; Laufer, R. S.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8325-8326 10.1021/ja001631w
6. He, H.; Ding, W. D.; Bernan, V. S.; Richardson, A. D.; Ireland, C. M.; Greenstein, M.; Ellestad, G. A.; Carter, G. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5362-5363 10.1021/ja010129o
7. Woo, C. M.; Beizer, N. E.; Janso, J. E.; Herzon, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15285-15288 10.1021/ja3074984
8. Akiyama, T.; Harada, S.; Kojima, F.; Takahashi, Y.; Imada, C.; Okami, Y.; Muraoka, Y.; Aoyagi, T.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1998, 51, 553-559 10.7164/antibiotics.51.553
9. Baur, S.; Niehaus, J.; Karagouni, A. D.; Katsifas, E. A.; Chalkou, K.; Meintanis, C.; Jones, A. L.; Goodfellow, M.; Ward, A. C.; Beil, W.; Schneider, K.; Sussmuth, R. D.; Fiedler, H. P. J. Antibiot. 2006, 59, 293-297 10.1038/ja.2006.41
10. Feng, Z. Y.; Kim, J. H.; Brady, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11902-11903 10.1021/ja104550p
11. Zhang, W. J.; Liu, Z.; Li, S. M.; Lu, Y. Z.; Chen, Y. C.; Zhang, H. B.; Zhang, G. T.; Zhu, Y. G.; Zhang, G. Y.; Zhang, W. M.; Liu, J. S.; Zhang, C. S. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1937-1943 10.1021/np300505y
12. Yu, M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2783-2785 10.1021/ja7113757
13. Nicolaou, K. C.; Li, H.; Nold, A. L.; Pappo, D.; Lenzen, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10356-10357 10.1021/ja074297d
14. Lei, X.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14790-14791 10.1021/ja066621v
15. Herzon, S. B.; Lu, L.; Woo, C. M.; Gholap, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7260-7263 10.1021/ja200034b
16. Gould, S. J. Chem. Rev. 1997, 97, 2499-2510 10.1021/cr9600215
17. Gould, S. J.; Hong, S. T.; Carney, J. R. J. Antibiot. 1998, 51, 50-57 10.7164/antibiotics.51.50
18. Kersten, R. D.; Lane, A. L.; Nett, M.; Richter, T. K. S.; Duggan, B. M.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. ChemBioChem 2013, 14, 955-962 10.1002/cbic.201300147
19. Janso, J. E.; Haltli, B. A.; Eustaquio, A. S.; Kulowski, K.; Waldman, A. J.; Zha, L.; Nakamura, H.; Bernan, V. S.; He, H.; Carter, G. T.; Koehn, F. E.; Balskus, E. P. Tetrahedron 2014, 70, 4156-4164 10.1016/j.tet.2014.03.009
20. Gould, S. J.; Melville, C. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 51-54 10.1016/0960-894X(94)00457-Q
21. Gould, S. J.; Melville, C. R.; Cone, M. C.; Chen, J.; Carney, J. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 320-324 10.1021/jo961486y
22. Woo, C. M.; Gholap, S. L.; Herzon, S. B. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1238-1241 10.1021/np400355h
23. Waldman, A. J.; Balskus, E. P. Org. Lett. 2014, 16, 640-643 10.1021/ol403714g
24. Wang, B.; Ren, J.; Li, L.; Guo, F.; Pan, G.; Ai, G.; Aigle, B.; Fan, K.; Yang, K. Chem. Commun. 2015, 51, 8845-8848 10.1039/C5CC01986A
25. Wang, B.; Guo, F.; Ren, J.; Ai, G.; Aigle, B.; Fan, K.; Yang, K. Nat. Commun. 2015, 6, doi: 10.1038/ncomms8674.
26. Chen, Y. H.; Wang, C. C.; Greenwell, L.; Rix, U.; Hoffmeister, D.; Vining, L. C.; Rohr, J. R.; Yang, K. Q. J. Biol. Chem. 2005, 280, 22508-22514 10.1074/jbc.M414229200
27. Rix, U.; Wang, C.; Chen, Y.; Lipata, F. M.; Remsing Rix, L. L.; Greenwell, L. M.; Vining, L. C.; Yang, K.; Rohr, J. ChemBioChem 2005, 6, 838-845 10.1002/cbic.200400395
28. Seaton, P. J.; Gould, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5282-5284 10.1021/ja00251a045
29. Zhou, H.; Wang, Y.; Yu, Y.; Bai, T.; Chen, L.; Liu, P.; Guo, H.; Zhu, C.; Tao, M.; Deng, Z. Curr. Microbiol. 2012, 64, 185-190 10.1007/s00284-011-0048-5
30. Yao, C. B. F.; Schiebel, M.; Helmke, E.; Anke, H.; Laatsch, H. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2006, 61, 320-325 10.1515/znb-2006-0312
31. Colis, L. C.; Woo, C. M.; Hegan, D. C.; Li, Z. W.; Glazer, P. M.; Herzon, S. B. Nat. Chem. 2014, 6, 504-510 10.1038/nchem.1944
32. Fan, K.; Pan, G.; Peng, X.; Zheng, J.; Gao, W.; Wang, J.; Wang, W.; Li, Y.; Yang, K. Chem. Biol. 2012, 19, 1381-1390 10.1016/j.chembiol.2012.09.009
33. Kozlowski, M. C.; Morgan, B. J.; Linton, E. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3193-3207 10.1039/b821092f
34. Okamoto, S.; Taguchi, T.; Ochi, K.; Ichinose, K. Chem. Biol. 2009, 16, 226-236 10.1016/j.chembiol.2009.01.015
35. Taguchi, T.; Ebihara, T.; Furukawa, A.; Hidaka, Y.; Ariga, R.; Okamoto, S.; Ichinose, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5041-5045 10.1016/j.bmcl.2012.06.005
36. Ma, J.; Wang, Z.; Huang, H.; Luo, M.; Zuo, D.; Wang, B.; Sun, A.; Cheng, Y. Q.; Zhang, C.; Ju, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7797-7802 10.1002/anie.201102305
37. Prag, A.; Gruning, B. A.; Hackh, M.; Ludeke, S.; Wilde, M.; Luzhetskyy, A.; Richter, M.; Luzhetska, M.; Gunther, S.; Muller, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6195-6198 10.1021/ja501630w
38. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563-639 10.1021/cr100155e