Alkylation/1,2-aryl migration of α-aryl allylic alcohols with α-carbonyl alkyl bromides using visible-light photoredox catalysis

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 11, 2015, Pages 1457-1467

  Li, Yang ^a   Liu, Bang ^a   Ouyang, Xuan Hui ^a   Song, Ren Jie ^a   Li, Jin Heng ^a,b  

^a HUNAN UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CARBONYL COMPOUNDS; OLEFINS;

ALKYL BROMIDES; ALLYLIC ALCOHOL; C-C DOUBLE BONDS; DIFUNCTIONALIZATION; PHOTOREDOX CATALYSIS; REACTION PARTNERS; VISIBLE LIGHT; VISIBLE LIGHT INDUCED;

LIGHT;

EID: 84946067007     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00220f     Document Type: Article

References (70)

1. A. de Meijere F. E. Meyer Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2379
2. M. Oestreich, The Mizoroki-Heck reaction, Wiley, Hoboken, NJ, 2008
3. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
4. D. Mc Cartney P. J. Guiry Chem. Soc. Rev. 2011 40 5122
5. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
6. S. Sumino A. Fusano T. Fukuyama I. Ryu Acc. Chem. Res. 2014 47 1563
7. G. Liu Y. Wu Top. Curr. Chem. 2010 292 195
8. W. Oppolzer Pure Appl. Chem. 1988 60 39
9. J. J. Brunet D. Neibecker F. Niedercorn J. Mol. Catal. 1989 49 235
10. J. Lindley T. Mason J. Educ. Chem. 1981 18 78
11. K. Muñiz Chem. Soc. Rev. 2004 33 166
12. V. Kotov C. C. Scarborough S. S. Stahl Inorg. Chem. 2007 46 1910
13. R. I. McDonald G. Liu S. S. Stahl Chem. Rev. 2011 111 2981
14. S. R. Chemler M. T. Bovino ACS Catal. 2013 3 1076
15. J. P. Wolfe Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10224
16. Y. Shimizu M. Kanai Tetrahedron Lett. 2014 55 3727
17. B. Jacques and K. Muñiz, in Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation, ed., A. K. Yudin, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, pp. 119-135
18. H. C. Kolb M. S. Van-Nieuwenhze B. K. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483
19. G. Li T.-T. Chang B. K. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 451
20. V. K. Reddy B. Haritha M. Yamashita Lett. Org. Chem. 2005 2 128
21. T. Wu X. Mu G.-S. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12578
22. H. Zhang P. Chen G. Liu Synlett 2012 2749
23. W.-T. Wei M.-B. Zhou J.-H. Fan W. Liu R.-J. Song Y. Liu M. Hu P. Xie J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3638
24. Y. Nishikawa H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8432
25. T. Wu H. Zhang G.-S. Liu Tetrahedron 2012 68 5229
26. Q. Dai J. Yu Y. Jiang S. Guo H. Yang J. Cheng Chem. Commun. 2014 50 3865
27. J.-H. Fan M.-B. Zhou W. Liu W.-T. Wei X.-H. Ouyang R.-J. Song J.-H. Li Synlett 2014 657
28. D. Azarifar K. Khosravi Synlett 2010 2755
29. X.-Q. Chu H. Meng Y. Zi X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2014 50 9718
30. G. Joyram D. S. Suman G. Stefan S. Armido Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8727
31. J.-H. Fan W.-T. Wei M.-B. Zhou R.-J. Song J.-H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6650
32. P. Melchiorre Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1360
33. K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9785
34. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
35. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
36. F. Teplý C. Czech Chem. Commun. 2011 76 859
37. D. Ravelli M. Fagnoni ChemCatChem 2012 4 169
38. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
39. J. Xuan L.-Q. Lu J.-R. Chen W.-J. Xiao Eur. J. Org. Chem. 2013 2071
40. Y.-Q. Zou J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11701
41. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
42. J. J. Douglas J. D. Nguyen K. P. Cole C. R. J. Stephenson Aldrichimica Acta 2014 47 15
43. M. N. Hopkin-son B. Sahoo J. Li F. Glorius Chem.-Eur. J. 2014 20 3874
44. E. Jahn U. Jahn Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13326
45. J.-R. Chen X.-Y. Yu W.-J. Xiao Synthesis 2015 604
46. J. D. Nguyen J. W. Tucker M. D. Konieczynska C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4160
47. C.-J. Wallentin J. D. Nguyen P. Finkbeiner C. R. J. Stephenson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8875
48. J. W. Tucker Y. Zhang T. F. Jamison C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4144
49. R. S. Andrews J. J. Becker M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7274
50. J. W. Tucker J. D. Nguyen J. M. R. Narayanam S. W. Krabbe C. R. J. Stephenson Chem. Commun. 2010 46 4985
51. R. S. Andrews J. J. Becker M. R. Gagné Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4140
52. H. Kim C. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12303
53. H. Jiang C. Huang J. Guo C. Zeng Y. Zhang S. Yu Chem.-Eur. J. 2012 18 15158
54. Q. Liu H. Yi J. Liu Y. Yang X. Zhang Z. Zeng A. Lei Chem.-Eur. J. 2013 19 5120
55. C. Rüchardt R. Hecht Chem. Ber. 1965 98 2471
56. C. S. A. Antunes M. Bietti G. Ercolani O. Lanzalunga M. Salamone J. Org. Chem. 2005 70 3884
57. X. Liu F. Xiong X. Huang L. Xu P. Li X. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6962
58. H. Egami R. Shimizu Y. Usui M. Sodeoka Chem. Commun. 2013 49 7346
59. Z.-M. Chen W. Bai S.-H. Wang B.-M. Yang Y.-Q. Tu F.-M. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9781
60. X.-Q. Chu Y. Zi H. Meng X.-P. Xu S.-J. Ji Chem. Commun. 2014 50 7642
61. X.-Q. Chu H. Meng Y. Zi X.-P. Xu S.-J. Ji Chem.-Eur. J. 2014 20 17198
62. X.-Q. Chu H. Meng Y. Zi X.-P. Xu S.-J. Ji Org. Chem. Front. 2015 2 216
63. J. Zhao H. Fang R. Song J. Zhou J. Han Y. Pan Chem. Commun. 2015 51 599
64. Y. Yu U. K. Tambar Chem. Sci. 2015 6 2777
65. Z.-M. Chen Z. Zhang Y.-Q. Tu M.-H. Xu F.-M. Zhang C.-C. Li S.-H. Wang Chem. Commun. 2014 50 10805
66. Y. Li B. Liu H.-B. Li Q. Wang J.-H. Li Chem. Commun. 2015 51 1024
67. R.-J. Song Y.-Q. Tu D.-Y. Zhu F.-M. Zhang S.-H. Wang Chem. Commun. 2015 51 749
68. A. Bunescu Q. Wang J. Zhu Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3132
69. B. Wang Y.-Q. Tu Acc. Chem. Res. 2011 44 1207
70. H.-L. Huang H. Yan C. Yang W. Xia Chem. Commun. 2015 51 4910