Modular synthesis of linear bis- and tris-monodentate fused [6]polynorbornane-based ligands and their assembly into coordination cages

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 10, 2015, Pages 3948-3955

  Johnstone, Mark D ^a   Schwarze, Eike K ^b   Clever, Guido H ^b   Pfeffer, Frederick M ^a  

^a DEAKIN UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Coordination cages; Endohedral functionalization; Metallosupramolecular architectures; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHELATION; COORDINATION REACTIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SCAFFOLDS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1H NMR SPECTROSCOPY; ASSEMBLED STRUCTURES; COORDINATION CAGE; FUNCTIONALIZATIONS; METALLO-SUPRAMOLECULAR; MODULAR APPROACH; MODULAR SYNTHESIS; MONODENTATES;

LIGANDS;

EID: 84943263579     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405037     Document Type: Article

References (93)

1. a) Modern Supramolecular Chemistry: Strategies for Macrocycle Synthesis (Eds.: F. Diederich, P.J. Stang, R. R. Tykwinski), Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. b) Chemistry of Nanocontainers (Eds.: M. Albrecht, F. E. Hahn), Springer, Heidelberg, 2012
3. c) M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509-518
4. d) S. J. Dalgarno, N. P. Power, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841
5. e) D.J. Tranchemontagne, Z. Ni, M. O'Keeffe, O.M. Yaghi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5136-5147
6. Angew. Chem. 2008, 120, 5214-5225
7. f) R. Chakrabarty, P. S. Mukherjee, P. J. Stang, Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
8. g) T. K. Ronson, S. Zarra, S. P. Black, J. R. Nitschke, Chem. Commun. 2013, 49, 2476-2490
9. h) S. Kubik, Top. Curr. Chem. 2012, 319, 1-34
10. i) T. Nakamura, H. Ube, M. Shionoya, Chem. Lett. 2013, 42, 328-334
11. j) R. Custelcean, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1813-1824
12. k) A. Schmidt, A. Casini, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2014, 275, 19-36.
13. a) D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358
14. b) M. D. Pluth, R. G. Bergman, K.N. Raymond, Science 2007, 316, 85-88
15. c) D. Vriezema, M. Aragones, J. Elemans, J. Cor-nelissen, A. Rowan, R. Nolte, Chem. Rev. 2005, 105, 1445-1490
16. d) M. Yoshizawa, J. K. Klosterman, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
17. Angew. Chem. 2009, 121, 3470-3490
18. e) Molecular Encapsulation: Organic Reactions in Constrained Systems (Eds.: U. H. Brinker, J. Mieusset), Wiley, Hoboken, 2010
19. f) M.J. Wiester, P.A. Ulmann, C. A. Mirkin, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 114-137
20. Angew. Chem. 2011, 123, 118-142.
21. a) B. Breiner, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Chem. Sci. 2011, 2, 51-56
22. b) L. Palmer, J. Rebek, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3051-3059
23. c) M. D. Pluth, K. N. Raymond, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161-171
24. d) S. Sato, J. Iida, K. Suzuki, M. Kawano, T. Ozeki, M. Fujita, Science 2006, 313, 1273-1276.
25. a) T. Murase, S. Sato, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5133-5136
26. Angew. Chem. 2007, 119, 5225-5228
27. b) M. Han, R. Michel, B. He, Y.-S. Chen, D. Stalke, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1319-1323
28. Angew. Chem. 2013, 125, 1358-1362
29. c) G. H. Clever, Switchable Host-Guest Interactions of Supramolecular Rings and Cages, in Molecules at Work: Self-assembly, Nanomaterials, Molecular Machinery (Ed. B. Pignataro), Wiley-VCH, Weinheim, 2012
30. d) G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973-9975
31. e) H. Dube, D. Ajami, J. Rebek, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3192-3195
32. Angew. Chem. 2010, 122, 3260-3263.
33. a) M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3874-3876
34. Angew. Chem. 2007, 119, 3948-3950
35. b) S. Tashiro, R. Kubota, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2461-2464
36. c) Y. Ino-kuma, S. Yoshioka, J. Ariyoshi, T. Arai, Y. Hitora, K. Takada, S. Matsunaga, K. Rissanen, M. Fujita, Nature 2013, 495, 461-466.
37. a) J.E. M. Lewis, E. L. Gavey, S.A. Camerona, J. D. Crowley, Chem. Sci. 2012, 3, 778-784
38. b) B. Therrien, G. Süss-Fink, P. Govindaswamy, A. K. Renfrew, P. J. Dyson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3773-3776
39. Angew. Chem. 2008, 120, 3833-3836.
40. X. J. Li, F. L. Jiang, M. Y. Wu, S. Q. Zhang, Y. F. Zhou, M. C. Hong, Inorg. Chem. 2012, 51, 4116-4122.
41. M. Han, D. M. Engelhard, G. H. Clever, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1848-1860.
42. a) P. Jacopozzi, E. Dalcanale, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 613-615
43. Angew. Chem. 1997, 109, 665-667
44. b) A. Ikeda, M. Yoshimura, F. Tani, Y. Naruta, S. Shinkai, Chem. Lett. 1998, 587-588
45. c) Z. Zhong, A. Ikeda, M. Ayabe, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 1002-1008
46. d) K. Kobayashi, Y. Yamada, M. Yamanaka, Y. Sei, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13896-13897.
47. S. Hiraoka, K. Harano, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2727-2731
48. Angew. Chem. 2005, 117, 2787-2791.
49. P. N. W. Baxter, J.-M. Lehn, J. Fischer, M.-T. Youinou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2284-2287
50. Angew. Chem. 1994, 106, 2432-2434.
51. A. M. Garcia, D. M. Bassani, J.-M. Lehn, G. Baum, D. Fenske, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1234-1238.
52. a) B. M. Long, F. M. Pfeffer, Chem. Asian J. 2014, 9, 1091-1098
53. b) F. M. Pfeffer, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1894-1902
54. c) A. J. Lowe, F. M. Pfeffer, Chem. Commun. 2008, 1871-1873
55. d) A. J. Lowe, F. M. Pfeffer, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4233-4240
56. e) A. J. Lowe, B. M. Long, F. M. Pfeffer, Chem. Commun. 2013, 49, 3376-3388
57. f) A. J. Lowe, B. M. Long, F. M. Pfeffer, J. Org. Chem. 2012, 77, 8507-8517.
58. a) G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7010-7012
59. Angew. Chem. 2009, 121, 7144-7146
60. b) G. H. Clever, W. Kawamura, S. Tashiro, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2606-2609
61. Angew. Chem. 2012, 124, 2660-2663
62. c) G. H. Clever, W. Kawamura, M. Shionoya, Inorg. Chem. 2011, 50, 4689-4691
63. d) G. H. Clever, M. Shionoya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11792-11796
64. e) D. M. Engelhard, S. Freye, K. Grohe, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4747-4750
65. Angew. Chem. 2012, 124, 4828-4832.
66. M. D. Johnstone, M. Frank, G. H. Clever, F. M. Pfeffer, Eur. J. Org. Chem. 2013, 5848-5853.
67. R. N. Warrener, D. Margetić, G. Sun, A. S. Amarasekara, P. Foley, D. N. Butler, R. A. Russell, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4111-4114.
68. D. McNeil, B. R. Vogt, J. J. Sudol, S. Theodoropulos, E. Hedaya, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4673-4674.
69. a) D. Margetić, M. R. Johnston, E. R. T. Tiekink, R. N. Warrener, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5277-5280
70. b) M. Golic, M. R. Johnston, D. Margetić, A. C. Schultz, R. N. Warrener, Aust. J. Chem. 2006, 59, 899-914
71. c) M. R. Johnston, M. J. Gunter, R. N. Warrener, Tetrahedron 2002, 58, 3445-3451
72. d) A. C. Schultz, L. S. Kelso, M. R. Johnston, R. N. Warrener, F. R. Keene, Inorg. Chem. 1999, 38, 4906-4909
73. e) M. R. Johnston, Molecules 2001, 6, 406-416
74. f) L. S. Kelso, T. A. Smith, A. C. Schultz, P. C. Junk, R. N. Warrener, K. P. Ghiggino, F. R. Keene, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2599-2606.
75. R. N. Warrener, D. N. Butler, R. A. Russell, Synlett 1998, 566-573.
76. R. N. Warrener, A. C. Schultz, D. N. Butler, S. Wang, I. B. Mahadevan, R. A. Russell, Chem. Commun. 1997, 1023-1024.
77. a) L. A. Paquette, M. J. Wyvratt, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4671-4673
78. b) L. A. Paquette, M. J. Wyvratt, H. C. Berk, R. E. Moerck, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5845-5855
79. c) R. T. Taylor, M. W. Pelter, L. A. Paquette, Org. Synth. 1990, 68, 198-205.
80. T.-a. Mitsudo, H. Naruse, T. Kondo, Y. Ozaki, Y. Watanabe, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 580-581
81. Angew. Chem. 1994, 106, 595-597.
82. C. Clark, P. Hermans, O. Meth-Cohn, C. Moore, H. C. Taljaard, G. van Vuu-ren, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1378-1380.
83. E. Torres, M. D. Duque, P. Camps, L. Naesens, T. Calvet, M. Font-Bardia, S. Vazquez, ChemMedChem 2010, 5, 2072-2078.
84. a) M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15
85. b) M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871.
86. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213.
87. Gaussian 09, Revision D.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Men-nucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Ko-bayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cio-slowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc. Wallingford CT, 2009.
88. S. Bandi, A. K. Pal, G. S. Hanan, D. K. Chand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 13122-13126.
89. a) S. Freye, J. Hey, A. Torras Galén, D. Stalke, R. Herbst Irmer, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2191-2194
90. Angew. Chem. 2012, 124, 2233-2237
91. b) S. Freye, R. Michel, D. Stalke, M. Pawliczek, H. Frauendorf, G. H. Clever, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8476-8479
92. c) M. Frank, J. Hey, I. Balcioglu, Y.-S. Chen, D. Stalke, T. Suenobu, S. Fukuzumi, H. Frauendorf, G.H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10102-10106
93. Angew. Chem. 2013, 125, 10288-10293.