Rapid solvent-free synthesis of pyridyl-functionalised [5]polynorbornane- based ligands for metal-organic rings and cages

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2013, Pages 5848-5853

  Johnstone, Mark D ^a   Frank, Marina ^b   Clever, Guido H ^a,b   Pfeffer, Frederick M ^a  

^a DEAKIN UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Cycloaddition; Inclusion compounds; Palladium; Platinum; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 84883555878     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300647     Document Type: Article

References (60)

1. J. R. Long, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213-1214.
2. S. Kitagawa, R. Kitaura, S.-I. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375.
4. D. Farrusseng, Metal-Organic Frameworks, Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
5. P. Jin, S. J. Dalgarno, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1760-1768.
6. S. J. Dalgarno, N. P. Power, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841.
7. M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425.
8. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378.
9. T. R. Cook, Y.-R. Zheng, P. J. Stang, Chem. Rev. 2013, 113, 734-777.
10. M. Fujita, D. Oguro, M. Miyazawa, H. Oka, K. Yamaguchi, K. Ogura, Nature 1995, 378, 469-471.
11. C.-Y. Su, Y.-P. Cai, C.-L. Chen, M. D. Smith, W. Kaim, H.-C. zur Loye, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595-8613.
12. N. L. S. Yue, D. J. Eisler, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt, Inorg. Chem. 2004, 43, 7671-7681.
13. S. Hiraoka, M. Kiyokawa, S. Hashida, M. Shionoya, Angew. Chem. 2010, 122, 142;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 138-143.
15. P. Liao, B. W. Langloss, A. M. Johnson, E. R. Knudsen, F. S. Tham, R. R. Julian, R. J. Hooley, Chem. Commun. 2010, 46, 4932-4934.
16. N. Kishi, Z. Li, K. Yoza, M. Akita, M. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438-11441.
17. R. Sekiya, R. Kuroda, Chem. Commun. 2011, 47, 12346-12348.
18. J. E. M. Lewis, E. L. Gavey, S. A. Cameron, J. D. Crowley, Chem. Sci. 2012, 3, 778-784.
19. G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, Angew. Chem. 2009, 121, 7144;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7010-7012.
21. G. H. Clever, W. Kawamura, S. Tashiro, M. Shiro, M. Shionoya, Angew. Chem. 2012, 124, 2660;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2606-2609.
23. M. Han, R. Michel, B. He, Y.-S. Chen, D. Stalke, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1319-1323.
24. G. H. Clever, M. Shionoya, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11792-11796.
25. M. Han, J. Hey, W. Kawamura, D. Stalke, M. Shionoya, G. H. Clever, Inorg. Chem. 2012, 51, 9574-9576.
26. G. H. Clever, S. Tashiro, M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973-9975.
27. S. Freye, D. M. Engelhard, M. John, G. H. Clever, Chem. Eur. J. 2013, 19, 2114-2121.
28. J. M. Dieterich, G. H. Clever, R. A. Mata, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12746-12749.
29. D. M. Engelhard, S. Freye, K. Grohe, M. John, G. H. Clever, Angew. Chem. 2012, 124, 4828;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4747-4750.
31. F. G. Klärner, M. Lobert, U. Naatz, H. Bandmann, R. Boese, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5036-5047.
32. F. G. Klärner, B. Kahlert, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919-932.
33. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1987, 99, 941;
34. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 892-894.
35. G. H. Clever, W. Kawamura, M. Shionoya, Inorg. Chem. 2011, 50, 4689-4691.
36. F.-G. Klärner, T. Schrader, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 967-978.
37. R. B. Murphy, D.-T. Pham, S. F. Lincoln, M. R. Johnston, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2985-2993.
38. F. Pfeffer, T. Gunnlaugsson, P. Jensen, P. Kruger, Org. Lett. 2005, 7, 5357-5360.
39. L. D. Van Vliet, T. Ellis, P. J. Foley, L. Liu, F. M. Pfeffer, R. A. Russell, R. N. Warrener, F. Hollfelder, M. J. Waring, J. Med. Chem. 2007, 50, 2326-2340.
40. A. J. Lowe, F. M. Pfeffer, Chem. Commun. 2008, 1871-1873.
41. A. J. Lowe, F. M. Pfeffer, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4233-4240.
42. ,, F. M. Pfeffer, Chem. Commun. 2013, 49, 3376-3388.
43. A. J. Lowe, B. M. Long, F. M. Pfeffer, J. Org. Chem. 2012, 77, 8507-8517.
44. R. N. Warrener, A. C. Schultz, D. N. Butler, S. Wang, I. B. Mahagevan, R. A. Russell, Chem. Commun. 1997, 1023-1024.
45. R. C. Foitzik, A. J. Lowe, F. M. Pfeffer, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2583-2584.
46. F. Thalhammer, U. Wallfahrer, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3231-3234.
47. D. Margetic, P. Troselj, M. R. Johnston, Mini-Rev. Org. Chem. 2011, 8, 49-65.
48. B. Ganem, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463-472.
49. I. Ugi, A. Dömling, W. Hörl, Endeavour 1994, 18, 115-122.
50. T. Mitsudo, K. Kokuryo, T. Shinsugi, Y. Nakagawa, Y. Watanabe, Y. Takegami, J. Org. Chem. 1979, 44, 4492-4496.
51. C. Clark, P. Hermans, O. Meth-Cohn, C. Moore, H. C. Taljaard, G. van Vuuren, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1378-1380.
52. O. Meth-Cohn, C. Moore, H. C. Taljaard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 2663-2674.
53. M. D. Johnstone, A. J. Lowe, L. C. Henderson, F. M. Pfeffer, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5889-5891.
54. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009.
55. For an example of a trans-coordinating bis(pyridyl ligand in supramolecular assembly, see:, F. A. Pereira, T. Fallows, M. Frank, A. Chen, G. H. Clever, Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1598-1605.
56. for examples of trans-chelating bis(phosphane ligands, see:, I. Mochida, J. A. Mattern, J. C. Bailar, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3021-3026.
57. N. J. DeStefano, D. K. Johnson, R. M. Lane, L. M. Venanzi, Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2674-2682.
58. Z. Freixa, M. S. Beentjes, G. D. Batema, C. B. Dieleman, G. P. F. van Strijdonck, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, J. Fraanje, K. Goubitz, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. 2003, 115, 1322;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1284-1287.
60. M. Golic, M. R. Johnston, D. Margetic, A. C. Schultz, R. N. Warrener, Aust. J. Chem. 2006, 59, 899-914.