Facile Reversibility by Design: Tuning Small Molecule Capture and Activation by Single Component Frustrated Lewis Pairs

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 38, 2015, Pages 12227-12230

  Mo, Zhenbo ^a   Kolychev, Eugene L ^a   Rit, Arnab ^a   Campos, Jesús ^a   Niu, Haoyu ^a   Aldridge, Simon ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; MOLECULES; NITROGEN OXIDES; THERMODYNAMICS;

ACTIVATION PRODUCTS; EQUILIBRIUM MIXTURES; FACILE REVERSIBILITY; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; PREORGANIZATION; SINGLE COMPONENTS; SMALL MOLECULES; THERMODYNAMICS OF BINDINGS;

TEMPERATURE;

HYDROGEN; NITROUS OXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84942874642     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b08614     Document Type: Article

References (52)

1. Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Cardon, S. Z. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 325-329 10.1021/ja01254a031
2. Welch, G. C.; Juan, R. R. S.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124-1126 10.1126/science.1134230
3. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6400-6441 10.1002/anie.201409800
4. Stephan, D. W. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 306-316 10.1021/ar500375j
5. Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10018-10032 10.1021/jacs.5b06794
6. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701-10710 10.1021/ja903878z
7. Neu, R.; Ouyang, E. Y.; Geier, S. J.; Zhao, X.; Ramos, A.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2010, 39, 4285-4294 10.1039/c001133a
8. Bertini, F.; Lyaskovskyy, V.; Timmer, B. J. J.; de Kanter, F. J. J.; Lutz, M.; Ehlers, A. W.; Slootweg, C. J.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 201-204 10.1021/ja210214r
9. Spies, P.; Erker, G.; Kehr, G.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2007, 5072-5074 10.1039/b710475h
10. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050-8053 10.1002/anie.200702908
11. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Froehlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543-7546 10.1002/anie.200801432
12. Piers, W. E.; Marwitz, A. J. V.; Mercier, L. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 12252-12262 10.1021/ic2006474
13. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Stirling, A.; Soós, T.; Pápai, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2435-2438 10.1002/anie.200705586
14. Guo, Y.; Li, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 6212-6219 10.1021/ic702489s
15. Grimme, S.; Kruse, H.; Goerigk, L.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1402-1405 10.1002/anie.200905484
16. Bakó, I.; Stirling, A.; Bálint, S.; Pápai, I. Dalton Trans. 2012, 41, 9023-9025 10.1039/c2dt30370a
17. Mück-Lichtenfeld, C.; Grimme, S. Dalton Trans. 2012, 41, 9111-9118 10.1039/c2dt30562c
18. Rokob, T. A.; Bakó, I.; Stirling, A.; Hamza, A.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4425-4437 10.1021/ja312387q
19. Wiegand, T.; Eckert, H.; Ekkert, O.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4236-4249 10.1021/ja210160k
20. Rocchigiani, L.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 112-115 10.1021/ja4119169
21. Wang, H.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2008, 5966-5968 10.1039/b813286k
22. Sumerin, V.; Schulz, F.; Atsumi, M.; Wang, C.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14117-14119 10.1021/ja806627s
23. Sumerin, V.; Schilz, F.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Rieger, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6001-6003 10.1002/anie.200800935
24. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 52-53 10.1021/ja808506t
25. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18463-18478 10.1021/ja207936p
26. Schwendemann, S.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Sci. 2011, 2, 1842-1849 10.1039/c1sc00124h
27. Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093-2110 10.1002/adsc.201100206
28. Jiang, C.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. Dalton Trans. 2011, 40, 1091-1097 10.1039/C0DT01255F
29. Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Dalton Trans. 2012, 41, 9029-903 10.1039/c2dt30926b
30. Binding, S. C.; Zaher, H.; Chadwick, F. M.; O'Hare, D. Dalton Trans. 2012, 41, 9061-9066 10.1039/c2dt30334e
31. Greb, L.; Ona-Burgos, P.; Shirmer, B.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10164-10168 10.1002/anie.201204007
32. Greb, L.; Tussing, S.; Schirmer, B.; Ona-Burgos, P.; Kaupmees, K.; Lokov, M.; Leito, I.; Grimme, S.; Paradies, J. Chem. Sci. 2013, 4, 2788-2796 10.1039/c3sc50347j
33. Chernichenko, K.; Kótai, B.; Pápai, I.; Zhivonitko, V.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1749-1753 10.1002/anie.201410141
34. For an example of the reversible activation of a Si-H bond by a FLP see: Nie, W.; Klare, H. F. T.; Oestreich, M.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2012, 67, 987-994 10.5560/znb.2012-0181
35. Emslie, D. J. H.; Cowie, B. E.; Oakley, S. R.; Huk, N. L.; Jenkins, H. A.; Harrington, L. E.; Britten, J. F. Dalton Trans. 2012, 41, 3523-3535 10.1039/c2dt11991a
36. Bebbington, M. W. P.; Bouhadir, G.; Bourissou, D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4483-4486 10.1002/ejoc.200700538
37. P = a23.7 ppm Culcasi, M.; Berchadsky, Y.; Gronchi, G.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3537-3542 10.1021/jo00011a018
38. P = a12.2 ppm Asensio, G.; Cuenca, A. B.; Esteruelas, M. A.; Medio-Simón, M.; Oliván, M.; Valencia, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 8665-8667 10.1021/ic101498h
39. Hillebrand, S.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Haenel, M. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 75-78 10.1016/0040-4039(94)02206-Q
40. Vogl, E. M.; Bruckmann, J.; Krüger, C.; Haenel, M. W. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 249-252 10.1016/0022-328X(96)06266-3
41. 2 under analogous conditions: Welch, G. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1880-1881 10.1021/ja067961j
42. Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245-20257 10.1021/ja206394w
43. Hounjet, L. J.; Bannwarth, C.; Garon, C. N.; Caputo, C. B.; Grimme, S.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7492-7495 10.1002/anie.201303166
44. Nikonov, G. I.; Vyboishchikov, S. F.; Shirobokov, O. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5488-5491 10.1021/ja300365s
45. For an example of the reversible binding of other small molecules by single-component FLPs see, e.g.: Mömming, C.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646 10.1002/anie.200901636
46. Otten, E.; Neu, R. C.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9918-9919 10.1021/ja904377v
47. Kelly, M.; Gilbert, J.; Tirfoin, R.; Aldridge, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14094-14097 10.1002/anie.201308475
48. Gilbert, T. M. Dalton Trans. 2012, 41, 9046-9055 10.1039/c2dt30208j
49. Ménard, G.; Hatnean, J. A.; Cowley, H. J.; Lough, A. J.; Rawson, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6446-6449 10.1021/ja402964h
50. Tskhovrebov, A. G.; Vuichoud, B.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Severin, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9486-9492 10.1021/ja4030287
51. Neu, R. C.; Otten, E.; Lough, A.; Stephan, D. W. Chem. Sci. 2011, 2, 170-176 10.1039/C0SC00398K
52. Tskhovrebov, A. G.; Solari, E.; Wodrich, M. D.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 232-234 10.1002/anie.201106589