Organic Electron Donor-Acceptor Photoredox Catalysts: Enhanced Catalytic Efficiency toward Controlled Radical Polymerization

ACS Macro Letters

Volumn 4, Issue 9, 2015, Pages 926-932

  Xu, Jiangtao ^a   Shanmugam, Sivaprakash ^a   Boyer, Cyrille ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84941649655     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acsmacrolett.5b00460     Document Type: Article

References (69)

1. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. ChemSusChem 2008, 1, 26-58 10.1002/cssc.200700087
2. Ciamician, G. Science 1912, 36, 385-394 10.1126/science.36.926.385
3. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77-80 10.1126/science.1161976
4. Pirnot, M. T.; Rankic, D. A.; Martin, D. B. C.; MacMillan, D. W. C. Science 2013, 339, 1593-1596 10.1126/science.1232993
5. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363 10.1021/cr300503r
6. Noble, A.; McCarver, S. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 624-627 10.1021/ja511913h
7. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113 10.1039/B913880N
8. Wallentin, C. J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875-8884 10.1021/ja300798k
9. Devery, J. J.; Stephenson, C. R. J. Nature 2015, 519, 42-43 10.1038/519042a
10. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. N. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532 10.1038/nchem.687
11. Lu, Z.; Yoon, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10329-10332 10.1002/anie.201204835
12. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 985-989 10.1126/science.1239176
13. Lalevee, J.; Blanchard, N.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2010, 43, 10191-10195 10.1021/ma1023318
14. Lalevee, J.; Dumur, F.; Mayer, C. R.; Gigmes, D.; Nasr, G.; Tehfe, M. A.; Telitel, S.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Fouassier, J. P. Macromolecules 2012, 45, 4134-4141 10.1021/ma3005229
15. Lalevee, J.; Tehfe, M. A.; Dumur, F.; Gigmes, D.; Blanchard, N.; Morlet-Savary, F.; Fouassier, J. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 286-290 10.1021/mz2001753
16. Lalevee, J.; Telitel, S.; Xiao, P.; Lepeltier, M.; Dumur, F.; Morlet-Savary, F.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 863-876 10.3762/bjoc.10.83
17. Xiao, P.; Zhang, J.; Dumur, F.; Tehfe, M. A.; Morlet-Savary, F.; Graff, B.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevee, J. Prog. Polym. Sci. 2015, 41, 32-66 10.1016/j.progpolymsci.2014.09.001
18. Yang, Q. Z.; Dumur, F.; Morlet-Savary, F.; Poly, J.; Lalevee, J. Macromolecules 2015, 48, 1972-1980 10.1021/ma502384y
19. Tasdelen, M. A.; Uygun, M.; Yagci, Y. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 2271-2275 10.1002/macp.201000445
20. Fors, B. P.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8850-8853 10.1002/anie.201203639
21. Fors, B. P.; Poelma, J. E.; Menyo, M. S.; Robb, M. J.; Spokoyny, D. M.; Kramer, J. W.; Waite, J. H.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14106-14109 10.1021/ja408467b
22. Poelma, J. E.; Fors, B. P.; Meyers, G. F.; Kramer, J. W.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6844-6848 10.1002/anie.201301845
23. Treat, N. J.; Fors, B. P.; Kramer, J. W.; Christianson, M.; Chiu, C. Y.; de Alaniz, J. R.; Hawker, C. J. ACS Macro Lett. 2014, 3, 580-584 10.1021/mz500242a
24. Treat, N. J.; Sprafke, H.; Kramer, J. W.; Clark, P. G.; Barton, B. E.; de Alaniz, J. R.; Fors, B. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16096-16101 10.1021/ja510389m
25. Xu, J. T.; Jung, K.; Atme, A.; Shanmugam, S.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5508-5519 10.1021/ja501745g
26. Xu, J. T.; Jung, K.; Boyer, C. Macromolecules 2014, 47, 4217-4229 10.1021/ma500883y
27. Xu, J. T.; Jung, K.; Corrigan, N. A.; Boyer, C. Chem. Sci. 2014, 5, 3568-3575 10.1039/C4SC01309C
28. Shanmugam, S.; Xu, J. T.; Boyer, C. Chem. Sci. 2015, 6, 1341-1349 10.1039/C4SC03342F
29. Shanmugam, S.; Xu, J. T.; Boyer, C. Macromolecules 2014, 47, 4930-4942 10.1021/ma500842u
30. Ciftci, M.; Tasdelen, M. A.; Yagci, Y. Polym. Chem. 2014, 5, 600-606 10.1039/C3PY01009K
31. Dadashi-Silab, S.; Tasdelen, M. A.; Yagci, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 2878-2888 10.1002/pola.27327
32. Anastasaki, A.; Nikolaou, V.; Zhang, Q.; Burns, J.; Samanta, S. R.; Waldron, C.; Haddleton, A. J.; McHale, R.; Fox, D.; Percec, V.; Wilson, P.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1141-1149 10.1021/ja411780m
33. Anastasaki, A.; Nikolaou, V.; Brandford-Adams, F.; Nurumbetov, G.; Zhang, Q.; Clarkson, G. J.; Fox, D. J.; Wilson, P.; Kempe, K.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2015, 51, 5626-5629 10.1039/C4CC09916H
34. Anastasaki, A.; Nikolaou, V.; McCaul, N. W.; Simula, A.; Godfrey, J.; Waldron, C.; Wilson, P.; Kempe, K.; Haddleton, D. M. Macromolecules 2015, 48, 1404-1411 10.1021/acs.macromol.5b00058
35. Chen, M.; MacLeod, M. J.; Johnson, J. A. ACS Macro Lett. 2015, 4, 566-569 10.1021/acsmacrolett.5b00241
36. Shanmugam, S.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 10.1021/jacs.5b05903
37. Xu, J. T.; Atme, A.; Martins, A. F. M.; Jung, K.; Boyer, C. Polym. Chem. 2014, 5, 3321-3325 10.1039/c4py00193a
38. Xu, J.; Shanmugam, S.; Duong, H. T.; Boyer, C. Polym. Chem. 2015, 6, 5615-5624 10.1039/C4PY01317D
39. Kiskan, B.; Zhang, J. S.; Wang, X. C.; Antonietti, M.; Yagci, Y. ACS Macro Lett. 2012, 1, 546-549 10.1021/mz300116w
40. Sun, J. H.; Zhang, J. S.; Zhang, M. W.; Antonietti, M.; Fu, X. Z.; Wang, X. C. Nat. Commun. 2012, 1139 10.1038/ncomms2152
41. Zheng, Y.; Lin, L. H.; Ye, X. J.; Guo, F. S.; Wang, X. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11926-11930 10.1002/anie.201407319
42. Ravelli, D.; Protti, S.; Albini, A. Molecules 2015, 20, 1527-1542 10.3390/molecules20011527
43. Kwok, E. C. H.; Chan, M. Y.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3142-3153 10.1002/chem.201304051
44. Lee, S.; Sarker, A. K.; Hong, J. D. Bull. Korean Chem. Soc. 2014, 35, 3052-3058 10.5012/bkcs.2014.35.10.3052
45. Pelleja, L.; Kumar, C. V.; Clifford, J. N.; Palomares, E. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 16504-16509 10.1021/jp411715n
46. Wang, Y. Q.; Chen, B.; Wu, W. J.; Li, X.; Zhu, W. H.; Tian, H.; Xie, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10779-10783 10.1002/anie.201406190
47. Shiragami, T.; Matsumoto, J.; Inoue, H.; Yasuda, M. J. Photochem. Photobiol., C 2005, 6, 227-248 10.1016/j.jphotochemrev.2005.12.001
48. Silva, M.; Azenha, M. E.; Pereira, M. M.; Burrows, H. D.; Sarakha, M.; Forano, C.; Ribeiro, M. F.; Fernandes, A. Appl. Catal., B 2010, 100, 1-9 10.1016/j.apcatb.2010.07.033
49. Feng, D. W.; Gu, Z. Y.; Li, J. R.; Jiang, H. L.; Wei, Z. W.; Zhou, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10307-10310 10.1002/anie.201204475
50. Feng, D. W.; Chung, W. C.; Wei, Z. W.; Gu, Z. Y.; Jiang, H. L.; Chen, Y. P.; Darensbourg, D. J.; Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17105-17110 10.1021/ja408084j
51. Priola, S. A.; Raines, A.; Caughey, W. S. Science 2000, 287, 1503-1506 10.1126/science.287.5457.1503
52. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C. Y.; Chandiran, A. K. Science 2011, 334, 1203-1203 10.1126/science.334.6060.1203-b
53. Ethirajan, M.; Chen, Y.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362 10.1039/B915149B
54. O'Connor, A. E.; Gallagher, W. M.; Byrne, A. T. Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1053-1074 10.1111/j.1751-1097.2009.00585.x
55. Kawamura, K.; Amemiya, T.; Nakai, Y.; Takashima, M. J. Photopolym. Sci. Technol. 2009, 22, 591-596 10.2494/photopolymer.22.591
56. Yonemoto, E. H.; Saupe, G. B.; Schmehl, R. H.; Hubig, S. M.; Riley, R. L.; Iverson, B. L.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4786-4795 10.1021/ja00090a026
57. Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 811-824 10.1021/ja01123a067
58. Castner, E. W.; Kennedy, D.; Cave, R. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2869-2885 10.1021/jp9936852
59. Shanmugam, S.; Xu, J.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9174-9185 10.1021/jacs.5b05274
60. Xu, J.; Shanmugam, S.; Corrigan, N. A.; Boyer, C. In Controlled Radical Polymerization: Mechanisms; American Chemical Society: Washington DC, 2015; Vol. 1187, pp 247-267.
61. McKenzie, T. G.; Fu, Q.; Wong, E. H. H.; Dunstan, D. E.; Qiao, G. G. Macromolecules 2015, 48, 3864-3872 10.1021/acs.macromol.5b00965
62. Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433 10.1039/b403024a
63. Pan, J.; Xu, Y.; Sun, L.; Sundström, V.; Polívka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3066-3067 10.1021/ja031775l
64. Wróbel, D.; Graja, A. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2555-2577 10.1016/j.ccr.2010.12.026
65. Wicht, G.; Bücheler, S.; Dietrich, M.; Jäger, T.; Nüesch, F.; Offermans, T.; Tisserant, J.-N.; Wang, L.; Zhang, H.; Hany, R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 117, 585-591 10.1016/j.solmat.2013.07.008
66. Rizzardo, E.; Chen, M.; Chong, B.; Moad, G.; Skidmore, M.; Thang, S. H. Macromol. Symp. 2007, 248, 104-116 10.1002/masy.200750211
67. Liu, G.; Hu, J.; Zhang, G.; Liu, S. Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1328-1338 10.1021/bc500548r
68. Hu, X.; Hu, J.; Tian, J.; Ge, Z.; Zhang, G.; Luo, K.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17617-17629 10.1021/ja409686x
69. Hu, X.; Liu, G.; Li, Y.; Wang, X.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 362-368 10.1021/ja5105848