Rate Accelerated Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of l -Lactide via the Application of a Bis(thiourea) H-bond Donating Cocatalyst

Macromolecules

Volumn 48, Issue 17, 2015, Pages 6127-6131

  Spink, Samuel S ^a   Kazakov, Oleg I ^a   Kiesewetter, Elizabeth T ^a   Kiesewetter, Matthew K ^a  

^a University of Rhode Island   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MOLECULAR WEIGHT; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; MONOMERS; POLYMERIZATION; THIOUREAS;

CATALYST LOADINGS; HIGH SELECTIVITY; LINEAR ALKANES; NARROW MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTIONS; ORGANOCATALYTIC; PREDICTABLE MOLECULAR WEIGHT; RATE ACCELERATION; SINGLE MONOMERS;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 84941121927     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b01320     Document Type: Article

References (30)

1. Lippert, K. M.; Hof, K.; Gerbig, D.; Ley, D.; Hausmann, H.; Guenther, S.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 5919-5927 10.1002/ejoc.201200739
2. Thomas, C.; Bibal, B. Green Chem. 2014, 16, 1687 10.1039/C3GC41806E
3. Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43, 2093-2107 10.1021/ma9025948
4. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840 10.1021/cr068415b
5. Dove, A. P. ACS Macro Lett. 2012, 1, 1409-1412 10.1021/mz3005956
6. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-43 10.1021/cr068373r
7. Bertucci, M. A.; Lee, S. J.; Gagne, M. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2055-2057 10.1039/c3cc00268c
8. Nakayama, Y.; Gotanda, T.; Ito, K. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6234-6237 10.1016/j.tetlet.2011.09.064
9. Klauber, E. G.; De, C. K.; Shah, T. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13624-13626 10.1021/ja105337h
10. Berkessel, A.; Roland, K.; Neudörfl, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 4195-4198 10.1021/ol061298m
11. Li, B. J.; Jiang, L.; Liu, M.; Chen, Y. C.; Ding, L. S.; Wu, Y. Synlett 2005, 603-606 10.1055/s-2005-863710
12. Knowles, R. R.; Lin, S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5030-5032 10.1021/ja101256v
13. Becker, J. M.; Tempelaar, S.; Stanford, M. J.; Pounder, R. J.; Covington, J. A.; Dove, A. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6099-6105 10.1002/chem.200902518
14. Koeller, S.; Kadota, J.; Peruch, F.; Deffieux, A.; Pinaud, N.; Pianet, I.; Massip, S.; Léger, J.-M.; Desvergne, J.-P.; Bibal, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4196-4205 10.1002/chem.200902912
15. Lohmeijer, B. G. G.; Pratt, R. C.; Leibfarth, F.; Logan, J. W.; Long, D. A.; Dove, A. P.; Nederberg, F.; Choi, J.; Wade, C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 8574-8583 10.1021/ma0619381
16. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Lundberg, P. N. P.; Dove, A. P.; Li, H.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 7863-7871 10.1021/ma061607o
17. Sohtome, Y.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589-5592 10.1016/j.tetlet.2004.05.137
18. Li, X.; Luo, S.; Cheng, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 4350-4356 10.1002/ejoc.200800491
19. Shi, Y.; Lin, A.; Mao, H.; Mao, Z.; Li, W.; Hu, H.; Zhu, C.; Cheng, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1914-1918 10.1002/chem.201202937
20. Kazakov, O. I.; Datta, P. P.; Isajani, M.; Kiesewetter, E. T.; Kiesewetter, M. K. Macromolecules 2014, 47, 7463-7468 10.1021/ma501847x
21. Kazakov, O. I.; Kiesewetter, M. K. Macromolecules, Submitted for publication.
22. Coady, D. J.; Engler, A. C.; Horn, H. W.; Bajjuri, K. M.; Fukushima, K.; Jones, G. O.; Nelson, A.; Rice, J. E.; Hedrick, J. L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 19-22 10.1021/mz2000048
23. Helou, M.; Miserque, O.; Brusson, J. M.; Carpentier, J. F.; Guillaume, S. M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13805-13813 10.1002/chem.201001111
24. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W.; V, C. U.; York, N.; Recei, V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238 10.1021/ja003851f
25. Thakur, K. M.; Kean, R. T.; Hall, E. S.; Kolstad, J. J.; Lindgren, T. A.; Doscotch, M. A.; Siepmann, J. I.; Munson, E. J. Macromolecules 1997, 30, 2422-2428 10.1021/ma9615967
26. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316-1326 10.1021/ja012052+
27. Breugst, M.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2014, 79, 6302-6309 10.1021/jo501227m
28. Sohtome, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2010, 2010, 1-22 10.1055/s-0029-1218542
29. Anslyn, E.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 2006, 145-206
30. Jones, C. R.; Dan Pantos, G.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7391-7394 10.1002/anie.200903063