Computational analysis of cyclophane-based bisthiourea-catalyzed henry reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 13, 2014, Pages 6302-6309

  Breugst, Martin ^a,b   Houk, K N ^b  

^a UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS;

BISTHIOUREA; COMPUTATIONAL ANALYSIS; DIASTEREOMERIC; HENRY REACTIONS; MODEL SYSTEM; NITROMETHANE; TRANSITION STATE;

CATALYSIS;

BENZALDEHYDE; CYCLOPHANE; NITROMETHANE; THIOUREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HENRY REACTION; HYDROGEN BOND; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 84903749346     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501227m     Document Type: Article

References (68)

1. Kelly, T. R.; Meghani, P.; Ekkundi, V. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3381-3384
2. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126
3. Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415-8426
4. Curran, D. P.; Kuo, L. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3259-3261
5. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
6. Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012-10014
7. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217-220
8. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 407-414
9. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296
10. Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis-From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
11. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko, P. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
12. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306
13. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1520-1543
14. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743
15. Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian J. 2008, 3, 516-532
16. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198
17. Takemoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 593-601
18. Takemoto, Y.; Inokuma, T. In Asymmetric Synthesis II; Christmann, M.; Bräse, S., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; pp 233-237.
19. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Drauz, K.; Waldmann, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
20. Kotke, M.; Schreiner, P. R. In Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko, P. M., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; pp 141-351.
21. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673
22. Sohtome, Y.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1643-1648
23. Shi, Y.-L.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2129-2135
24. Sohtome, Y.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589-5592
25. Zhang, Y.; Liu, Y.-K.; Kang, T.-R.; Hu, Z.-K.; Chen, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2456-2457
26. De, C. K.; Klauber, E. G.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17060-17061
27. Tan, B.; Hernández-Torres, G.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12354-12357
28. Berkessel, A.; Roland, K.; Neudörfl, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 4195-4198
29. Fleming, E. M.; McCabe, T.; Connon, S. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7037-7042
30. Liu, X.-G.; Jiang, J.-J.; Shi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2773-2781
31. Rampalakos, C.; Wulff, W. D. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1785-1790
32. Allu, S.; Selvakumar, S.; Singh, V. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 446-448
33. Kitagaki, S.; Ueda, T.; Mukai, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4030-4032
34. Schneider, J. F.; Falk, F. C.; Fröhlich, R.; Paradies, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2265-2269
35. Schneider, J. F.; Fröhlich, R.; Paradies, J. Synthesis 2010, 3486-3492
36. Schneider, J. F.; Fröhlich, R.; Paradies, J. Isr. J. Chem. 2012, 52, 76-91
37. Sohtome, Y.; Nagasawa, K. Synlett 2010, 1-22
38. Seebach, D.; Beck, A. K.; Lehr, F.; Weller, T.; Colvin, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 397-399
39. Seebach, D.; Beck, A. K.; Mukhopadhyay, T.; Thomas, E. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101-1133
40. Lecea, B.; Arrieta, A.; Morao, I.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 20-28
41. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
42. Hammar, P.; Marcelli, T.; Hiemstra, H.; Himo, F. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2537-2548
43. Wheeler, S. E.; Moran, A.; Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10376-10384
44. Pearson, R. G.; Dillon, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2439-2443
45. Hall, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441-5444
46. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006-7014
47. Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K.; Bhowmik, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 23-28
48. Lippert, K. M.; Hof, K.; Gerbig, D.; Ley, D.; Hausmann, H.; Guenther, S.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5919-5927
49. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15872-15883
50. Zuend, S. J.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15358-15374
51. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2817-2821
52. Zhang, Z.; Lippert, K. M.; Hausmann, H.; Kotke, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9764-9776
53. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
54. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132 154104
55. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
56. Risthaus, T.; Grimme, S. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 1580-1591
57. Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry, 4 th ed.; Freeman: New York, 2005.
58. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Synthesis 2007, 779-790
59. Jakab, G.; Tancon, C.; Zhang, Z.; Lippert, K. M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2012, 14, 1724-1727
60. Banks, J. L.; Beard, H. S.; Cao, Y.; Cho, A. E.; Damm, W.; Farid, R.; Felts, A. K.; Halgren, T. A.; Mainz, D. T.; Maple, J. R.; Murphy, R.; Philipp, D. M.; Repasky, M. P.; Zhang, L. Y.; Berne, B. J.; Friesner, R. A.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752-1780
61. MacroModel, version 9.9; Schrödinger, LLC: New York, 2012.
62. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91 146401
63. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
64. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556-14562
65. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
66. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
67. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395-404
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.